(1,2-二溴-2,2-二氟乙基)苯 | 384-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,2-二溴-2,2-二氟乙基)苯
• 英文名称: (1,2-dibromo-2,2-difluoro-ethyl)-benzene
• 英文别名: (1,2-Dibrom-2,2-difluor-aethyl)-benzol；(1,2-Dibromo-2,2-difluoroethyl)benzene
• CAS: 384-63-4
• 化学式: C₈H₆Br₂F₂
• 分子量: 299.94
• InChiKey: BHSTYDOXFKKOHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-二溴-2,2-二氟乙基)苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1-溴-2,2-二氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氟乙烯基)苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(1,2-二溴-2,2-二氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  The preparation of alpha-halo-beta, beta-difluorostyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85213-6

文献信息

• Generation and thermal polymerization of 1-fluoro-2-phenylacetylene
  作者：T. Okano、K. Ito、T. Ueda、H. Muramatsu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81946-6

  日期：1986.9

  (which was prepared by lithiation of bromodifluorovinylbenzene followed by silylation with chlorotrimethylsilane) with CsF gave an oligomer of fluorophenylacetylene. The reaction of the phenyldifluorovinylsilane with CsF in DMF in the presence of phenylazide afforded a 1,3-dipolar cycloadduct, fluorodiphenyl-1,2,3-triazole. Vapor phase vacuum pyrolysis of the phenyldifluorovinylsilane yielded the acetylene

  尝试了一些合成1-氟-2-苯基乙炔的途径。尽管不成功进行氯和溴代苯基乙炔的卤素交换以及二溴氟苯基乙炔的脱氢溴化，但是1,1-二氟-2-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙烯的脱氟甲硅烷基化（通过溴化二氟氟乙烯基苯的锂化反应制得），然后用氟苯乙炔的烯烃基乙苯进行甲硅烷基化。苯基二氟乙烯基硅烷与CsF在DMF中在苯叠氮化物的存在下反应，得到1,3-偶极环加合物，氟代二苯基-1,2,3-三唑。苯基二氟乙烯基硅烷的气相真空热解产生了乙炔，其自发聚合。
• Use of kinetic isotope effects in mechanism studies. 4. Chlorine isotope effects associated with alkoxide-promoted dehydrochlorination reactions
  作者：Heinz F. Koch、Duncan J. McLennan、Judith G. Koch、William Tumas、Brian Dobson、Nanci H. Koch

  DOI：10.1021/ja00345a043

  日期：1983.4
• Restricted Rotation in Substituted Ethanes as Evidenced by Nuclear Magnetic Resonance
  作者：J. J. Drysdale、W. D. Phillips

  DOI：10.1021/ja01559a020

  日期：1957.1
• BURTON D. J.; ANDERSON A. L.; TAKEI R.; KOCH H. F.; SHIH T. L., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 3, 229-235
  作者：BURTON D. J.、 ANDERSON A. L.、 TAKEI R.、 KOCH H. F.、 SHIH T. L.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Kinetic Isotope Effects in Mechanism Studies. 5.¹ Isotope Effects and Element Effects Associated with Hydron-Transfer Steps during Alkoxide-Promoted Dehydrohalogenations
  作者：Heinz F. Koch、Gerrit Lodder、Judith G. Koch、David J. Bogdan、Geoffrey H. Brown、Carrie A. Carlson、Amy B. Dean、Ronald Hage、Patrick Han、Johan C. P. Hopman、Lisa A. James、Petra M. Knape、Eric C. Roos、Melissa L. Sardina、Rachael A. Sawyer、Barbara O. Scott、Charles A. Testa、Steven D. Wickham

  DOI：10.1021/ja970189n

  日期：1997.10.1

  halide, . Isotope effects at 25 °C for I, (kH/kD)Obs = 3.40 and (kH/kT)Obs = 6.20, and II, (kH/kD)Obs = 3.49 and (kH/kT)Obs = 6.55, result in similar values for a: aH = 0.59, aD = 0.13−0.14 and aT = 0.07. Smaller values of (kH/kD)Obs = 2.19 and (kH/kT)Obs = 3.56 for III are due to more internal return [aH = 1.9, aD = 0.50, and aT = 0.28] associated with the dehydrofluorination reaction. Calculation of k1

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报