(E,E)-N-allyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-N-allyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-5-phenyl-N-prop-2-enylpenta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: JOBAPZXHYQATML-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 、 丙烯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E,E)-N-allyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides of the piperine family

  摘要：

  描述了一种通过醛、胺（一级或二级）和酮烯基三苯基膦（Ph3PCCO）之间的分子间三组分反应选择性地形成（E）-α,β-不饱和酰胺的方法。可以从随手可得的反应物中合成天然酰胺，如法加酰胺和胡椒碱。该方法被证明可以扩展至从硫醇和醛合成硫酯。

  DOI：

  10.1039/b105745f

文献信息

• Three-component synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides of the piperine family
  作者：Rainer Schobert、Sven Siegfried、Gary J. Gordon

  DOI：10.1039/b105745f

  日期：——

  Selective formation of (E)-α,β-unsaturated amides by intermolecular three-component reaction between aldehydes, amines (1° or 2°) and ketenylidenetriphenylphosphorane (Ph3PCCO) is described. Natural amides such as fagaramide and piperines could be prepared from immediately available educts. The method is shown to be extendable to the preparation of thioesters from thiols and aldehydes.

  描述了一种通过醛、胺（一级或二级）和酮烯基三苯基膦（Ph3PCCO）之间的分子间三组分反应选择性地形成（E）-α,β-不饱和酰胺的方法。可以从随手可得的反应物中合成天然酰胺，如法加酰胺和胡椒碱。该方法被证明可以扩展至从硫醇和醛合成硫酯。