4,6:11,13-di(1,3-adamantano)cyclotetradeca-cis,trans-1,8-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 4,6:11,13-di(1,3-adamantano)cyclotetradeca-cis,trans-1,8-diene
• 英文别名: (3Z,14E)-heptacyclo[15.5.1.11,19.16,10.16,12.18,12.117,21]octacosa-3,14-diene
• 化学式: C₂₈H₄₀
• 分子量: 376.626
• InChiKey: WWKAAYRKVZQSPM-BXTBVDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-bromoethan-1-yl)adamantane 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 硫代乙酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 4,6:11,13-di(1,3-adamantano)cyclotetradeca-cis,trans-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  一条通往金刚烷烷的简易路线。[4.4]（1,3）金刚烷-反式，反式-1,8-二烯的合成及构象行为

  摘要：

  二砜2的Ramber-Bäcklund重排导致环缩合的4,6：11,13-di（1,3-金刚烷酸）环十四烷-反式，反式-1,8-二烯（3a）以及4,6：11 ，13-二（1,3- adamantano）cyclotetradeca-顺，反式-1,8-二烯（图3b）和4,6-：12,14 -二（1,3- adamantano）-8,10脱氢-9-作为次要产物，9，二氯环戊基-1-二烯（4）。3a的环反转可以最有效地解释为两个具有有效C 2h对称性的构象异构体之间的平衡过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00523-0

文献信息

• A facile, general route to adamantanophanes. Synthesis and conformational behavior of [4.4](1,3)adamantanophan-trans,trans-1,8-diene
  作者：Kata Mlinarić-Majerski、Dražen Pavlović、Željko Marinić

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00523-0

  日期：1996.7

  Ramber-Bäcklund rearrangement of disulfone 2 leads to the ring-contracted 4,6:11,13-di(1,3-adamantano)cyclotetradeca-trans,trans-1,8-diene (3a) along with 4,6:11,13-di(1,3-adamantano)cyclotetradeca-cis,trans-1,8-diene (3b) and 4,6:12,14-di(1,3-adamantano)-8,10-dehydro-9,9-dichlorocyclopentadeca-1-diene (4) as a minor products. The ring inversion of 3a can most reasonably be interpreted in terms of

  二砜2的Ramber-Bäcklund重排导致环缩合的4,6：11,13-di（1,3-金刚烷酸）环十四烷-反式，反式-1,8-二烯（3a）以及4,6：11 ，13-二（1,3- adamantano）cyclotetradeca-顺，反式-1,8-二烯（图3b）和4,6-：12,14 -二（1,3- adamantano）-8,10脱氢-9-作为次要产物，9，二氯环戊基-1-二烯（4）。3a的环反转可以最有效地解释为两个具有有效C 2h对称性的构象异构体之间的平衡过程。