(1-吡啶-4-基乙亚基氨基)硫脲 | 3115-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1-吡啶-4-基乙亚基氨基)硫脲
• 英文名称: 4-acetylpyridine thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；2-[1-(4-Pyridinyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；(1-pyridin-4-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 3115-21-7
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00176377
• 分子量: 194.26
• InChiKey: SRHWTZAMPFLHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C (decomp)
• 沸点：
  349.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-吡啶-4-基乙亚基氨基)硫脲 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-(2-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1-吡啶-4-基乙亚基氨基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲衍生物作为抗丝虫剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  有效的杀大型丝蚴药物在市场上无法买到，为了寻找新的大型杀蛔虫剂，在这项研究工作中，制备了氨基硫脲衍生物并针对成年狗尾丝虫（一种牛丝虫寄生虫）进行了测试，作为丝虫寄生虫的模型线虫，班氏乌切菌。Lipinski 和 Veber 规则已被用于设计这些分子，并发现所有设计的分子都显示出类似药物的分子特性。氨基硫脲对S. digitata的体外抗丝虫潜力使用蠕虫运动和 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 还原比色测定法在 100 μg/ml 浓度下进行 24 小时的孵育期。目前用于丝虫的标准药物阿苯达唑、伊维菌素和乙胺嘧啶均不能有效杀灭成虫。相比之下，在第 3 位和第 4 位具有三氟甲基取代的苯基氨基硫脲、2-吡咯基和靛红基使成虫无法活动，并且还显示出 69%–83% 的甲臜形成抑制，这是无活力的指标。

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2022.108363

文献信息

• Polymer-Anchored Cu(II) Complex as an Efficient Catalyst for Selective and Mild Oxidation of Sulfides and Oxidative Bromination Reaction
  作者：Sk. M. Islam、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Noor Salam、Sumantra Paul

  DOI：10.1007/s10562-012-0942-x

  日期：2013.2

  A new polymer-anchored Cu(II) complex has been tested for the oxidation of sulfides and in oxidative bromination reaction with hydrogen peroxide as oxidant. Sulfides have been selectively oxidized to corresponding sulfoxides in excellent yields and in presence of KBr as bromine source, organic substrates have been selectively converted to mono bromo substituted compounds. The polymer-anchored Cu(II)

  一种新的聚合物锚定的 Cu(II) 配合物已被测试用于硫化物的氧化和过氧化氢作为氧化剂的氧化溴化反应。硫化物已被选择性氧化为相应的亚砜，产率极好，并且在溴源 KBr 的存在下，有机底物已被选择性地转化为单溴取代的化合物。聚合物锚定的 Cu(II) 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用 6 次以上，而其初始活性没有明显损失。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Synthesis, anti-HIV activity, molecular modeling study and QSAR of new designed 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles
  作者：Amna Rauf、Muhammad K. Kashif、Bahjat A. Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Shahid Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.113

  日期：2019.12

  Abstract Taking into consideration the eminence of 1,3-thiazoles in medicinal chemistry and in a view of procuring more pronounced biological contour, the synthesis of 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles 6–43 was made possible by the cyclization reaction of thiosemicarbazones and α-bromoacetophenones. The thiosemicarbazones 5a-m were in turn synthesized from substituted benzaldehydes or acetophenones

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。
• Hydrazinyl arylthiazole based pyridine scaffolds: Synthesis, structural characterization, in vitro α-glucosidase inhibitory activity, and in silico studies
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Abdul Wadood、Muhammad Riaz、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.041

  日期：2017.9

  All compounds were subjected to in vitro α-glucosidase inhibitory activity and found many folds active (IC50 = 1.40 ± 0.01–236.10 ± 2.20 μM) as compared to the standard acarbose having IC50 value of 856.45 ± 5.60 μM. A limited structure-activity relationship was carried out in order to make a presumption about the substituent's effect on inhibitory activity which predicted that substituents of more

  阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖是α-葡萄糖苷酶的抑制剂，并在临床上用于II型糖尿病的治疗。但是，许多不利影响也与之相关。因此，开发新的治疗剂是药物化学研究的最大兴趣。当前的研究是基于新α-葡萄糖苷酶抑制剂的鉴定。为此，通过两步反应合成了基于肼基芳基噻唑的吡啶衍生物1–39，并通过光谱技术EI-MS，HREI-MS，1 H-和13 C NMR进行了全面表征。然而，NOESY证实了亚胺键的立体化学。所有化合物均经过体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并发现有源很多倍（IC 50  = 1.40±0.01-236.10±2.20  μ M）相比，具有IC的标准阿卡波糖50的856.45±5.60值 μ M的限定的结构-活性关系是为了推测取代基对抑制活性的影响而进行的实验，预测与负诱导作用较小的取代基相比，负诱导作用较大的取代基在活性中起重要作用。但是，为了更好地了解配体酶的相互作用，还进行了分子对接研究。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 4-(coumarin-3-yl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1002/jhet.464

  日期：2010.11

  A novel class of coumarin‐thiazole conjugated systems (1‐31) were synthesized by Hantzsch condensation between α‐bromo‐3‐acetyl coumarin and several thiosemicarbazone intermediates. This scaffold was also evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of H. pylori clinical strains, including four metronidazole resistant ones. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过α-溴-3-乙酰香豆素与几种硫半脲中间体之间的Hantzsch缩合反应合成了一类新型的香豆素-噻唑共轭体系（1-31）。还评估了该支架对幽门螺杆菌临床菌株的20种分离株的选择性抗菌活性，其中包括4种对甲硝唑耐药的菌株。J.杂环化​​学。（2010）。