(-)-甘氨酰-(S)-缬氨酸甲酯盐酸盐 | 79638-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (-)-甘氨酰-(S)-缬氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (-)-glycinyl-(S)-valine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: glycyl-L-valine methyl ester hydrochloride；H-Gly-Val-OMe*HCl；Gly-L-Val(OMe)*HCl；methyl glycyl-L-valinate hydrochloride；Glycylvalinmethylesterhydrochlorid (germ.)；glycylvaline methylester hydrochloride；glycylvalinmethylesterhydrochloride；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-methylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 79638-93-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 224.688
• InChiKey: SKEAZBQBMZGHEE-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-甘氨酰-(S)-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (S)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  Neighboring residue effects: evidence for intramolecular assistance to racemization or epimerization of dipeptide residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a031
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-甘氨酰-(S)-缬氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰三肽酯的构味关系

  摘要：

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3197

文献信息

• Direct Amidation of Aldoses and Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids: An Efficient Conjugation Method for Unprotected Carbohydrate Molecules
  作者：Chia-Ching Cho、Jia-Nan Liu、Chung-Hsun Chien、Jiun-Jie Shie、Ying-Chu Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo802338k

  日期：2009.2.20

  With use of iodine as an appropriate oxidant, unprotected and unmodified aldoses undergo oxidative amidation with a variety of functionalized amines, α-amino esters, and peptides, whereas KDO, sialic acid, and other α-keto acids proceed with oxidative decarboxylation followed by in situ amidation. Glycoside bond and many other functional groups are inert under such mild reaction conditions. This reaction

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。
• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CLXI [1]. Halbsandwich-Komplexe mit tert-Leucin, Dipeptiden, Pentaglycin und Glutathion als Liganden / Metal Complexes with Biologically Important Ligands, CLXI [1]. Halfsandwich Complexes with tert-Leucine, Dipeptides, Pentaglycine and Glutathione
  作者：Winfried Hoffmüller、Harald Dialer、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-2005-1211

  日期：2005.12.1

  Reactions of L-tert-Leucine (tert-butylglycine), tert-leucine methyl ester, GlyValOMe, and Leu- AlaOMe with the chloro-bridged complexes [Cp*IrCl₂]₂, [(p-cymene)RuCl₂]₂ or [(C₆Me₆)RuCl₂]₂ in the presence of NaOMe give the complexes [Cp*Ir(Cl)NH₂CH(R)CO₂] (1), [(p-cymene)Ru(Cl)- NH₂CH(R)CO₂] (2), Cp*Ir(Cl₂)[NH₂CH(R)CO₂Me] (5), (C₆Me₆)Ru(Cl)[NH₂CH₂CONHCH(R)- CO₂Me]}⁺Cl⁻ (6), [Cp*Ir(Cl)NH₂CH₂CONCH(R)CO₂Me] (7), [Cp*Ir(Cl)NH₂CH(CH₂CHMe₂)- CONCH(R)CO₂Me)] (8), and Cp*Ir(Cl₂)[NH₂CH₂CONHCH(R)CO₂Me) (9).

  With pentaglycine the complexes [Cp*Ir(Cl₂)(pentaglycinate⁺Na⁺)] (10) and [(C₆Me₆)Ru(pentaglycineOMe- H⁺)] (11) could be isolated. Coordination of one equivalent of the S-protected tripeptide glutathione to [Cp*Ir(Cl)] and to [(C₆Me₆)Ru(Cl)] was observed. Some in situ prepared (p-cymene)Ru complexes with deprotonated dipeptide esters were tested as catalysts and the complex [(p-cymene)Ru(Cl)(NH₂CH(CHMeEt)NCH (CHMe₂)CO₂tert-Bu)] gave a yield of 73% and moderate entantiomeric excess (36% ee) in the transfer hydrogenation of acetophenone to 2-propanol.

