(1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯 | 4921-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-1-phenyl-2,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: 1-bromo-2,2-dimethyl-1-phenylcyclopropane；1-bromo-1-phenyl-2,2-dimethyl-cyclopropane；1-Brom-1-phenyl-2,2-dimethyl-cyclopropan；(1-Bromo-2,2-dimethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 4921-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: RHTYWHLKAHTBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  4 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯 在 lithium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hoell, Detlef; Schnieders, Christoph; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 3, p. 240 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 、 异丁烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  卡宾中间体的立体选择性-II：苯基溴卡宾

  摘要：

  1-苯基-1-溴环丙烷是通过苯甲基溴化物，叔丁醇钾和烯烃的反应制得的。三甲基乙烯与顺式丁烯反应，从而主要生成其中溴为顺式的环丙烷到较大数量的甲基。已经确定了几种烯烃的反应性中间体（相对于异丁烯）的添加速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99056-8

文献信息

• 3-Trimethylsilylcycloalkylidenes. γ-Silyl vs γ-Hydrogen Migration to Carbene Centers
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01955

  日期：2015.11.20

  the high barrier to 1,3-hydrogen migration. In the cyclohexyl system, a small amount of a cyclopropane derived from 1,3-hydrogen migration occurs, as shown by a labeling study. In the cycloheptyl carbene system, a labeling study again showed that 1,3-hydrogen migration to the carbene center leads to the major product. Computational studies suggest that the cyclic carbenes all have lower energy conformations

  已经通过实验和计算方法研究了一系列γ-三甲基甲硅烷基取代的卡宾。在无环系统中，1,3-三甲基甲硅烷基迁移成功地与1,3-氢迁移到卡宾中心竞争。环状3-三甲基甲硅烷基取代的卡宾酯的行为与无环体系的行为相反。由于对1，3-氢迁移的高阻隔，在五元环中仅观察到1，2-氢迁移过程。如标记研究所示，在环己基系统中，会发生少量源自1,3-氢迁移的环丙烷。在环庚基卡宾系统中，一项标记研究再次表明，1,3-氢向卡宾中心的迁移是主要产物。计算研究表明，当三甲基甲硅烷基处于伪赤道构型且无法迁移至卡宾中心时，环状卡宾均具有较低的能量构型。计算研究还表明，通过Si-C键与卡宾中心的后叶相互作用，可以使环己基和环庚基卡宾系统稍微稳定下来。
• Novel benzyllithium structures
  作者：Detlef. Hoell、Johann. Lex、Klaus. Muellen

  DOI：10.1021/ja00279a053

  日期：1986.9
• HOELL, D.;SCHNIEDERS, C.;MUELLEN, K., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 3, 240-241
  作者：HOELL, D.、SCHNIEDERS, C.、MUELLEN, K.

  DOI：——

  日期：——