(1-(4-氯苯基)乙基)(苯基)硫烷 | 169059-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (1-(4-氯苯基)乙基)(苯基)硫烷
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)ethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (1-(4-chlorophenyl)ethyl)(phenyl)sulfide；(1-(4-chlorophenyl)ethyl)phenyl sulfane；1-(4-chlorophenyl)ethyl phenyl sulfide；phenyl 1-(p-Cl-phenyl)ethyl sulfide；1-Chloro-4-(1-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 169059-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: PMQZFFCHDAKZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  351.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-氯苯基)乙基)(苯基)硫烷 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到1-氯-4-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 iron(III) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1-(4-氯苯基)乙基)(苯基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苯乙烯的马尔可夫尼可夫氢化硫代反应

  摘要：

  双（三氟甲酰亚胺）铁（III）盐以良好的选择性和高收率以马尔可夫尼可夫形式催化苯乙烯的氢硫醇化反应。分离后，获得不同的苄基硫醚。这种铁（III）催化剂在区域选择性方面是独特的，代表了基于化学计量试剂的那些方法的可持续和经济替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100731

文献信息

• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。
• One-Pot Reductive Sulfenylation and Thiocyanation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquid Media
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Garima、Ritu Kapoor

  DOI：10.1080/00397910903531854

  日期：2010.12.21

  The first example of an efficient one-pot reductive sulfenylation and thiocyanation of carbonyl compounds in environmentally benign ionic liquid (IL) media is reported. The process involves reduction of carbonyl compounds with NaBH4 in the IL [bmim]BF4 followed by I2-catalyzed reaction of the resulting alcohols with aromatic / aliphatic thiols or ammonium thiocyanate in the same vessel to afford sulfides

  报道了在环境良性离子液体 (IL) 介质中羰基化合物的有效单锅还原性磺基化和硫氰化的第一个例子。该过程包括在 IL [bmim]BF4 中用 NaBH4 还原羰基化合物，然后在同一容器中将所得醇与芳香族/脂肪族硫醇或硫氰酸铵进行 I2 催化反应，分别以极好的收率提供硫化物或硫氰酸盐（ 78–93%）。值得注意的是，该协议排除了在单独的步骤中制备和分离中间醇的必要性，因为它们是原位形成的，并且所使用的 IL 可以轻松回收以供进一步使用，而不会降低效率。
• Bimetallic nanosized solids with acid and redox properties for catalytic activation of C–C and C–H bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、María Tejeda-Serrano、Manuel Quesada、Jose A. Vidal-Moya、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c6sc03335k

  日期：——

  A new approach is presented to form self-supported bimetallic nanosized solids with acid and redox catalytic properties. They are water-, air- and H2-stable, and are able to activate demanding C–C and C–H reactions. A detailed mechanistic study on the formation of the Ag–Fe bimetallic system shows that a rapid redox-coupled sequence between Ag+, O2 (air) and Fe2+ occurs, giving monodisperse Ag nanoparticles

  提出了一种形成具有酸和氧化还原催化特性的自支撑双金属纳米固体的新方法。它们对水、空气和 H 2稳定，并且能够激活要求苛刻的 C–C 和 C–H 反应。对 Ag-Fe 双金属体系形成的详细机理研究表明，Ag +、O 2（空气）和 Fe 2+之间发生快速氧化还原耦合序列，产生由 O 桥联双原子 Fe 3+支撑的单分散 Ag 纳米粒子三氟甲酰亚胺。该系统可以扩展到嵌入 Cu 2+、Bi 3+和 Yb 3+三氟甲酰亚胺基质中的银纳米颗粒。
• Zinc Chloride Mediated Nucleophilic Substitution: Amination and Thioetherification of Alcohols at Room Temperature
  作者：Ashima Singh、Shruti Gupta、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00304948.2020.1716617

  日期：2020.3.3

  Catalytic chemistry is one of the focal points for the development of environmentally benign organic transformations. It is true that the employment of catalysts in organic transformations comes wi...

  催化化学是开发环境友好型有机转化的重点之一。确实，在有机转化中使用催化剂是...
• Iron(III) Triflimide as a Catalytic Substitute for Gold(I) in Hydroaddition Reactions to Unsaturated Carbon-Carbon Bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201300386

  日期：2013.6.24

  In this work it is shown that iron(III) and gold(I) triflimide efficiently catalyze the hydroaddition of a wide array of nucleophiles including water, alcohols, thiols, amines, alkynes, and alkenes to multiple CC bonds. The study of the catalytic activity and selectivity of iron(III), gold(I), and Brønsted triflimides has unveiled that iron(III) triflimide [Fe(NTf2)3] is a robust catalyst under heating

  在这项工作中表明，三氟甲磺酸铁（III）和金（I）可有效催化多种亲核试剂（包括水，醇，硫醇，胺，炔烃和烯烃）加氢成多个CC键。铁（III），金（I）和布朗斯台德三氟甲酸酯的催化活性和选择性的研究表明，三氟甲铁（III）[Fe（NTf 2）3 ]在加热条件下是一种坚固的催化剂，而金（I） ）甚至由PPh 3稳定的三氟甲酰亚胺在80°C时容易分解并释放出三氟乙二酸（HNTf 2），该三氟乙二酸可催化相应的反应，如原位19 F，15 N和311 H NMR光谱。此处给出的结果表明，两种催化剂类型均具有弱点和优势，并且彼此互补。三氟化铁（III）可以替代三氟化金（I），作为不饱和碳-碳键加氢反应的催化剂。