对甲苯基对三氟甲基苯基亚砜 | 10381-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯基对三氟甲基苯基亚砜
• 英文名称: p-trifluoromethylphenyl-p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfinyl)benzene；1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)benzene；p-Trifluormethylphenyl-p'-tolylsulfoxid；rac.-<4-Trifluormethyl-phenyl>-p-tolyl-sulfoxid；p-tolyl p-trifluoromethylphenyl sulfoxide；1-Methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinylbenzene
• CAS: 10381-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃OS
• 分子量: 284.302
• InChiKey: URGIOOUMQIIUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基对三氟甲基苯基亚砜 、 2-萘酚 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水中邻羟基芳基锍盐对酚类的无金属 O–H/C–H 双官能化†

  摘要：

  开发了一种在温和条件下用亚砜对苯酚进行 C-H/O-H 双官能化的环境友好方法。该反应过程由亲电芳族取代和随后的选择性芳基或烷基迁移介导，涉及具有广泛底物范围的 C-S 和 C-O 键形成。

  DOI：

  10.1039/c6sc04504a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-p-tolyl p-trifluoromethylphenyl sulfoxide 在 (racemization) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 对甲苯基对三氟甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a019

文献信息

• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。
• Nickel(II)/ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Desulfinylative Arylation by C−S Cleavage of Aryl Sulfoxides with Phenylboronic Acids
  作者：Xiaowen Yi、Kai Chen、Junjun Guo、Wei Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000531

  日期：2020.10.21

  Suzuki‐Miyaura coupling of haloarenes is the most widely used protocol for the synthesis of biphenyls. Organosulfur compounds are promising electrophiles since they are abundant in nature and versatile in organic synthesis. We report here the desulfinylative Suzuki‐Miyaura coupling of aryl sulfoxides with phenylboronic acids using bench‐stable nickel/5‐(2,4,6‐triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5‐a]pyridines

  卤代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联是联苯合成中使用最广泛的方案。有机硫化合物是有前途的亲电子试剂，因为它们性质丰富且有机合成用途广泛。我们在此报告使用稳定的镍/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为催化剂将芳基亚砜与苯基硼酸的脱亚磺酰基铃木-宫浦偶合。配体易于从常见的商业化学品制备。该方法适用于对称和不对称的芳基亚砜，并且以高达94％的收率获得了一系列带有各种官能团的联苯。
• Aryl Sulfoxides from Allyl Sulfoxides via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement and Domino Pd-Catalyzed Generation/Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Elise Bernoud、Gaëtan Le Duc、Xavier Bantreil、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol902620t

  日期：2010.1.15

  Allylic sulfoxides, via [2,3]-sigmatropic rearrangement and oxidative addition of the resulting allylic sulfenate esters to Pd(0), are found to be excellent precursors of sulfenate anions. This hitherto unknown reactivity is applied in a new Pd(0)-catalyzed domino sequence involving sulfenate anion generation followed by arylation to afford aryl sulfoxides.

  烯丙基亚砜通过[2,3]-σ重排和氧化生成的烯丙基亚磺酸酯到Pd（0）的氧化添加被发现是亚硫酸根阴离子的优良前体。迄今未知的反应性被应用于新的Pd（0）催化的多米诺骨牌序列中，该序列涉及亚硫酸盐阴离子的产生，然后芳基化生成芳基亚砜。
• Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion
  作者：Dennis R. Rayner、Arnold J. Gordon、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja01020a019

  日期：1968.8
• Metal-free O–H/C–H difunctionalization of phenols by o-hydroxyarylsulfonium salts in water
  作者：Dengfeng Chen、Qingyuan Feng、Yunqin Yang、Xu-Min Cai、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c6sc04504a

  日期：——

  An environmentally benign method for C–H/O–H difunctionalization of phenols with sulfoxides under mild conditions has been developed. The reaction process is mediated by an electrophilic aromatic substitution and subsequent selective aryl or alkyl migration, involving C–S and C–O bond formations with broad substrate scope.

  开发了一种在温和条件下用亚砜对苯酚进行 C-H/O-H 双官能化的环境友好方法。该反应过程由亲电芳族取代和随后的选择性芳基或烷基迁移介导，涉及具有广泛底物范围的 C-S 和 C-O 键形成。