(-)-4-羟基去甲基麻黄素; (1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇 | 771-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-4-羟基去甲基麻黄素; (1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇
• 中文别名: (-)-4-羟基去甲基麻黄素；(-)-4-羟基去甲基麻黄素;(1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇；(1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇
• 英文名称: (-)-4-Hydroxynorephedrin
• 英文别名: 4-[(1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 771-91-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.2
• InChiKey: JAYBQRKXEFDRER-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-羟基去甲基麻黄素; (1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇 、 Ethyl 2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]acetate 在 (-)-4-羟基去甲基麻黄素; (1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇 作用下， 生成 Ethyl 2-[4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-ethyl]amino]ethyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Aminoethylphenoxyacetic acid derivatives and drugs for pain remission and calculi removal promotion in urinary lithiasis

  摘要：

  新型的氨基乙基苯氧乙酸衍生物，其一般式为：（其中，R1代表氢原子、低碳烷基或芳基烷基；R2代表氢原子或卤素原子；带有（R）标记的碳原子代表（R）构型的碳原子；带有（S）标记的碳原子代表（S）构型的碳原子），以及其药学上可接受的盐。该化合物对β2-和β3-肾上腺素受体具有刺激作用，可用作缓解疼痛和促进泌尿结石排出的药物。

  公开号：

  US06399660B1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]-isoindol-1,3-dione 在 氩 、 四氢呋喃 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以to obtain (1R, 2S)-2-amino-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-ol (0.30 g: 54% yield, optical purity 100% e.e.)的产率得到(-)-4-羟基去甲基麻黄素; (1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Phenol derivatives and method of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型苯酚衍生物，其表示为以下公式： 其中标有（S）的碳原子表示S构型的碳原子；Z表示由以下公式表示的基团： 或由以下公式表示的基团： 其中标有（R）的碳原子表示R构型的碳原子。本发明还提供了一种制备表示为公式（A）的苯酚衍生物的方法： （其中标有（R）和（S）的碳原子具有上述定义的相同含义），其中使用任何这些衍生物作为中间体。

  公开号：

  US20050209486A1
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-4-羟基去甲基麻黄素; (1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇 、 Ethyl 2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]acetate 在 (-)-4-羟基去甲基麻黄素; (1R,2S)-2-氨基-1-(4-羟基苯基)丙-1-醇 作用下， 生成 Ethyl 2-[4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-ethyl]amino]ethyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Aminoethylphenoxyacetic acid derivatives and drugs for pain remission and calculi removal promotion in urinary lithiasis

  摘要：

  新型的氨基乙基苯氧乙酸衍生物，其一般式为：（其中，R1代表氢原子、低碳烷基或芳基烷基；R2代表氢原子或卤素原子；带有（R）标记的碳原子代表（R）构型的碳原子；带有（S）标记的碳原子代表（S）构型的碳原子），以及其药学上可接受的盐。该化合物对β2-和β3-肾上腺素受体具有刺激作用，可用作缓解疼痛和促进泌尿结石排出的药物。

  公开号：

  US06399660B1

文献信息

• INDOLE, INDAZOLE, AND BENZAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1514869A1

  公开（公告）日：2005-03-16

  The compound of the formula (I): wherein W is a group of the following formula (VIII) binding to any possible position on the Q: Q is, together with W, a group of the formula: -C(M=C(R3A)-N(R3)-, etc.; R3A is H or optionally substituted lower alkyl; R4, R5, R6, and R7 are independently H or optionally substituted lower alkyl; R1 is optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 is H, etc.; R3 is H, etc.; Ar is phenyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where these compounds exhibiting β3-adrenoceptor-stimulating activity and being useful as a medicament for treatment of obesity, etc.

  公式(I)的化合物： 其中W是以下公式(VIII)的基团，可以与Q的任何可能位置结合： Q与W一起是以下公式的基团：-C(M=C(R3A)-N(R3)-等； R3A是H或可选地取代的低级烷基；R4、R5、R6和R7独立的是H或可选地取代的低级烷基；R1是可选地取代的低级烷基等；R2是H等；R3是H等；Ar是苯基等，或其药物可接受的盐，其中这些化合物具有β3-肾上腺素受体刺激活性，并作为治疗肥胖等的药物有用。
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：Hattori Kouji

