N-(p-methoxy)benzyl-9-demethyl-6-azaartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(p-methoxy)benzyl-9-demethyl-6-azaartemisinin
• 英文别名: (1R,4R,8S,12S,13S)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-11,14,15,16-tetraoxa-5-azatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: OYIOMRATNAKCEO-CGKHISLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxy)benzyl-9-demethyl-6-azaartemisinin 在 C₅H₁₀BO₅^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-benzyl-9-demethyl-6-azaartemisinin
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂青蒿素的设计和从头合成

  摘要：

  设计天然产物变体6-氮杂-青蒿素的开发使我们能够实现迄今未开发的青蒿素的未开发环己烷部分的结构修饰，并从三个简单构件的模块组装中仅需四个步骤即可简洁地从头合成四环支架。这种快速的催化不对称合成方法产生了比青蒿素表现出优异的体内抗疟活性的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01987
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R,M)-PINAP 、 异丙醚 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 原甲酸三乙酯 、 碳酸二甲酯 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.11h， 生成 N-(p-methoxy)benzyl-9-demethyl-6-azaartemisinin
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂青蒿素的设计和从头合成

  摘要：

  设计天然产物变体6-氮杂-青蒿素的开发使我们能够实现迄今未开发的青蒿素的未开发环己烷部分的结构修饰，并从三个简单构件的模块组装中仅需四个步骤即可简洁地从头合成四环支架。这种快速的催化不对称合成方法产生了比青蒿素表现出优异的体内抗疟活性的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01987

文献信息

• JP5994059
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and <i>De Novo</i> Synthesis of 6-Aza-artemisinins
  作者：Karunakar Reddy Bonepally、Takahisa Hiruma、Haruki Mizoguchi、Kyohei Ochiai、Shun Suzuki、Hideaki Oikawa、Aki Ishiyama、Rei Hokari、Masato Iwatsuki、Kazuhiko Otoguro、Satoshi O̅mura、Hiroki Oguri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01987

  日期：2018.8.3

  Development of designer natural product variants, 6-aza-artemisinins, enabled us to achieve structural modification of the hitherto unexplored cyclohexane moiety of artemisinin and concise de novo synthesis of the tetracyclic scaffold in just four steps from the modular assembly of three simple building blocks. This expeditious catalytic asymmetric synthetic approach generated lead candidates exhibiting

  设计天然产物变体6-氮杂-青蒿素的开发使我们能够实现迄今未开发的青蒿素的未开发环己烷部分的结构修饰，并从三个简单构件的模块组装中仅需四个步骤即可简洁地从头合成四环支架。这种快速的催化不对称合成方法产生了比青蒿素表现出优异的体内抗疟活性的潜在候选化合物。