((氯二氟甲基)磺酰基)苯 | 930836-30-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((氯二氟甲基)磺酰基)苯
• 中文别名: 氯二氟甲基苯基砜
• 英文名称: chlorodifluoromethyl phenyl sulfone
• 英文别名: ((Chlorodifluoromethyl)sulfonyl)benzene；[chloro(difluoro)methyl]sulfonylbenzene
• CAS: 930836-30-9
• 化学式: C₇H₅ClF₂O₂S
• mdl: MFCD18253567
• 分子量: 226.631
• InChiKey: DZKIZVXCLNLUJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29309090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((氯二氟甲基)磺酰基)苯 、 对羟基联苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-二氟甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations

  摘要：

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。

  DOI：

  10.1039/b713156a
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 sodium chloride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到((氯二氟甲基)磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成三卤甲基和二卤硝基甲基芳基砜

  摘要：

  提出了一种制备具有相同或不同卤素的芳基三卤代甲基砜（活性杀生物剂）的方法。合成基于芳基甲基，芳基卤甲基或芳基硝基甲基砜与次卤酸钠的反应。该方法实施简单，不一定需要使用有机溶剂，并且选择性地以良好至优异的产率提供产物。值得注意的是，它允许制备迄今未知的具有三种不同卤素的苯基三卤代甲基砜：氟，氯和溴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.121

文献信息

• Copper-Mediated Fluoroalkylation Reactions with [(Phenylsulfonyl)-difluoromethyl]trimethylsilane: Synthesis of PhSO2CF2-Containing Allenes and Alkynes
  作者：Jinbo Hu、Jieming Zhu、Fei Wang、Weizhou Huang、Yanchuan Zhao、Wenchao Ye

  DOI：10.1055/s-0030-1259676

  日期：2011.4

  Copper-mediated (phenylsulfonyl)difluoromethylation of propargyl chlorides and alkynyl halides with PhSO2CF2TMS reagent was successfully achieved to give PhSO2CF2-containing allenes and alkynes, respectively. It is believed that the in situ formed PhSO2CF2Cu species is involved in the present (phenylsulfonyl)difluoromethylation reactions.

  通过铜介导的（苯磺酰基）二氟甲基化反应，成功实现了对炔丙基氯化物和炔基卤化物的转化，使用的试剂为PhSO2CF2TMS，最终得到含有PhSO2CF2的烯烃和炔烃。研究认为，在此反应中形成的原位PhSO2CF2Cu物种参与了该（苯磺酰基）二氟甲基化反应。
• Fluorine in Drug Design: A Case Study with Fluoroanisoles
  作者：Li Xing、David C. Blakemore、Arjun Narayanan、Ray Unwalla、Frank Lovering、R. Aldrin Denny、Huanyu Zhou、Mark E. Bunnage

  DOI：10.1002/cmdc.201402555

  日期：2015.4

  Anisole and fluoroanisoles display distinct conformational preferences, as evident from a survey of their crystal structures. In addition to altering the free ligand conformation, various degrees of fluorination have a strong impact on physicochemical and pharmacokinetic properties. Analysis of anisole and fluoroanisole matched molecular pairs in the Pfizer corporate database reveals interesting trends:

  苯甲醚和氟苯甲醚显示出独特的构象偏好，从对其晶体结构的调查中可以明显看出。除了改变游离配体的构象外，不同程度的氟化对理化和药代动力学性质也有很大的影响。辉瑞公司数据库中苯甲醚和氟苯甲醚匹配分子对的分析显示出有趣的趋势：1）PhOCF 3比PhOCH 3化合物的log D增加约 1 log单位；2）PhOCF 3尽管具有更高的亲脂性，但其被动渗透性却较低；和3）与PhOCH 3相比，PhOCF 3不能明显改善其代谢稳定性。来自调查的二氟苯甲醚（PhOCF2 H）取得了更好的性能平衡，与PhOCF 3相比，log D和跨细胞通透性具有明显优势 。综合评估表明，获得二氟茴香醚的途径通常比三氟茴香醚的途径更为直接。尽管用PhOCF 3代替PhOCH 3是优化ADME性能的常用策略，但我们的分析表明，PhOCF 2 H可能是更具吸引力的替代方法，建议对该基序进行更多利用。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF 1,3-BENZODIOXOLE HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES 1,3-BENZODIOXOLE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018234299A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to novel methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds of formula (I). The compounds are useful as PDE4 inhibitors. (I)

  本发明涉及一种用于制备式(I)的1,3-苯并二氧杂环己烯类化合物的新方法。这些化合物可用作PDE4抑制剂。
• Mechanochemical difluoromethylation of (thio)phenols and <i>N</i>‐heterocycles
  作者：Joseph Ford、Benjamin Hopkin、Jeroen B. I. Sap、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/ijch.202300109

  日期：2023.10

  mechanochemistry and the potential application of exploring the reactivity of substrates, which are poorly soluble in traditional solvent systems employed in DFC-based (O/S/N)-difluoromethylations. Acknowledgments This research has received funding from the Engineering and Physical Sciences Research Council (EP/V013041/1, J.B.I.S.). J.F. is grateful to the Centre for Doctoral Training in Synthesis for Biology and

  “理查德对科学、研究所以及斯克里普斯研究中心许多人的生活和工作产生了巨大影响，”斯克里普斯研究中心总裁兼首席执行官彼得·舒尔茨博士说。在我在他的指导下做博士后期间，勒纳博士的智力天赋和鼓励雄心勃勃的重要研究的能力无疑对我产生了巨大的影响。这份手稿是我们最新研究方向的一部分，旨在振兴（氟）化学品的生产，同时考虑到全球挑战。1 一、简介 机械化学已成为合成化学的强大工具，在过去的二十年中，球磨尤其引起了旨在更可持续、更高效地合成分子的化学家的极大关注。2-5事实上，IUPAC 强调了球磨和机械化学工艺对化学合成更加可持续的未来的潜在贡献。6球磨不需要大量溶剂，从而最大限度地减少反应废物，而大量溶剂通常也存在毒性或易燃性等危险，从而实现更环保、更安全和更高效的化学工艺。5, 7-9机械化学在反应活性方面也具有优势。例如，机械化学条件已被证明可以改变反应选择性，10, 11克服底物不溶性，12并且
• Methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds
  申请人：UNION therapeutics A/S

  公开号：US11220514B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention relates to novel methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds of formula (I). The compounds are useful as PDE4 inhibitors.

  本发明涉及制备式（I）的 1,3-苯并二恶茂杂环化合物的新方法。这些化合物可用作 PDE4 抑制剂。