(-)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸 | 73891-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (-)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸
• 中文别名: (-)-(18-CROWN-6)-2,3,11,12-四甲酸；(?)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸
• 英文名称: (-)-(2S,3S,11S,12S)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarboxylic acid
• 英文别名: (all-S)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid；(-)-([18]crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid；(-)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid；(-)-18C6TA；(2S,3S,11S,12S)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarboxylic acid
• CAS: 73891-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₄
• 分子量: 440.358
• InChiKey: FZERLKNAJSFDSQ-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: (-)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H24O14
分子式
: 440.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(-)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid
-
CAS 号 73891-15-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 208 - 210 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photophysical investigations of chiral recognition in crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a067
• 作为产物：
  描述：

  1,2,10,11-(S,S,S,S)-(-)-tetracarbo(N,N)dimethylamido-3,6,9,12,15,18-hexaoxocyclooctadecane 生成 (-)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  Photophysical investigations of chiral recognition in crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a067

文献信息

• Chiral Recognition of Amino Acid Enantiomers by a Crown Ether: Chiroptical IR-VCD Response and Computational Study
  作者：Juan Ramón Avilés-Moreno、María Mar Quesada-Moreno、Juan Jesús López-González、Bruno Martínez-Haya

  DOI：10.1021/jp405027s

  日期：2013.8.15

  ether ring. Additionally, one or two of the carboxylic side groups of the crown ether interact with the −COH and −COOH groups of serine. Chiral selectivity is probed by recording the IR and VCD spectra of dried thin films obtained from aqueous solutions with equimolar concentrations of the two serine enantiomers and the macrocycle. The results demonstrate a marked chiral recognition of l-SerH+ relative

  我们报告了通过冠醚（all-S）-（18-crown-6）-2对质子化形式（l / d -SerH +）的氨基酸丝氨酸进行手性识别的组合实验和计算研究，3,11,12-四羧酸（S -18c6H 4）。红外和振动圆二色性光谱法（IR-VCD）用于表征S -18c6H 4与l -SerH +和d -SerH +形成的配合物的手性响应。由水溶液获得的干燥薄膜中的对映体。该研究的重点是与冠醚衍生物和丝氨酸之间的分子间氢键直接相关的振动模式，该模式负责冠-丝氨酸的结合，即C═O和CO拉伸模式，以及CO-H弯曲模式，可在波数900–2000 cm –1范围内产生强烈的IR和VCD信号。在不同级别的密度泛函理论下，结合计算结构调查和优化对实验光谱进行了分析。发现该配合物的构象景观主要受冠醚主体的碗状结构和质子化的R-NH 3 +的三脚架配位支配。丝氨酸基团与中心醚环的氧原子相连。另外，冠醚的一个或两个羧
• Enantioselective Optode Membranes with Enantiomer Selectivity for (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-l-Phenylethylammonium Ions
  作者：Petr Holý、Werner E. Morf、Kurt Seller、Wilhelm Simon、Jean-Pierre Vigneron

  DOI：10.1002/hlca.19900730505

  日期：1990.8.8

  The recently developed general principle of ion-selective optode membranes, based on conventional ionophores, was employed to design a new approach to the determination of enantiomeric excess. Highly lipophilic chiral crown derivatives, exhibiting a high selectivity for a chiral ammonium guest cation, are combined with a H+-selective chromoionophore in a plasticized PVC membrane. The enantiomer recognition

  基于常规离子载体，最近开发的离子选择光电膜的一般原理被用于设计确定对映体过量的新方法。对手性铵客体阳离子具有高选择性的高度亲脂性手性冠衍生物在增塑的PVC膜中与H +选择性发色团结合。对映体识别过程通过该传感器以光学方式转换为常规分光光度计可轻松测量的信号，并且无需偏振光即可确定对映体过量。给出了这些新型光电薄膜的特性和理论描述。
• Chiral recognition and discrimination studies of tyrosine enantiomers on (−)‐18‐crown‐6‐tetracarboxylic acid as a chiral selector by nuclear magnetic resonance spectroscopy and docking simulations
  作者：Gaeun Lee、Suraj Adhikari、Sunho Lee、Jeong Yeon Lee、Yun‐Cheol Na、Wonjae Lee、Eunjung Bang

  DOI：10.1002/chir.23656

  日期：2024.3

  significance of chiral biomolecules, such as amino acids, in our daily routines, we performed chiral recognition and discrimination of tyrosine (Tyr) enantiomers on (−)‐(18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid [(−)‐18‐C‐6‐TA] as crown‐ether type chiral selector (CS) by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and docking simulations. In this study, successful discrimination of the enantiomers of Tyr

  考虑到氨基酸等手性生物分子在我们日常生活中的重要意义，我们对(−)-(18-crown-6)-2,3,11,12上的酪氨酸(Tyr)对映体进行了手性识别和区分通过核磁共振（NMR）波谱和对接模拟确定-四羧酸[(-)-18-C-6-TA]作为冠醚型手性选择剂（CS）。在本研究中，成功​​区分了 Tyr 对映体，通过在 Tyr 对映体中观察到的质子化学位移差异 (ΔΔδ) 证明了这一点。 1 (−)-18-C-6-TA CS 的 1H NMR 谱。我们将这两种技术的结果与高效液相色谱 (HPLC) 研究的结果进行了比较。在 NMR 和 HPLC 实验和对接模拟研究中，一致观察到 L-Tyr 对映体与 (−)-18-C-6-TA CS 之间的相互作用比 D-Tyr 更强。此外，结合能差异 (ΔΔE左旋D ）在模拟数据中发现，对应的对映选择性与 NMR 实验结果非常吻合。
• HOLY, PETR;MORF, WERNER E.;SEILER, KURT;SIMON, WILBELM;VIGNERON, JEAN-PIE+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1171-1181
  作者：HOLY, PETR、MORF, WERNER E.、SEILER, KURT、SIMON, WILBELM、VIGNERON, JEAN-PIE+

  DOI：——

  日期：——
• Photophysical investigations of chiral recognition in crown ethers
  作者：Pietro Tundo、Janos H. Fendler

  DOI：10.1021/ja00525a067

  日期：1980.2