5-bromo-2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)nicotinonitrile；5-bromo-2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• 分子量: 254.086
• InChiKey: LBUOVBPXUJIOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[6-(2-cyclopropylmethoxy)pyridin-3-yloxy]pyrrolidin-2-one 、 5-bromo-2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)nicotinonitrile 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(3R)-3-[6-(cyclopropylmethoxy)pyridin-3-yl]oxy-2-oxopyrrolidin-1-yl]-2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINE COMPOUNDS AS GRP119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY, DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISORDERS

  摘要：

  本公开涉及氮杂环丙烷化合物。这些氮杂环丙烷化合物是GPR119调节剂，对于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、血脂异常及相关疾病具有用处。此外，本公开还涉及将氮杂环丙烷化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20180237419A1
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环丁烷-3-醇 、 5-溴-2-氯烟腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-2-(3-hydroxyazetidin-1-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINE COMPOUNDS AS GRP119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY, DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISORDERS

  摘要：

  本公开涉及氮杂环丙烷化合物。这些氮杂环丙烷化合物是GPR119调节剂，对于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、血脂异常及相关疾病具有用处。此外，本公开还涉及将氮杂环丙烷化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20180237419A1

文献信息

• Azetidine compounds as GPR119 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders
  申请人：SANOFI

  公开号：US10392366B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present disclosure relates to azetidine compounds. The azetidine compounds are GPR119 modulators and useful for the prevention and/or treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders. The present disclosure furthermore relates to the use of azetidine compounds as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本公开涉及氮杂环丁烷化合物。氮杂环丁烷化合物是 GPR119 调节剂，可用于预防和/或治疗糖尿病、肥胖症、血脂异常及相关疾病。本公开还涉及氮杂环丁烷化合物作为药物活性成分的用途，以及包含氮杂环丁烷化合物的药物组合物。
• AZETIDINE COMPOUNDS AS GPR119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY, DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISORDERS
  申请人：Sanofi

  公开号：EP3585775B1

  公开（公告）日：2022-04-06
• [EN] AZETIDINE COMPOUNDS AS GPR119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY, DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZÉTIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE, DE L'OBÉSITÉ ET DE TROUBLES ASSOCIÉS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2018153849A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to azetidine compounds. The azetidine compounds are GPR119 modulators and useful for the prevention and/or treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders. The invention furthermore relates to the use of azetidine compounds as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.