β-tosyloxylevulinic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-tosyloxylevulinic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-oxopentanoate；ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: MJXGLGDSMNPSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 乙酰丙酸乙酯 在 碘苯 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到β-tosyloxylevulinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PHI-和酮和醇，以α-tosyloxyketones与聚合物负载的PHI-催化氧化转化米氯过苯甲酸和p -甲苯磺酸

  摘要：

  各种酮转化成相应的α-tosyloxyketones与米CPBA和p在碘苯催化量的存在对甲苯磺酸。此外，使用m CPBA和催化量的碘代苯和溴化钾将仲醇直接转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，然后以对-甲苯磺酸的一锅法处理。聚（4-碘苯乙烯）也可用作与酮相同的α-甲苯磺酰化反应的可回收催化剂

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.091

文献信息

• PhI- and polymer-supported PhI-catalyzed oxidative conversion of ketones and alcohols to α-tosyloxyketones with m-chloroperbenzoic acid and p-toluenesulfonic acid
  作者：Yukiharu Yamamoto、Yuhta Kawano、Patrick H. Toy、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.091

  日期：2007.5

  Various ketones were converted to the corresponding α-tosyloxyketones with mCPBA and p-toluenesulfonic acid in the presence of a catalytic amount of iodobenzene. Moreover, secondary alcohols were directly converted to the corresponding α-tosyloxyketones using mCPBA and catalytic amounts of iodobenzene and potassium bromide, followed by treatment with p-toluenesulfonic acid in a one-pot manner. Poly(4-iodostyrene)

  各种酮转化成相应的α-tosyloxyketones与米CPBA和p在碘苯催化量的存在对甲苯磺酸。此外，使用m CPBA和催化量的碘代苯和溴化钾将仲醇直接转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，然后以对-甲苯磺酸的一锅法处理。聚（4-碘苯乙烯）也可用作与酮相同的α-甲苯磺酰化反应的可回收催化剂