(+)-抗-5-羟基-4-甲基-7-苯基-3-庚酮 | 100420-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+)-抗-5-羟基-4-甲基-7-苯基-3-庚酮
• 英文名称: (+)-anti-5-hydroxy-4-methyl-7-phenyl-3-heptanone
• 英文别名: (4R,5R)-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylheptan-3-one
• CAS: 100420-04-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QYQFMLOZMVEXEA-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (4S,5R)-2,2-diethyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine 在 三氟化硼乙醚 、 丙酮 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 syn-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylheptan-3-one 、 (+)-抗-5-羟基-4-甲基-7-苯基-3-庚酮 、 syn-5-hydroxy-4-methyl-7-phenyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  利用手性氮杂烯醇酸酯通过不对称醛醇反应高度对映选择性合成反（苏）-醛醇

  摘要：

  利用衍生自 3-戊酮和手性去甲麻黄碱的手性恶唑烷实现 3-戊酮和醛之间的非对映选择性和对映选择性羟醛反应。由手性恶唑烷生成的锡 (II) 氮杂烯醇化物与醛的反应主要提供高对映体纯度的抗 (苏式)-羟醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1217

文献信息

• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>ANTI</i>(<i>THREO</i>)-ALDOLS BY THE ASYMMETRIC ALDOL REACTION UTILIZING A CHIRAL AZAENOLATE
  作者：Koichi Narasaka、Tetsuo Miwa

  DOI：10.1246/cl.1985.1217

  日期：1985.8.5

  Diastereo- and enantioselective aldol reaction between 3-pentanone and aldehydes is achieved utilizing a chiral oxazolidine derived from 3-pentanone and chiral norephedrine. The reaction of a tin(II) azaenolate generated from the chiral oxazolidine with aldehydes affords predominantly anti(threo)-aldols of high enantiomeric purity.

  利用衍生自 3-戊酮和手性去甲麻黄碱的手性恶唑烷实现 3-戊酮和醛之间的非对映选择性和对映选择性羟醛反应。由手性恶唑烷生成的锡 (II) 氮杂烯醇化物与醛的反应主要提供高对映体纯度的抗 (苏式)-羟醛。