N-(5-hydroxypentyl)-maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-maleimide
• 英文别名: 1-(5-hydroxypentyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(5-hydroxypentyl)maleimide；1-(5-hydroxypentyl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: YTIZONIKDWSRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-maleimide 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R,5R)‐5‐(4‐amino‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyrimidin‐1‐yl)‐4,4‐difluoro‐3‐hydroxyoxolan‐2‐yl]methyl 5‐(maleimido)pentylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  在定制控制释放的碳酸盐/氨基甲酸酯键与还原键敏感的二硫键连接基团之间寻求平衡：原位共价结合白蛋白的吉西他滨前药可促进生物利用度和肿瘤蓄积。

  摘要：

  为了解决快速酶灭活，不良肿瘤靶向以及吉西他滨（GEM）应用中获得的耐药性的挑战，我们报道了两组由马来酰亚胺官能化的GEM前药与血液循环白蛋白的Cys-34共价共价结合，然后产生静脉给药后在大分子前药中的作用。通过链接键的不同组合（相对稳定和不稳定（分别为氨基甲酸酯和碳酸酯）以及带有或不带有二硫键的连接子）可以实现量身定制的精确控制释放。有趣的是，我们发现二硫键带来的总体优缺点随着连接键的稳定性而变化。最后，带有碳酸酯键的基团，尤其是带有缺乏二硫键的连接基的基团，体内抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00293
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(5-hydroxypentyl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  Compounds with electron donor and electron acceptor functionality

  摘要：

  同时含有电子给体和电子受体功能的化合物适用于粘合剂的使用。电子给体基团是连接到芳香环上的碳到碳双键，并与环中的不饱和度共轭。电子受体基团是马来酰亚胺、丙烯酸酯、富马酸酯或马来酸酯。

  公开号：

  EP1156036A3

文献信息

• Photoactivable Nonsymmetrical Bifunctional Linkers for Protein Immobilization on Attenuated Total Reflectance FTIR Optical Devices
  作者：Catherine Hammaecher、Bernard Joris、Erik Goormaghtigh、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201300939

  日期：2013.12

  various spacers to furnish a series of bifunctional linkers. One linker (7a) has been used for the construction of a biosensor for β-lactam antibiotic detection by attenuated total reflectance FTIR (ATR-FTIR) spectroscopy. Linkers featuring a photosensitive aryl azide motif at one end and a function reactive toward nucleophiles at the other end are described. One linker is used for the construction of a

  光敏 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟-1-苯甲酰基核已通过各种间隔基连接到马来酰亚胺-、氯乙酰氧基-或琥珀酰亚胺基碳酸酯基序，以提供一系列双功能接头。一种接头 (7a) 已用于构建用于通过衰减全反射 FTIR (ATR-FTIR) 光谱检测 β-内酰胺抗生素的生物传感器。描述了在一端具有光敏芳基叠氮基序和在另一端具有对亲核试剂反应的功能的接头。一个接头用于构建用于通过衰减全反射 FTIR 光谱检测 β-内酰胺抗生素的生物传感器。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• Compound having silsesquioxane skeleton and its polymer
  申请人：Inagaki Jyun-ichi

  公开号：US20050009982A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to a compound represented by Formula (1) and a polymer obtained using the compound: wherein R 1 is phenyl which may have substituents, Q 1 is hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl or phenyl in which optional hydrogen may be replaced by halogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and Q 2 is a group represented by Formula (2) wherein the code < represents a bonding point with silicon, l, m, n and p are independently 0, 1, 2 or 3, A 1 to A 4 are independently a single bond, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, a condensed ring group having 6 to 10 carbon atoms which is a divalent group, or 1,4-phenylene, Z 0 to Z 3 are independently a single bond, —CH═CR—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and Z 4 is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms. And Y 1 in Formula (1) is the group defined in Claim 1.