  公开号：US20050137236A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to a compound formula[I]: wherein X is bond, —CH 2 —, —O— or —NH—, R 1 and R 12 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R 2 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl, R 3 is hydrogen or an amino protective group, R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, R 7 is -Z-R 13 , in which Z is bond, etc., and R 13 is carboxy, lower alkoxycarbonyl, (lower alkylsulfonyl)carbamoyl or lower alkanoylsulfamoyl, R 8 is —Y—R 9 , in which Y is bond, —CH 2 —, —O—, —S—, etc., and R 9 is hydrogen, lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, etc., and R 11 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, etc., or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]： 其中 X是键，—CH 2 —，—O—或—NH—， R 1 和R 12 分别独立地是氢，卤素，较低的烷基等， R 2 是氢或可选择地取代的较低烷基， R 3 是氢或氨基保护基， R 4 ，R 5 和R 6 分别独立地是氢或可选择地取代的较低烷基， R 7 是-Z-R 13 ，在其中Z是键等，而 R 13 是羧基，较低的烷氧羰基，（较低的烷基磺酰）氨基甲酰或较低的烷酰磺酰氨基， R 8 是—Y—R 9 ，在其中 Y是键，—CH 2 —，—O—，—S—等，而 R 9 是氢，较低的烷基，环（较低）烷基等，而 R 11 是氢，较低的烷基，较低的烷氧基等，或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁具有用处。
• Synthesis of phenoxyacetic acid derivatives
  申请人：Winter Eric

  公开号：US20070088174A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to an improved process for the preparation of substituted 2-(4-carbonylmethoxy-optionally 2,5-disubstituted-phenyl)-acetaldehydes, in particular 2-(4-alkoxycarbonylmethoxy-optionally 2,5-disubstituted-phenyl)-acetaldehydes and their use in the synthesis of optionally substituted 2-[4-[2-[[-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]-amino]ethyl]-optionally 2,5-disubstituted-phenoxy]acetic acid derivatives or the salts thereof, which may be used as pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备取代的2-(4-羰基甲氧基-可选地2,5-二取代苯基)-乙醛，特别是2-(4-烷氧羰基甲氧基-可选地2,5-二取代苯基)-乙醛及其在合成可选地取代的2-[4-[2-[[-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]-氨基]乙基]-可选地2,5-二取代苯氧基]乙酸衍生物或其盐中的用途，这些衍生物可用作药用活性物质。
• 2-methylpropionic acid derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20030166719A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides novel 2-methylpropionic acid derivatives represented by the general formula: 1 (wherein R 1 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group or an aralkyl group; R 2 represents a hydroxy group, a lower alkyl group or a halogen atom; A represents an oxygen atom or an imino group; the carbon atom marked with (R) represents a carbon atom in R configuration; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have excellent &bgr; 3 -adrenoceptor stimulating effects and are useful as agents for the prevention or treatment of obesity, hyperglycemia, the diseases caused by intestinal hypermotility, pollakiuria, urinary incontinence, depression, or the diseases caused by biliary calculi or hypermotility of biliary tract.

  本发明提供了一种新的2-甲基丙酸衍生物，其通式表示为：1（其中R1代表一个羟基、一个较低的烷氧基或一个芳基烷基；R2代表一个羟基、一个较低的烷基或一个卤原子；A代表一个氧原子或一个亚胺基；标有（R）的碳原子代表R构型中的一个碳原子；标有（S）的碳原子代表S构型中的一个碳原子），以及其药学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素受体刺激效应，可用作预防或治疗肥胖、高血糖、由肠道过度运动引起的疾病、尿频、尿失禁、抑郁症或胆结石或胆道过度运动引起的疾病的药剂。
• [EN] PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHENOXYACETIQUE ET COMPOSITIONS MEDICINALES CONTENANT LESDITS DERIVES
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2000002846A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  Novel phenoxyacetic acid derivatives represented by general formula (I), and pharmacologically acceptable salts thereof, which exhibit an excellent β3-adrenergic receptor stimulating effect and are useful as preventive or therapeutic agents for obesity, hyperglycemia, diseases due to hyperkinesia of intestine, pollakiuria, urinary incontinence, depression, cholelithiasis or diseases due to hyperkinesia of biliary tract: wherein R1 is hydroxyl or the like; one of R?2 and R3¿ is hydrogen, halogeno or the like, and the other thereof is hydrogen; and R4 is halogeno or the like.

  化合物的一般公式（I）及其药理学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素能受体刺激效应，并可作为预防或治疗肥胖症、高血糖症、肠道过动症、尿频、尿失禁、抑郁症、胆石症或胆道过动症的治疗剂使用：其中R1为羟基或类似物；R?2和R3¿中的一个是氢、卤素或类似物，另一个是氢；R4为卤素或类似物。