((3,4-二甲氧基苯基)乙炔基)三甲基硅烷 | 863132-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((3,4-二甲氧基苯基)乙炔基)三甲基硅烷
• 英文名称: ((3,4-dimethoxyphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-phenylethynyl)-trimethyl-silane；2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 863132-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: LYTVGESGELVQRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,4-二甲氧基苯基)乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dimethyltitanocene 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,4-二氢罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S)-Laudanosine 和 (-)-(S)-Xylopinine 的对映选择性合成

  摘要：

  该研究为苄基异喹啉生物碱的对映选择性合成提供了一条新途径。合成 (+)-(S)-laudanosine (1) 和 (-)-(S)-xylopinine (2) 的关键步骤是建立苄基异喹啉骨架的 C1-C8a 键的 Sonogashira 偶联，根据 Noyori 的协议，分子内 Ti 催化的炔烃加氢胺化，以及随后的对映选择性亚胺还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500095
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碘酸 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 ((3,4-二甲氧基苯基)乙炔基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐作为羧基化和碳同位素标记的双功能试剂

  摘要：

  三苯乙酸的钾盐被开发为 CO 2和碱/金属化剂的组合来源。该方法无需专用设备，可用于一系列化合物类别的羧化。这提供了一种机械上不同的羧化方法，该方法也已应用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202218371

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Cobalt(II)-based Metalloradical Activation of 2-(Diazomethyl)pyridines for Radical Transannulation and Cyclopropanation
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201711209

  日期：2018.2.19

  A new catalytic method for the denitrogenative transannulation/cyclopropanation of in‐situ‐generated 2‐(diazomethyl)pyridines is described using a cobalt‐catalyzed radical‐activation mechanism. The method takes advantage of the inherent properties of a CoIII‐carbene radical intermediate and is the first report of denitrogenative transannulation/cyclopropanation by a radical‐activation mechanism, which

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。
• γ-Carboline synthesis enabled by Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed regioselective C–H annulation
  作者：Bo Jiang、Jingwen Jia、Yufei Sun、Yichun Wang、Jing Zeng、Xiubin Bu、Liangliang Shi、Xiaoying Sun、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d0cc04740f

  日期：——

  A Rh(iii)-catalysed C–H annulation of indolyl oximes with alkynyl silanes was developed, delivering diverse γ-carbolines with unexpected reverse regioselectivity.

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。
• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。
• Cobalt‐Mediated Decarboxylative/Desilylative C−H Activation/Annulation Reaction: An Efficient Approach to Natural Alkaloids and New Structural Analogues
  作者：Kang Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Li Hai、Ruifang Nie、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101355

  日期：2022.4.27

  A Co(II)- mediated decarboxylative/desilylative C−H activation/annulation reaction for the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives has been developed with a good functional group tolerance and wide applications.

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。