(+-)-7,8,8a,9a-四氢-苯并(10,11)屈并(3,4-b)环氧乙烯 | 36504-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: (+-)-7,8,8a,9a-四氢-苯并(10,11)屈并(3,4-b)环氧乙烯
• 英文名称: 9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: (+-)-7,8,8a,9a-Tetrahydrobenzo(10,11)chryseno(3,4-b)oxirene；4-oxahexacyclo[11.6.2.02,8.03,5.010,20.017,21]henicosa-1(20),2(8),9,11,13(21),14,16,18-octaene
• CAS: 36504-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: DUHHIDHETBMUJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  373.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0717 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-7,8,8a,9a-四氢-苯并(10,11)屈并(3,4-b)环氧乙烯 在 钯 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 9-羟基苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of the isomeric hydroxybenzo[a]pyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00868a017

文献信息

• Effect of Benzo-Ring Hydroxyl Groups on Site-Specific Mutagenesis by Tetrahydrobenzo[<i>a</i>]pyrene Adducts at <i>N</i>⁶ of Deoxyadenosine
  作者：Leilani A. Ramos、Jane M. Sayer、Haruhiko Yagi、Jamshed H. Shah、Anthony Dipple、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/tx010076o

  日期：2001.8.1

  eight possible adducts derived from the four optically active 7,8-diol 9,10-epoxide metabolites of benzo[a]pyrene (B[a]P) by alkylation of a specific deoxyadenosine (dAdo) residue at N(6). Observed mutational frequencies depended in part on the relative spatial orientations of the three hydroxyl groups in these adducts. To determine how the presence or absence of these hydroxyl groups affects mutational

  我们之前已经研究了在M13mp7L2基因组中在大肠杆菌中复制时诱导的突变，该基因组包含八种可能的加合物，每种加合物均衍生自苯并[a] py的四种旋光7,8-二醇9,10-环氧代谢物] P），将N（6）上的特定脱氧腺苷（dAdo）残基烷基化。观察到的突变频率部分取决于这些加合物中三个羟基的相对空间取向。为了确定这些羟基的存在与否如何影响突变响应，我们合成了16-mer寡核苷酸，其序列与先前使用二醇环氧加合物研究的序列相同，但含有B [a] P-dAdo加合物，其中加合物的两个或三个羟基均被氢取代。将加成的M13构建体转染到SOS诱导的大肠杆菌中，其感染中心始终少于对照构建体，相对于对照，生存力范围为8.4％至44.9％。通常，减少加合物羟基的数目会降低诱导的取代突变的总频率。对于除本加合物以外的所有加合物，总突变频率均低于先前报道的相同序列的任何二醇环氧加合物的突变频率。值得注意的是，这种具
• Polycyclic arene sulfides. Preparation of 1a,2,3,11b-tetrahydrobenz-[5,6]anthra[1,2-<i>b</i>]thiirene, 6b,7a,8,9-tetrahydrobenzo[10,11]-chryseno[1,2-<i>b</i>]thiirene, and 7,8,8a,9a-tetrahydrobenzo-[10,11]chryseno[3,4-<i>b</i>]thiirene
  作者：Yosef Shalom、Vladimir Kogan、Yacoub Badriah、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1002/jhet.5570330110

  日期：1996.1

  The title compounds 5, 7 and 9 which are the first arene sulfides of 7,8-dihydrobenz[a]anthracene, 8,9-and 10,11-dihydrobenzo[a]pyrene, respectively, have been synthesized by treatment of the corresponding arene oxides 4, 6 and 8 with N,N-dimethylthioformamide in the presence of catalytic amounts of trifluoroacetic acid.

  通过处理相应的化合物，分别合成了标题化合物5、7和9，它们分别是7,8-二氢苯并[ a ]蒽，8,9-和10,11-二氢苯并[ a ] the的第一个芳烃硫化物。在催化量的三氟乙酸存在下，用N，N-二甲基硫代甲酰胺形成芳烃氧化物4、6和8。
• Regioselective ring opening of polycyclic aromatic hydrocarbon epoxides by polymer-supported azide anion
  作者：Maheshkumar Lakshman、Durgesh V. Nadkarni、Roland E. Lehr

  DOI：10.1021/jo00303a025

  日期：1990.8
• Guanosine 5'-monophosphate-catalyzed hydrolysis of diastereomeric benzo[a]pyrene-7,8-diol 9,10-epoxides
  作者：Satish C. Gupta、Terese M. Pohl、Steven L. Friedman、Dale L. Whalen、H. Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00375a026

  日期：1982.6
• Multi-stage stem cell carcinogenesis
  申请人：Krtolica Ana

  公开号：US20100162416A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to a system of multi-stage stem cell carcinogenesis and a method of generating such multi-stage stem cell carcinogenesis system. Various stages of cancer stem cells can be generated from normal stem cells via mutagenesis. The system of the present invention enables monitoring changes in the ability of cells to transition from one stage of carcinogenesis to another and to identify genetic pathways and molecules that influence carcinogenesis. The present invention also enables a high-throughput and nonbiased screening for targets that preferentially affect cancer stem cells relative to non-cancer stem cells or their derivatives during stem cell carcinogenesis, thus is useful in developing anti-cancer therapeutics.