(6R,7aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (6R,7aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one
• 英文别名: (6R,7aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 390.554
• InChiKey: NYMDRPLJWJLVCA-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[[(6R)-2-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,7-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  调查的生物遗传假说叶底生物碱：Secu'amamine E /对映选择性全合成耳鼻喉科-Virosine A和Bubbialine

  摘要：

  合成的叶底生物碱secu'amamine E（ENT -virosine A）已经完成了在12步和8.5％总产率的第一次。另外，已经制备和表征了布比林。这两个生物碱和布比阿丁啶均具有氮杂双环[2.2.2]辛烷核心，它们被重排为它们的氮杂双环[3.2.1]辛烷同类物，这是在许多Securinega生物碱中发现的骨架。这些实验表明，氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物可作为重排氮杂双环[3.2.1]辛烷产物生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03716
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6R,7aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one 、 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  调查的生物遗传假说叶底生物碱：Secu'amamine E /对映选择性全合成耳鼻喉科-Virosine A和Bubbialine

  摘要：

  合成的叶底生物碱secu'amamine E（ENT -virosine A）已经完成了在12步和8.5％总产率的第一次。另外，已经制备和表征了布比林。这两个生物碱和布比阿丁啶均具有氮杂双环[2.2.2]辛烷核心，它们被重排为它们的氮杂双环[3.2.1]辛烷同类物，这是在许多Securinega生物碱中发现的骨架。这些实验表明，氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物可作为重排氮杂双环[3.2.1]辛烷产物生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03716

文献信息

• Investigating Biogenetic Hypotheses of the <i>Securinega</i> Alkaloids: Enantioselective Total Syntheses of Secu’amamine E/<i>ent</i>-Virosine A and Bubbialine
  作者：Robin Wehlauch、Simone M. Grendelmeier、Hideki Miyatake-Ondozabal、Alexander H. Sandtorv、Manuel Scherer、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03716

  日期：2017.2.3

  The synthesis of the Securinega alkaloid secu’amamine E (ent-virosine A) has been accomplished for the first time in 12 steps and 8.5% overall yield. In addition, bubbialine has been prepared and characterized. These two alkaloids and bubbialidine, all featuring an azabicyclo[2.2.2]octane core, were rearranged to their azabicyclo[3.2.1]octane congeners, a framework found in many Securinega alkaloids

  合成的叶底生物碱secu'amamine E（ENT -virosine A）已经完成了在12步和8.5％总产率的第一次。另外，已经制备和表征了布比林。这两个生物碱和布比阿丁啶均具有氮杂双环[2.2.2]辛烷核心，它们被重排为它们的氮杂双环[3.2.1]辛烷同类物，这是在许多Securinega生物碱中发现的骨架。这些实验表明，氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物可作为重排氮杂双环[3.2.1]辛烷产物生物合成的中间体。