N,2-bis(4-chlorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-bis(4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-acetic acid-(4-chloro-anilide)；(4-Chlor-phenyl)-essigsaeure-(4-chlor-anilid)
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: WYFIAVGALLTSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N,2-bis(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效异质金（I）催化的芳族炔烃通过氮酰胺化反应的直接C（sp2）–C（sp）键功能化

  摘要：

  通过使用有序介孔二氧化硅（MCM-41）固定化的磷化膦金（I），实现了第一个非均相金（I）催化的芳族炔烃通过酰胺的氮化过程直接C（sp 2）–C（sp）键的官能化）络合物[MCM-41-PPh 3 -AuCl]作为催化剂，碳酸银（Ag 2 CO 3）作为助催化剂，叠氮化三甲基硅烷基酯（TMSN 3）作为氮源，在温和条件下可产生中等至优异收率的各种酰胺。这种异质的膦金（I）络合物显示出与均相的氯（三苯基膦）金（I）相同的营业额（Ph 3PAuCl）并可以通过简单过滤反应溶液而容易地回收，并循环至少八次而没有明显的活性损失，为从炔烃合成酰胺提供了一种新颖，有效，实用和经济的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700783

文献信息

• Selective C sp 2C_spBond Cleavage: The Nitrogenation of Alkynes to Amides
  作者：Chong Qin、Peng Feng、Yang Ou、Tao Shen、Teng Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303376

  日期：2013.7.22

  Breakthrough: A novel catalyzed direct highly selective CCsp bond functionalization of alkynes to amides has been developed. Nitrogenation is achieved by the highly selective CCsp bond cleavage of aryl‐substituted alkynes. The oxidant‐free and mild conditions and wide substrate scope make this method very practical.

  突破：一种新型催化的直接高度选择性Ç  Ç属键的炔烃成酰胺的已经开发的官能化。氮化是由高选择性C ++实现 Ç SP键芳基取代的炔烃的裂解。无氧化剂，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法非常实用。
• Preparation of <i>N</i>-Aryl Amides by Epimerization-Free Umpolung Amide Synthesis
  作者：Michael S. Crocker、Zihang Deng、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.2c05986

  日期：2022.9.21

  enantioselective synthesis. However, its inability to forge N-aryl amides has been a longstanding problem, one limiting its application more broadly in drug development where α-chiral N-aryl amides are increasingly common. We report here the reaction of α-fluoronitroalkanes and N-aryl hydroxyl amines for the direct synthesis of N-aryl amides using a simple Brønsted base as the promoter. No other activating

  酰胺合成是最广泛应用的化学反应之一，因为它在药物开发和肽合成中的应用。尽管这些应用很重要，但随之而来的消除与这些方案相关的浪费的努力却取得了有限的成功，并且当针对具有挑战性的酰胺（例如， N-芳基酰胺）时，有害的α-差向异构化通常被最小化，但没有被消除。这项工作集中于酰胺形成的本质上单一范例，其中亲电酰基供体与亲核胺反应。 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 源于 α-卤代硝基烷烃与胺的反应，现已发展成为一种使用完全催化、对映选择性合成来合成对映体纯酰胺的方法。然而，其无法合成N-芳基酰胺一直是一个长期存在的问题，这限制了其在药物开发中更广泛的应用，其中 α-手性N-芳基酰胺越来越常见。我们在这里报道了 α-氟硝基烷烃和N-芳基羟胺的反应，使用简单的布朗斯台德碱作为促进剂直接合成N-芳基酰胺。不需要其他活化剂，并且由机械假说指导的实验概述了基于UmAS范式的机制，并证实N-芳基酰胺，
• 一种制备酰胺的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN115838338A

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开一种酰胺类化合物的制备方法，其制备方法为：将羧酸类化合物、胺类化合物、二氟卡宾试剂和碱性物质在有机溶剂中搅拌混合，升温至60‑130℃反应6‑15h，反应结束后，得到酰胺类化合物；本发明利用二氟卡宾试剂作为偶联试剂，将羧酸和胺直接缩合生成酰胺化合物。该方法使用的原料廉价易得，反应条件温和，操作简便，产率较高。
• The Grignard Reaction in the Synthesis of Ketones. II. The Preparation of a Series of Mono- and Di-chlorodesoxybenzoins
  作者：Sanford S. Jenkins、Edwin M. Richardson

  DOI：10.1021/ja01331a049

  日期：1933.4
• Efficient Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed Direct C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ) Bond Functionalization of Arylalkynes through a Nitrogenation Process to Amides
  作者：Quan Nie、Feiyan Yi、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201700783

  日期：2017.11.23

  heterogeneous gold(I)-catalyzed direct C(sp2)–C(sp) bond functionalization of arylalkynes through a nitrogenation process to amides has been achieved by using an ordered mesoporous silica (MCM-41)-immobilized phosphine gold(I) complex [MCM-41-PPh3-AuCl] as catalyst and silver carbonate (Ag2CO3) as cocatalyst with trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source, yielding a variety of amides in moderate to

  通过使用有序介孔二氧化硅（MCM-41）固定化的磷化膦金（I），实现了第一个非均相金（I）催化的芳族炔烃通过酰胺的氮化过程直接C（sp 2）–C（sp）键的官能化）络合物[MCM-41-PPh 3 -AuCl]作为催化剂，碳酸银（Ag 2 CO 3）作为助催化剂，叠氮化三甲基硅烷基酯（TMSN 3）作为氮源，在温和条件下可产生中等至优异收率的各种酰胺。这种异质的膦金（I）络合物显示出与均相的氯（三苯基膦）金（I）相同的营业额（Ph 3PAuCl）并可以通过简单过滤反应溶液而容易地回收，并循环至少八次而没有明显的活性损失，为从炔烃合成酰胺提供了一种新颖，有效，实用和经济的方法。