(+)-(R)-7-羟基-6-甲基庚烷-2-酮 | 130486-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (+)-(R)-7-羟基-6-甲基庚烷-2-酮
• 中文别名: 2-庚酮,7-羟基-6-甲基-,(R)-(9CI)
• 英文名称: (+)-(R)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one
• 英文别名: (6R)-7-Hydroxy-6-methylheptan-2-one
• CAS: 130486-78-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: GWRSINQMTFUHBY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-7-羟基-6-甲基庚烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-(R,E)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  对映异构体3,7-二甲基辛基-1,7-二烯可用作有用的手性结构单元。天然（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二醇和（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二羧酸的光学对映体的新途径

  摘要：

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730322
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-2-methyl-6-oxoheptanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(+)-(R)-7-羟基-6-甲基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对映异构体3,7-二甲基辛基-1,7-二烯可用作有用的手性结构单元。天然（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二醇和（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二羧酸的光学对映体的新途径

  摘要：

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730322

文献信息

• Biocatalysis at Work: Applications in the Development of Sagopilone
  作者：Kathrin Gottfried、Ulrich Klar、Johannes Platzek、Ludwig Zorn

  DOI：10.1002/cmdc.201500138

  日期：2015.7

  the active pharmaceutical ingredient for clinical trials, exploring enzymatic and microbial methods to produce chiral building blocks on a multi‐kilogram scale. The three building blocks were identified as key intermediates in the synthesis and needed to be produced with high optical purity in yields higher than those previously published. The improved syntheses of two of these building blocks are

  对于埃博霉素类似物抗癌药sagopilone，已进行了大规模合成，以合成用于临床试验的活性药物成分，探索了酶法和微生物法以多公斤级的规模生产手性结构单元。这三个结构单元被确定为合成中的关键中间体，需要以较高的光学纯度进行生产，其产率要高于先前公布的产率。本文详细介绍了其中两个构建基块的改进合成方法。对于结构单元A，放弃了化学研究合成，并开发了一种新的化学路线，可通过酶促水解过程生成结构单元A。对于C单元，用微生物方法代替化学催化程序意味着可以避免新原料的开发，从而加快了开发过程。在临床开发过程中，需要使用人参皂甙的代谢产物作为参考。为了加速代谢物的合成，没有化学合成的研究。相反，我们仅依靠氧化还原酶。使用遗传工程技术，可在单步过程中以多​​克规模合成西格非隆的人体代谢物大肠杆菌表达人细胞色素P450酶2C19。酶和微生物过程的整合提供了能够合成高度功能化的中间体和代谢产物的工具。
• GIERSCH, WOLFGANG;SCHULTE-ELTE, KARL H., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 733-738
  作者：GIERSCH, WOLFGANG、SCHULTE-ELTE, KARL H.

  DOI：——

  日期：——