2-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-aminoquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-aminoquinoxaline
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-2-methylquinoxalin-6-amine；3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylquinoxalin-6-amine
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 304.178
• InChiKey: RBQNINSPNBOTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-aminoquinoxaline 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-1,4,8-triazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  6-endo-dig Cycloisomerization of N-Propargyl Aminoquinoxalines: A New Route to 1,4,8-Triazaphenanthrenes

  摘要：

  我们报告了新型1,4,8-三氮杂菲的制备，并表明目标化合物可以通过相应的6-氨基喹啉经过N-丙炔基化，接着进行铜催化的6-内环化和芳构化反应来高效获得。环化反应被发现是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562443
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基喹噁啉 在 manganese(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-aminoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  6-endo-dig Cycloisomerization of N-Propargyl Aminoquinoxalines: A New Route to 1,4,8-Triazaphenanthrenes

  摘要：

  我们报告了新型1,4,8-三氮杂菲的制备，并表明目标化合物可以通过相应的6-氨基喹啉经过N-丙炔基化，接着进行铜催化的6-内环化和芳构化反应来高效获得。环化反应被发现是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562443

文献信息

• 6-endo-dig Cycloisomerization of N-Propargyl Aminoquinoxalines: A New Route to 1,4,8-Triazaphenanthrenes
  作者：Sara Vallerotto、Gael Douaron、Guillaume Bernadat、Laurent Ferrié、Bruno Figadère

  DOI：10.1055/s-0035-1562443

  日期：2016.10

  We report the preparation of novel 1,4,8-triazaphenanthrenes and show that the target compounds are efficiently obtained from the corresponding 6-aminoquinoxalines after N-propargylation followed by copper-catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization and aromatization. The cyclization was found to be completely regioselective.

  我们报告了新型1,4,8-三氮杂菲的制备，并表明目标化合物可以通过相应的6-氨基喹啉经过N-丙炔基化，接着进行铜催化的6-内环化和芳构化反应来高效获得。环化反应被发现是完全区域选择性的。
• DÉRIVÉS AMINO-QUINOXALINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2691377B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• US9434701B2
  申请人：——

  公开号：US9434701B2

  公开（公告）日：2016-09-06
• [EN] AMINOQUINOXALINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINO-QUINOXALINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012131080A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  La présente invention concerne des composés de formule (I) suivante : pour lesquels : - X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe NO2 ou NH2, - R0 représente H ou -CH2-C≡CH, et - R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l' autre, un atome d'hydrogène; une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 10 atomes de carbone; ou un groupe aryle éventuellement substitué, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs stéréoisomères ou mélanges de stéréoisomères en toutes proportions, en particulier pour leur utilisation en tant que médicament, notamment dans le traitement ou la prévention de maladies neurodégénératives, ainsi que leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques les comprenant.
• New 6-Aminoquinoxaline Derivatives with Neuroprotective Effect on Dopaminergic Neurons in Cellular and Animal Parkinson Disease Models
  作者：Gael Le Douaron、Laurent Ferrié、Julia E. Sepulveda-Diaz、Majid Amar、Abha Harfouche、Blandine Séon-Méniel、Rita Raisman-Vozari、Patrick P. Michel、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00297

  日期：2016.7.14

  Parkinson's disease (PD) is a neurodegenerative disorder of aging characterized by motor symptoms that result from the loss of midbrain dopamine neurons and the disruption of dopamine-mediated neurotransmission. There is currently no curative treatment for this disorder. To discover druggable neuroprotective compounds for dopamine neurons, we have designed and synthesized a second-generation of quinoxaline-derived molecules based on structure activity relationship studies, which led previously to the discovery of our first neuroprotective brain penetrant hit compound MPAQ (5c). Neuroprotection assessment in PD cellular models of our newly synthesized quinoxaline-derived compounds has led to the selection of a better hit compound, PAQ(4c). Extensive in vitro characterization of 4c showed that its neuroprotective action is partially attributable to the activation of reticulum endoplasmic ryanodine receptor channels. Most interestingly, 4c was able to attenuate neurodegeneration in a mouse model of PD, making this compound an interesting drug candidate for the treatment of this disorder.