2-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KCMZWEMZEATACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学酶促方法的手性4-芳基-1,4-二氢-2的合成ħ通过2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2的酶拆分-isoquinolines ħ -异喹啉-3-酮

  摘要：

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.013
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• A Mild and Chemoselective Hydrosilylation of α-Keto Amides by Using a Cs₂ CO₃ /PMHS/2-MeTHF System
  作者：Govindharaj Kumar、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201700374

  日期：2017.9.8

  A Cs2CO3-catalyzed hydrosilylation reaction of α-keto amides that proceeds through the in situ formation of MeSiH3 has been developed by using inexpensive polymethylhydrosiloxane in 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) as the solvent. A wide range of aryl and alkyl α-keto amides, prepared from anilines and alkylamines, were subjected to the hydrosilylation conditions to afford α-hydroxy amides in moderate

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。
• 2(3H)-Oxazolones from α-Hydroxy Amides and Keteneylidenetriphenylphosphorane via a Phoshorus Ylide Cascade
  作者：Jonas Löffler、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/jlac.199719970132

  日期：1997.1

  activity”. Evidence for the proposed mechanism is provided by trapping the intermediate ylide species with suitable carbonyl compounds. This technique may also be used to exclusively prepare the 2,4-oxazolidinediones 13 in good yields.

  在二甲苯中加热后，α-羟基酰胺3与累积的磷内鎓盐1反应，以40-80％的收率得到取代的2（3 H）-恶唑酮8。经由加料/环化/反应的进行间分子Wittig烯化序列，这意味着三种不同类型的增加“叶立德活性”的磷叶立德。通过用合适的羰基化合物捕获中间叶立德物质，为提出的机理提供了证据。该技术还可用于以良好的产率专门制备2，4-恶唑烷二酮13。
• Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivates and their therapeutic use
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP0098743A1

  公开（公告）日：1984-01-18

  Therapeutic as well as preventive measures to alleviate the symptoms of dermatologic and other conditions and disorders with phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives is disclosed. Dermatologic and other conditions and disorders in humans in which the compounds may be useful include pruritus, atopic dermatitis, eczema, psoriasis, acne, dry skin, dandruff, malodors of integumental areas; and various aches, pains and discomforts of skin, joints and other body parts. The phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives include, for example, N-ethyl phenyl alpha-acetoxyacetamide, N-benzyl phenyl-alpha-acetoxyacetamide, N-phenethyl phenyl-alpha--acetoxyacetamide, N-benzyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide and N-phenethyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide. The compositions containing the active ingredients are also useful for treatment of skin conditions or disorders, and musculoskeletal disorders, of domestic animals, for example dogs, such as dry skin, scurf, eczema, mange, prurigo, malodors, arthritis or myositis. Some phenyl-alpha-acyloxy- acetamide derivatives may have a tranquilizing effect.

  本发明公开了利用苯基α-乙酰氧基乙酰胺衍生物减轻皮肤病和其他疾病症状的治疗和预防措施。本发明化合物可用于治疗的人类皮肤病和其他病症包括瘙痒症、特应性皮炎、湿疹、牛皮癣、痤疮、皮肤干燥、头皮屑、皮肤周围异味，以及皮肤、关节和身体其他部位的各种疼痛和不适。苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺衍生物包括 N-乙基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苄基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苯乙基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苄基二苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺和 N-苯乙基二苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺等。含有这些活性成分的组合物还可用于治疗家养动物（如狗）的皮肤状况或疾病以及肌肉骨骼疾病，如皮肤干燥、鳞屑、湿疹、疥疮、瘙痒症、恶臭、关节炎或肌炎。某些苯基-α-乙酰氧基-乙酰胺衍生物可能具有镇静作用。
• US4518789A
  申请人：——

  公开号：US4518789A

  公开（公告）日：1985-05-21
• Potassium Phosphate-Catalyzed Chemoselective Reduction of α-Keto Amides: Route to Synthesize Passerini Adducts and 3-Phenyloxindoles
  作者：Alagesan Muthukumar、N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500815

  日期：2016.2.18

  A chemoselective reduction of α‐keto amides to biologically important α‐hydroxy amides (mandelamides) by polymethylhydrosiloxane (PMHS) using 5 mol% potassium phosphate (K3PO4) as catalyst has been developed. This transition metal‐free protocol discloses excellent chemoselectivity for the ketone reduction of α‐keto amides in the presence of other reducible functionalities like ketone, nitro, halides

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。