(+)-9-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3a,4-二氢-6,7-二甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮 | 17990-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 中文名称: (+)-9-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3a,4-二氢-6,7-二甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: (3aR)-3a,4-dihydro-6,7-dimethoxy-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (+)-collinusin；(9aR)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 17990-72-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: TYNZRPOBMSNIAX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-9-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3a,4-二氢-6,7-二甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6

文献信息

• Efficient synthesis of natural (+)-collinusin using catalytic asymmetric hydrogenation with a chiral bisphosphine-rhodium(I) complex.
  作者：Toshiaki MORIMOTO、Mitsuo CHIBA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3161

  日期：——

  (+)-Collinusin, a natural lignan lactone, has been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of a α-veratrylidenesuccinic acid half ester with a (S, S)-MOD-DIOP-rhodium(I) complex catalyst as a key reaction, and the absolute configuration of the C-3 has been determined to be R__-.

  (+)-科林素，一种天然木质素内酯，已通过使用(S, S)-MOD-DIOP-铑(I)复合催化剂对α-韦拉曲酸半酯进行不对称氢化反应合成，且C-3的绝对构型已确定为R__-。
• MORIMOTO, TOSHIAKI;CHIBA, MITSUO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3161-3163
  作者：MORIMOTO, TOSHIAKI、CHIBA, MITSUO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80536-6

  日期：1993.2

  using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。