(1,1-二氧代-1H-苯并[d]异噻唑-3-基磺酰基)-乙腈 | 80357-08-0

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (1,1-二氧代-1H-苯并[d]异噻唑-3-基磺酰基)-乙腈
• 英文名称: (1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ylsulfanyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-((1,1-Dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)thio)acetonitrile；2-[(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)sulfanyl]acetonitrile
• CAS: 80357-08-0
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 238.291
• InChiKey: MHASPMMPFSXRFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  475.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-二氧代-1H-苯并[d]异噻唑-3-基磺酰基)-乙腈 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Rode, Haridas B.; Sprang; Besch, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 10, p. 723 - 731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1,1-二氧代-1H-苯并[d]异噻唑-3-基磺酰基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Rode, Haridas B.; Sprang; Besch, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 10, p. 723 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTION OF 3-(ALKYLTHIO)- 1,2-BENZISOTHIAZOLE 1,1-DIOXIDES AS AN ODORLESS CRYSTALLINE EQUIVALENT OF THIOLS
  作者：Katsuhiko Inomata、Hiroyuki Yamada、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1981.1457

  日期：1981.10.5

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide, which very smoothly produced the corresponding alkanethiol by the reaction with piperidine in almost quantitative yield.

  发现 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮 1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐容易与卤代烷反应，得到 3-（烷硫基）-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物，通过与哌啶反应以几乎定量的产率非常顺利地产生相应的烷硫醇。
• An Odorless Preparative Method of Sulfides and Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  作者：Hiroyuki Yamada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.949

  日期：1983.3

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (3). Treatment of 3 with piperidine produces the corresponding alkanethiol in situ quantitatively and subsequent treatment with various electrophiles gives the corresponding sulfides and thiocarboxylic S-esters in good yields.

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。
• YAMADA, HIROYUKI;KINOSHITA, HIDEKI;INOMATA, KATSUHIKO;KOTAKE, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 949-950
  作者：YAMADA, HIROYUKI、KINOSHITA, HIDEKI、INOMATA, KATSUHIKO、KOTAKE, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Rode, Haridas B.; Sprang; Besch, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 10, p. 723 - 731
  作者：Rode, Haridas B.、Sprang、Besch、Loose、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——