  L-叔-亮氨酸（叔丁基甘氨酸）、叔亮氨酸甲酯、GlyValOMe 和 Leu-AlaOMe 与氯桥联配合物 [Cp*IrCl₂]₂、[(p-环己烯)RuCl₂]₂ 或 [(C₆Me₆)RuCl₂]₂ 在 NaOMe 存在下反应，得到配合物 [Cp*Ir(Cl)NH₂CH(R)CO₂] (1)、[(p-环己烯)Ru(Cl)- NH₂CH(R)CO₂] (2)、Cp*Ir(Cl₂)[NH₂CH(R)CO₂Me] (5)、(C₆Me₆)Ru(Cl)[NH₂CH₂CONHCH(R)CO₂Me]}⁺Cl⁻ (6)、[Cp*Ir(Cl)NH₂CH₂CONCH(R)CO₂Me] (7)、[Cp*Ir(Cl)NH₂CH(CH₂CHMe₂)- CONCH(R)CO₂Me)] (8) 和 Cp*Ir(Cl₂)[NH₂CH₂CONHCH(R)CO₂Me) (9)。

  与五甘氨酸配合物 [Cp*Ir(Cl₂)(五甘氨酸盐⁺Na⁺)] (10) 和 [(C₆Me₆)Ru(五甘氨酸甲酯- H⁺)] (11) 可以被分离。观察到一等量 S-保护的三肽谷胱甘肽与 [Cp*Ir(Cl)] 和 [(C₆Me₆)Ru(Cl)] 的配位。一些原位制备的 (p-环己烯)Ru 配合物与去质子化的二肽酯作为催化剂，复合物 [(p-环己烯)Ru(Cl)(NH₂CH(CHMeEt)NCH (CHMe₂)CO₂叔丁基)] 在苯乙酮转移氢化为异丙醇中产率为73%，对映选择性中等（36% ee）。

• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CXXVIII [1], Palladium(II)-Komplexe mit deprotonierten Peptidestern als N,N′-Chelatliganden / Metal Complexes with Biologically Important Ligands, CXXVIII [1]. Palladium(II) Complexes with Deprotonated Peptide Esters as N,N′-Chelate Ligands
  作者：Winfried Hoffmüller、Roland Krämer、Michael Maurus、Kurt Polbom、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-2000-0909

  日期：2000.9.1

  Reactions of chloro bridged palladium compounds with di- and tripeptide esters give (Et3P)(Cl)2Pd(NH2CHR1CONHCHR2CO2CH3) and the N,N′-chelate compounds (Et3P)- (Cl)Pd(NH2CH2CONCHR1 CO2R2), [C6H4CH 2NMe2(C,N)]Pd(NH2CH2CONCH2CO2Et) and (Et3P)Pd(gly-gly-glyOMe-2H+). The structure of (Et3P)(Cl)Pd(gly-alaOMe-H+) was determined by X-ray diffraction analyses. Attempts to form open chain peptides from α-amino

  氯桥连钯化合物与二肽和三肽酯反应生成 (Et3P)(Cl)2Pd(NH2CHR1CONHCHR2CO2CH3) 和 N,N'-螯合化合物 (Et3P)-(Cl)Pd(NH2CH2CONCHR1 CO2R2), [C6H4CH(C6H4CH 2NMe2) ,N)]Pd(NH2CH2CONCH2CO2Et) 和 (Et3P)Pd(gly-gly-glyOMe-2H+)。(Et3P)(Cl)Pd(gly-alaOMe-H+) 的结构通过 X 射线衍射分析确定。报道了在钯 (II) 的配位球中从 α-氨基酸酯形成开链肽的尝试
• Construction of Thioamide Peptide via Sulfur-Involved Amino Acids/Amino Aldehydes Coupling
  作者：Yanyan Liao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03370

  日期：2021.11.19

  A sulfur-involved ligation for thioamide quasi-peptides was developed via amino acids and amino aldehydes coupling. The key to the transformation was the chelation of copper with imines for chiral activation and fixation. In this environment, linear polysulfur decreased the alkalinity of single sulfur anions to prevent racemization caused by the interaction between sulfur and sodium sulfide. Dipeptides

  通过氨基酸和氨基醛偶联开发了硫代酰胺准肽的硫参与连接。转化的关键是铜与亚胺的螯合，以实现手性激活和固定。在这种环境下，线性多硫降低了单一硫阴离子的碱度，以防止硫与硫化钠相互作用引起的外消旋化。成功获得二肽、三肽、四肽以及药物与氨基酸的键合。