(-)-2-(2,3-dihydro-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxonaphthalen-3-yl)naphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile | 1013906-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-2-(2,3-dihydro-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxonaphthalen-3-yl)naphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(2R)-2-[(2R)-1,4-dioxo-2,3-dihydronaphthalen-2-yl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1013906-77-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: VQIITAFXKRJREP-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(2,3-dihydro-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxonaphthalen-3-yl)naphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-2,3-dihydro-2-((R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机醌催化不对称乙烯基加成-形成旋光性α-芳基酮。

  摘要：

  已经开发了由金鸡纳生物碱催化的向氰基醌中的第一个有机催化加成二氰基亚烷基，导致形成具有高非对映体比率（高达> 98：<2 dr）和对映选择性（高达99％ee）的1,4-二酮衍生物；所获得的光学活性化合物可用于许多转化，例如光学活性α-芳基酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b716485h
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 、 1,4-萘醌 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-2-(2,3-dihydro-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxonaphthalen-3-yl)naphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile 、 (+)-2-(2,3-dihydro-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxonaphthalen-3-yl)naphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile 、 2-(2,3-dihydro-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxonaphthalen-3-yl)naphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  有机醌催化不对称乙烯基加成-形成旋光性α-芳基酮。

  摘要：

  已经开发了由金鸡纳生物碱催化的向氰基醌中的第一个有机催化加成二氰基亚烷基，导致形成具有高非对映体比率（高达> 98：<2 dr）和对映选择性（高达99％ee）的1,4-二酮衍生物；所获得的光学活性化合物可用于许多转化，例如光学活性α-芳基酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b716485h

文献信息

• Organocatalytic asymmetric vinylogous addition to quinones – formation of optically active α-aryl ketones
  作者：José Alemán、Christian Borch Jacobsen、Kim Frisch、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b716485h

  日期：——

  organocatalytic addition of dicyanoalkylidenes to quinones catalyzed by Cinchona alkaloids leading to formation of 1,4-diketone derivatives with high diastereomeric ratios (up to >98 : <2 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee) has been developed; the optically active compounds obtained are useful for a number of transformations, e.g. the synthesis of optically active alpha-aryl ketones.

  已经开发了由金鸡纳生物碱催化的向氰基醌中的第一个有机催化加成二氰基亚烷基，导致形成具有高非对映体比率（高达> 98：<2 dr）和对映选择性（高达99％ee）的1,4-二酮衍生物；所获得的光学活性化合物可用于许多转化，例如光学活性α-芳基酮的合成。