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物和使用该化合物获得的聚合物：其中R1是苯基，可能具有取代基；Q1是氢、卤素、具有1至10个碳原子的烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基或苯基，其中可选的氢原子可被卤素或具有1至5个碳原子的烷基取代；Q2是由式（2）表示的基团，其中代码<表示与硅的连接点，l、m、n和p独立地为0、1、2或3，A1至A4独立地为单键、1,4-环己亚基、1,4-环己烯亚基、具有6至10个碳原子的缩合环基团，为二价基团，或1,4-苯亚基，Z0至Z3独立地为单键、—CH═CR—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基，Z4为单键、—CH═CH—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基。式（1）中的Y1是权利要求1中定义的基团。
• Functionalized Phosphonated Half-Cage Molecules as Ligands for Metal Complexes
  作者：Elise Villemin、Marie-France Herent、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201200806

  日期：2012.11

  additional metal coordinating groups were designed as ligands of metal cations. These compounds were synthesized by a Diels-Alder (DA) strategy, using 1-diethoxyphosphoryl-1,3-butadiene and a series of N-substituted maleimides as dienophiles. Two cycloadducts, bearing a terminal primary alcohol and a terminal iodide, respectively, were used as key intermediates for further functionalizations. Metal coordination

  具有半笼结构和带有额外金属配位基团的 N 侧链的膦化分子被设计为金属阳离子的配体。这些化合物是通过 Diels-Alder (DA) 策略合成的，使用 1-diethoxyphosphoryl-1,3-butadiene 和一系列 N-取代的马来酰亚胺作为亲二烯体。分别带有末端伯醇和末端碘化物的两种环加合物用作进一步功能化的关键中间体。ESI-HRMS 研究证明了配备有功能化 N 侧链的配体的金属配位特性。通过发射模式下的光致发光光谱测定了一种具有二膦酸化配体的选定 Eu III 复合物的化学计量
• [EN] SULFAMIDE LINKER, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF PREPARATION<br/>[FR] LIEUR DE TYPE SULFAMIDE, CONJUGUÉS DE CELUI-CI ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2016053107A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to a compound comprising an alpha-end and an omega-end, the compound comprising on the alpha-end a reactive group Qlcapable of reacting with a functional group F1present on a biomolecule and on the omega-end a target molecule, the compound further comprising a group according to formula (1) or a salt thereof: Said compound may also be referred to as a linker-conjugate. The invention also relates to a process for the preparation of a bioconjugate, the process comprising the step of reacting a reactive group Q1of a linker-conjugate according to the invention with a functional group F1of a biomolecule. The invention further relates to a bioconjugate obtainable by the process according to the invention. In a preferred embodiment, the invention concerns a process for the preparation of a bioconjugate via a cycloaddition, such as a (4+2)-cycloaddition (e.g. a Diels-Alder reaction) or a (3+2)-cycloaddition (e.g. a 1,3-dipolar cycloaddition).

  本发明涉及一种化合物，包括一个α端和一个ω端，该化合物在α端包括一个与生物分子上存在的功能基团F1反应的反应基团Q1，而在ω端包括一个靶分子，该化合物还包括符合以下式（1）或其盐的一个基团：该化合物也可以称为连接物-共轭物。本发明还涉及一种制备生物共轭物的方法，该方法包括将本发明中连接物-共轭物的反应基团Q1与生物分子的功能基团F1反应的步骤。本发明还涉及通过本发明方法获得的生物共轭物。在一个首选实施方式中，本发明涉及通过环加成反应制备生物共轭物的方法，例如（4+2）-环加成反应（例如Diels-Alder反应）或（3+2）-环加成反应（例如1,3-双极环加成）。
• A versatile acid-labile linker for antibody–drug conjugates
  作者：Mathew C. Finniss、Kevin S. Chu、Charles J. Bowerman、J. Christopher Luft、Zishan A. Haroon、Joseph M. DeSimone

  DOI：10.1039/c4md00150h

  日期：——

  Silyl ether chemistry was used as the linker for an antibody drug conjugate to release a chemotherapeutic at low pH.

  硅醚化学被用作抗体药物结合物的连接物，以在低pH下释放化疗药物。