4-{1-(3-chlorophenyl)ethyl}morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{1-(3-chlorophenyl)ethyl}morpholine
• 英文别名: (±)-N-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]morpholine；4-[1-(3-Chlorophenyl)ethyl]morpholine；4-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]morpholine
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: PBIDKXQETVKLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-氯苯乙烯 在 1,2-bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphanyl)benzene 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到4-{1-(3-chlorophenyl)ethyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  聚甲基氢硅氧烷和羟胺对铜的苯乙烯分子间区域选择性加氢胺化

  摘要：

  与H和N进行逆反应：已经开发了铜催化的苯乙烯与聚甲基氢硅氧烷和羟胺衍生物的分子间区域选择性加氢胺化反应。催化作用可适应具有挑战性的β-取代的底物。此外，手性双膦连接的铜络合物可成功形成具有良好对映体比率的苄胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201304365

文献信息

• Cu‐Catalyzed Coupling of Aliphatic Amines with Alkylboronic Esters
  作者：Francesca M. Dennis、Antonio Romero Arenas、George Rodgers、Muralidharan Shanmugam、Jonathan A. Andrews、Samantha L. Peralta‐Arriaga、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1002/chem.202303636

  日期：2024.4.2

  We report the Cu-catalysed coupling of alkylboronic esters and aliphatic amines. This mild method is functional group tolerant, and uses O2 from air as the terminal oxidant. Investigation into the mechanism suggest that the boronic ester reacts with an aminyl radical, formed in situ, to generate an alkyl radical intermediate.

  我们报道了铜催化的烷基硼酸酯和脂肪胺的偶联。这种温和的方法具有官能团耐受性，并且使用空气中的O 2作为终端氧化剂。对该机制的研究表明，硼酸酯与原位形成的氨基自由基反应，生成烷基自由基中间体。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Regioselective Hydroamination of Styrenes with Polymethylhydrosiloxane and Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201304365

  日期：2013.10.4

  Playing Reversi with H and N: A copper‐catalyzed intermolecular regioselective hydroamination of styrenes with polymethylhydrosiloxane and hydroxylamine derivatives has been developed. The catalysis accommodates challenging β‐substituted substrates. Moreover, the chiral biphosphine‐ligated copper complex successfully forms benzylamines with good enantiomeric ratios.

  与H和N进行逆反应：已经开发了铜催化的苯乙烯与聚甲基氢硅氧烷和羟胺衍生物的分子间区域选择性加氢胺化反应。催化作用可适应具有挑战性的β-取代的底物。此外，手性双膦连接的铜络合物可成功形成具有良好对映体比率的苄胺。