(+)-2-氨基-N-[(1S,2S)-(2-羟基-1-甲基-2-苯基)乙基]-N-甲基乙酰胺 | 170115-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-2-氨基-N-[(1S,2S)-(2-羟基-1-甲基-2-苯基)乙基]-N-甲基乙酰胺
• 中文别名: 2-氨基-N-[(2-羟基-1-甲基-2-苯基)乙基]-N-甲基乙酰胺；(1S,2S)-(+)-伪麻黄碱甘氨酰胺
• 英文名称: (S,S)-N-glycyl-pseudoephedrine
• 英文别名: 2-amino-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylacetamide；(1S,2S)-pseudoephedrin-glycinamide；2-amino-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 170115-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: RASDPMXCBLHKCI-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物和潮湿物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  在常温惰性气体环境中，应将其存放在密封、阴凉、通风和干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-氨基-N-[(1S,2S)-(2-羟基-1-甲基-2-苯基)乙基]-N-甲基乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 9.5h， 生成 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a034
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-2-氨基-N-[(1S,2S)-(2-羟基-1-甲基-2-苯基)乙基]-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成 d-和l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法

  摘要：

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...

  DOI：

  10.1021/ja9624073

文献信息

• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION COMME MEDICAMENTS DESDITS ANTAGONISTES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004037810A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, U, V, W, X und R1 bis R 3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明的对象是CGRP拮抗剂的一般公式（I）中的CGRP拮抗剂，其中A、U、V、W、X和R1至R3如权利要求1中定义，其互变异构体，其对映异构体，其差向异构体，其水合物，其混合物及其盐以及盐的水合物，尤其是其与无机或有机酸形成的生理耐受盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。
• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-4-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson

  DOI：10.1071/ch03052

  日期：——

  Ethyl 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate can be N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding oxazoles smoothly when irradiated at 300 nm in acetone. Removal of the phthalimido protecting group then gives 2-aminoalkyloxazole-4-carboxylate esters in good overall yields, and without

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。
• Enantioselective Synthesis of Non-Natural Aromatic α-Amino Acids
  作者：Andreas Krebs、Verena Ludwig、José Pfizer、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/chem.200305421

  日期：2004.1.23

  complementary methods for the stereoselective synthesis of non-natural alpha-amino acids with aromatic or heteroaromatic side chains. One approach is based on the chemical transformation of methionine, whereas the other applies the stereoselective Myers alkylation of glycine. The resulting product types differ in the linker length between glycine and the aromatic substituent. Since methionine and pseudoephedrine

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。
• Stereoselective synthesis of the tetracyclic core of manzamine via the vinylogous amide photocycloaddition cascade
  作者：Jeffrey D. Winkler、Jeffrey Axten、Abdel Hakim Hammach、Young-Shin Kwak、Urs Lengweiler、Melissa J. Lucero、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00346-9

  日期：1998.6

  The stereoselective preparation of the tetracyclic core of the manzamine alkaloids via the intramolecular vinylogous amide photocycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich closure cascade is described. The striking effect of unsaturation in the eight-membered ring on the stereoselectivity of the cycloaddition and a computational analysis of these results are presented.

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。
• A one-step synthesis of pseudoephedrine glycinamide, a versatile precursor for the synthesis of α-amino acids
  作者：Andrew G Myers、Taeyoung Yoon、James L Gleason

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00820-3

  日期：1995.6

  Both enantiomers of pseudoephedrine glycinamide [(+)- or (−)-1] were synthesized by either of two procedures: (1) a standard two-step coupling of N-Boc-Gly with pseudoephedrine followed by deprotection, or (2) a more economical one-step coupling reaction of Gly-OMe with pseudoephedrine mediated by LiCl and base.

  伪麻黄碱甘氨酰胺[（+）-或（-）- 1 ]的两种对映体均通过以下两种方法之一合成：（1）N -Boc-Gly与伪麻黄碱的标准两步偶联，然后脱保护，或（2） LiCl和碱介导的Gly-OMe与伪麻黄碱的更经济的一步偶联反应。