(1-氰基-2-甲基丙基)苯甲酸酯 | 88629-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-氰基-2-甲基丙基)苯甲酸酯
• 英文名称: 1-Cyano-2-methylpropyl Benzoate
• 英文别名: α-benzoyloxy-isovaleronitrile；α-Benzoyloxy-isovaleriansaeurenitril；α-Benzoyloxy-isovaleronitril；(1-cyano-2-methylpropyl) benzoate
• CAS: 88629-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZZWKHHWKHFFAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氰基-2-甲基丙基)苯甲酸酯 在 aluminum oxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-(2-hydroxy-3-methylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氰醇酯催化氢化作为 N-酰化 β-氨基醇的新方法——通过实验方法设计优化反应

  摘要：

  酰化氰醇的催化氢化和随后酰基的分子内迁移以产生药学上有趣的 N-酰基 β-氨基醇被证明是一种成功的一锅制备方法。多步骤 DoE 方法和高通量方法的结合被证明是优化反应的有效策略。使用二恶烷中镍载氧化铝的有利催化剂/溶剂组合，氢化和酰基迁移均顺利进行，使脂肪族底物的 N-酰基 β-氨基醇的产率（由 GC 确定）高达 90%，高达50% 为苄基的，后者更容易发生副反应。当使用对映纯氰醇酯时，没有发现在脂肪族分子的手性中心发生外消旋化，尽管使用苄基底物观察到 ee 的轻微下降。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500870
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 异丁醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(1-氰基-2-甲基丙基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的氰醇酯的合成和生物活性

  摘要：

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1807

文献信息

• Aloy; Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 457
  作者：Aloy、Rabaut

  DOI：——

  日期：——
• Hagishino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4078 - 4086
  作者：Hagishino, Takeo、Sato, Susumu、Miyashita, Akira、Katori, Tatsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• DABCO-Mediated Synthesis and Biological Activity of Cyanohydrin Esters
  作者：H. M. R. Hoffmann、Z. M. Ismail、Reiner Hollweg、Abdul R. Zein

  DOI：10.1246/bcsj.63.1807

  日期：1990.6

  Cyanohydrin esters 1–31 have been prepared from α-ketonitriles and aldehydes using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as nucleophilic acylation catalyst. The modified piperonal 8 was found to inhibit the formation of thromboxane synthetase.

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。
• Catalytic Hydrogenation of Cyanohydrin Esters as a Novel Approach toN-Acylated β-Amino Alcohols – Reaction Optimisation by a Design of Experiment Approach
  作者：Lars Veum、Silvia R. M. Pereira、Jan C. van der Waal、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/ejoc.200500870

  日期：2006.4

  The catalytic hydrogenation of acylated cyanohydrins and subsequent intramolecular migration of the acyl group to yield pharmaceutically interesting N-acyl β-amino alcohols is shown to be a successful one-pot preparation method. The combination of a multistep DoE approach and high-throughput methodology proved to be an effective strategy for the optimisation of the reaction. With the favoured catalyst/solvent

  酰化氰醇的催化氢化和随后酰基的分子内迁移以产生药学上有趣的 N-酰基 β-氨基醇被证明是一种成功的一锅制备方法。多步骤 DoE 方法和高通量方法的结合被证明是优化反应的有效策略。使用二恶烷中镍载氧化铝的有利催化剂/溶剂组合，氢化和酰基迁移均顺利进行，使脂肪族底物的 N-酰基 β-氨基醇的产率（由 GC 确定）高达 90%，高达50% 为苄基的，后者更容易发生副反应。当使用对映纯氰醇酯时，没有发现在脂肪族分子的手性中心发生外消旋化，尽管使用苄基底物观察到 ee 的轻微下降。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)