2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopentanone | 1247609-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1247609-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD15527072
• 分子量: 229.106
• InChiKey: NEXVKWCBIWGQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 、 环戊酮 在 四氢吡咯 、 叔辛胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯/烯胺协同催化实际实用的环戊酮直接α-芳基化反应

  摘要：

  由于竞争性的自我醛醇缩合和多种芳基化，环戊酮的直接芳基化一直是一个长期的挑战。本文报道的是环戊酮与芳基溴化物的直接单α-CH芳基化反应，这是通过钯/胺协同催化实现的。该方法具有可扩展性和化学选择性，并具有广泛的功能组耐受性。还证明了其在环戊酮的受控顺序芳基化中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201510638

文献信息

• Practical Direct α-Arylation of Cyclopentanones by Palladium/Enamine Cooperative Catalysis
  作者：Yan Xu、Tianshun Su、Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201510638

  日期：2016.2.12

  Direct arylation of cyclopentanones has been a long‐standing challenge because of competitive self‐aldol condensation and multiple arylations. Reported herein is a direct mono‐α‐C−H arylation of cyclopentanones with aryl bromides which is enabled by palladium/amine cooperative catalysis. This method is scalable and chemoselective with broad functional‐group tolerance. Application to controlled sequential

  由于竞争性的自我醛醇缩合和多种芳基化，环戊酮的直接芳基化一直是一个长期的挑战。本文报道的是环戊酮与芳基溴化物的直接单α-CH芳基化反应，这是通过钯/胺协同催化实现的。该方法具有可扩展性和化学选择性，并具有广泛的功能组耐受性。还证明了其在环戊酮的受控顺序芳基化中的应用。