(1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 | 2510-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈
• 中文别名: 2-(3,4-二氢萘-1(2H)-亚基)丙二腈
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene malononitrile
• 英文别名: 2-(2,3-dihydronaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile；2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile；2-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 2510-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: ZEJZIWLBVDFZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  366.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 在 sulfur 作用下， 反应 2.5h， 以48%的产率得到2-amino-1-cyano-4,5-dihydronaphtho<2,1-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Some transformations of 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthylidene)-malononitrile or cyanoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809775
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 丙二腈 在 rose bengal 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以67%的产率得到(1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红光催化醛酮在水介质中的 Knoevenagel 缩合反应

  摘要：

  Knoevenagel 缩合广泛用于有机合成化学，并且已经证明了几种反应条件。这些在中性介质中的反应具有挑战性。在本报告中，我们提出了一种可持续且更环保的方法，用于羰基化合物（醛和酮）与活性亚甲基化合物之间的 Knoevenagel 缩合反应，使用玫瑰红作为光敏剂在水性介质中。该协议适用于同时含有给电子和吸电子取代基的芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1039/d2gc01402e

文献信息

• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• Synthesis of Novel Pterocarpen Analogues <i>via</i> [3 + 2] Coupling‐Elimination Cascade of α,α‐Dicyanoolefins with Quinone Monoimines
  作者：Hui Chen、Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Xingjie Dai、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3543

  日期：2019.5

  By employing triethylamine as a catalyst, [3 + 2] coupling‐elimination cascade of α,α‐dicyanoolefins with quinone monoimines was realized. The reactions afforded various novel pterocarpen analogues with generally moderate yields (up to 75%). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Organocatalytic and Highly Stereoselective Direct Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Tian-Yu Liu、Hai-Lei Cui、Jun Long、Bang-Jing Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ja068703p

  日期：2007.2.1

  The first direct asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of alpha,alpha-dicyanoolefins and N-Boc aldimines was described promoted by a simple chiral bifunctional thiourea-tertairy amine organocatalyst. The reaction was highly efficient (S/C up to 1000) and regio-, stereoselective (generally >99% de, 96 to >99.5% ee) at room temperature for a broad array of substrates. Enantiomerically pure delta-amino

  α,α-二氰基烯烃和 N-Boc 醛亚胺的第一个直接不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应是由简单的手性双官能硫脲-叔胺有机催化剂促进的。对于多种底物，该反应在室温下是高效的（S/C 高达 1000）和区域立体选择性（通常 >99% de，96 至 >99.5% ee）。可以从加合物顺利制备对映体纯的δ-氨基酸。
• Assembly of Terpenoid Cores by a Simple, Tunable Strategy
  作者：Ouidad Lahtigui、Fabien Emmetiere、Wei Zhang、Liban Jirmo、Samira Toledo-Roy、John C. Hershberger、Jocelyn M. Macho、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201608863

  日期：2016.12.19

  Oxygenated, polycyclic terpenoid natural products have important biological activities. Although total synthesis of such terpenes is widely studied, synthetic strategies that allow for controlled placement of oxygen atoms and other functionality remains a challenge. Herein, we present a simple, scalable, and tunable synthetic strategy to assemble terpenoid‐like polycycloalkanes from cycloalkanones

  氧化的多环萜类天然产物具有重要的生物活性。尽管已经广泛研究了这种萜烯的全合成，但是允许氧原子和其他官能团的受控放置的合成策略仍然是一个挑战。本文中，我们提出了一种简单，可扩展且可调的合成策略，可从环烷酮，丙二腈和烯丙基亲电试剂中组装类萜类聚环烷烃，这些试剂种类丰富。
• C–H Electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of (hetero)arenes with a newly designed reagent
  作者：Enzo Nobile、Thomas Castanheiro、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/d1cc04737j

  日期：——

  The synthesis of an original electrophilic difluoromethylating reagent was successfully achieved upon a straightforward protocol (3 steps). Like a Swiss army knife, this bench-stable reagent allowed the functionalization of various classes of compounds under mild and transition metal-free conditions. Hence, an efficient and operationally simple tool for the construction of C(sp2)-, C(sp3)- and S-CF2SO2Ph

  通过简单的方案（3 个步骤）成功合成了原始亲电子二氟甲基化试剂。就像瑞士军刀一样，这种稳定的试剂可以在温和且不含过渡金属的条件下对各类化合物进行官能化。因此，提供了用于构建C(sp 2 )-、C(sp 3 )-和S -CF 2 SO 2 Ph键的有效且操作简单的工具，扩展了含PhSO 2 CF 2分子的化学空间。生物活性分子的后期功能化以及利多卡因的PhSO 2 CF 2 - 和HCF 2 -类似物的合成也已成功实现。