(1,3-苯并二氧代l-5-基氧基)乙酸 | 106690-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,3-苯并二氧代l-5-基氧基)乙酸
• 中文别名: (1,3-苯并二唑-5-氧基)乙酸；2-(1,3-苯并二唑-5-氧基)乙酸；(苯并[1,3]1,3-二氧杂环戊烯-5-氧基)-乙酸
• 英文名称: 3,4-methylenedioxyphenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]acetic acid；(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)acetic acid；2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)acetic acid
• CAS: 106690-33-9
• 化学式: C₉H₈O₅
• mdl: MFCD03422207
• 分子量: 196.16
• InChiKey: OHPMDIAHFMBXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-苯并二氧代l-5-基氧基)乙酸 在 borane tetrahydrofuran 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-<2-Hydroxy-aethoxy>-3,4-methylendioxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin

  摘要：

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。

  公开号：

  US06342610B2
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1,3-苯并二氧代l-5-基氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  结构简化和生物等排原理导致双苯并二氧戊环贝特酸酯衍生物作为潜在的降血脂和保肝剂

  摘要：

  通过结构简化和生物等排原理设计了双苯并二氧杂环戊二烯-贝特杂化物。通过Triton WR 1339诱导的高脂血症小鼠模型初步筛选出降脂活性，其中T3表现出最好的降脂作用，降低血浆甘油三酯（TG）和总胆固醇（TC），优于芝麻素和非诺贝特（FF）。还发现 T3 显着降低高脂饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的 TG、TC 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，T3 显示出保肝活性，评估了肝脏转氨酶（AST 和 ALT）的显着改善，并且组织病理学观察显示 T3 抑制肝脏中的脂质积累并减轻肝损伤。补充 T3 后，肝组织中 PPAR-α 受体参与脂质代谢的表达显着增加。还观察到其他有效的活性，例如抗氧化和抗炎。分子对接研究表明，T3对PPAR-α受体活性位点具有良好的亲和活性。基于这些发现，T3 可作为具有保肝作用的有效降血脂剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105454

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Novel camptothecin derivatives. part 1: oxyalkanoic acid esters of camptothecin and their in vitro and in vivo antitumor activity
  作者：Li-Xi Yang、Xiandao Pan、Hui-Juan Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00153-1

  日期：2002.5

  cells in vitro by the colony formation assay and in vivo. These newly synthesized derivatives show a dramatically higher chemotherapeutic activity in killing human cancer cells than the parent drug, camptothecin, and clinically available drugs, irinotecan and taxol.

  用酰化法制备了一系列（20S）-喜树碱衍生物的氧链烷酸酯。通过集落形成试验和在体内评价了它们在癌细胞上的抗肿瘤活性。这些新合成的衍生物在杀死人癌细胞中显示出比母体药物喜树碱和临床上可用的药物伊立替康和紫杉醇显着更高的化学治疗活性。
• Camptothecin derivatives
  申请人：California Pacific Medical Center

  公开号：US06350756B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  (20S) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an oxyalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  紫杉醇类似物的(20S)酯类化合物已提供。这些化合物是紫杉醇和氧烷羧酸的(20S)酯类，紫杉醇在7、9、10、11和12位的环上可选择性地被取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05962490A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)-furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。