2-amino-N-hexylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-hexylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD07365027
• 分子量: 220.315
• InChiKey: SPDGZCNOYPJYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-hexylbenzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-hexylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 的脱氮邻羟基化：一种无金属方法

  摘要：

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00354
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 正己胺 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-N-hexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Tiwari, Shweta; Kirar, Seema; Banerjee, Uttam Chand, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1251 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient one pot synthesis of 2-amino quinazolin-4(3 H )-one derivative via MCR strategy
  作者：V. Narayana Murthy、Satish P. Nikumbh、S. Praveen Kumar、L. Vaikunta Rao、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.040

  日期：2015.10

  multi-component reaction strategy was developed for the construction of important building blocks, 2-amino 3-substituted quinazolinone derivatives from isatoic anhydride and amine with electrophilic cyanating compound, N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide (NCTS). The quinazolinone synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as nucleophilic attack of the amine group on the carbonyl group

  开发了一种新颖的多组分反应策略，用于构造重要的结构单元，由异酸酐和胺与亲电子氰化化合物，N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（NCTS）合成的2-氨基3-取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮的合成是通过一系列连续的反应进行的，例如胺基对等酸酐的羰基的亲核攻击，然后开环和随后的脱羧，胺对腈的亲核攻击，然后杂环化。
• Iodine-catalyzed synthesis of dibenzo[b,h][1,6]naphthyridine-11-carboxamides via a domino reaction involving double elimination of hydrogen bromide
  作者：Bin-Bin Feng、Lian Lu、Chao Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c5ob02620b

  日期：——

  An iodine-catalyzed reaction of 2-aminobenzamides and mucobromic acid was described and utilized to synthesize a variety of 6-oxo-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine-11-carboxamide derivatives in refluxing THF. As the two bromine atoms in mucobromic acid were found missing in the dibenzonaphthyridine products, a domino-type reaction mechanism involving a double elimination of hydrogen bromide

  描述了碘催化的2-氨基苯甲酰胺和粘溴酸的反应，并利用该反应在回流的THF中合成了多种6-氧代5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶-11-甲酰胺衍生物。由于发现二苯并萘吡啶产物中缺少粘溴酸中的两个溴原子，因此提出了一种涉及双消除溴化氢的多米诺型反应机理。
• An Efficient Four-Step Approach Toward Fused Triazino[1,6-a] Quinazolines
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Shirin Baghersaei、Fereshteh Goli、Setareh Moghimi、Mohammad Mahdavi、Loghman Firoozpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.2174/1386207319666160202120802

  日期：2016.3.22

  Herein, we describe a simple, four-step process for the preparation of 1,2,3-triazino[1,6- a]quinazolin-13-ones. This method involves ring-opening, quinazoline-forming condensation, reduction, diazotization accompanied by rapid intramolecular cyclization in the last step afforded the desired products with structurally complex heterocyclic core in excellent to high yields.

  在这里，我们描述了一个简单的四步过程，用于制备1,2,3-三嗪[1,6-a]喹唑啉-13-酮。该方法包括开环，形成喹唑啉的缩合，还原，重氮化以及最后的快速分子内环化，从而以优异至高收率提供了具有结构复杂的杂环核的所需产物。
• A novel approach for the synthesis of functionalized hydroxylamino derivative of dihydroquinazolinones
  作者：Chikkanti Jaganmohan、Vinay Kumar K. P.、Venkateshwarlu R.、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao B.、Akula Raghunadh、Krishnaji Tadiparthi

  DOI：10.1080/00397911.2020.1768406

  日期：2020.7.17

  Abstract A new metal-free and modular approach for the synthesis of various functionalized dihydroquinazolinones has been developed from isatoic anhydride, amines, 4-chloro-N-hydroxybenzimidoylchloride to yield up to 71%. The reaction has been screened in various bases, solvents at different temperatures. The substrate scope of the reaction has been studied with various amines and the possible reaction

  摘要 一种新的无金属和模块化方法用于合成各种功能化二氢喹唑啉酮类化合物，从靛红酸酐、胺类、4-氯-N-羟基苯并亚氨基酰氯的收率高达 71%。该反应已在各种碱、不同温度下的溶剂中进行筛选。对各种胺类反应的底物范围进行了研究，并提出了该反应可能的反应机理。图形概要
• Base mediated spirocyclization of quinazoline: one-step synthesis of spiro-isoindolinone dihydroquinazolinones
  作者：Rapolu Venkateshwarlu、V. Narayana Murthy、Krishnaji Tadiparthi、Satish P. Nikumbh、Rajesh Jinkala、Vidavalur Siddaiah、M. V. Madhu babu、Hindupur Rama Mohan、Akula Raghunadh

  DOI：10.1039/c9ra09567e

  日期：——

  A novel approach for the spiro-isoindolinone dihydroquinazolinones has been demonstrated from 2-aminobenzamide and 2-cyanomethyl benzoate in the presence of KHMDS as a base to get moderate yields.

  已经展示了一种新颖的方法，通过在KHMDS存在下，从2-氨基苯甲酰胺和2-氰甲基苯甲酸酯中得到螺环异吲哚酮二氢喹唑啉酮，以获得中等产率。