(1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯 | 4921-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-1-phenyl-2,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: 1-bromo-2,2-dimethyl-1-phenylcyclopropane；1-bromo-1-phenyl-2,2-dimethyl-cyclopropane；1-Brom-1-phenyl-2,2-dimethyl-cyclopropan；(1-Bromo-2,2-dimethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 4921-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: RHTYWHLKAHTBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  4 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯 在 lithium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hoell, Detlef; Schnieders, Christoph; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 3, p. 240 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 、 异丁烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  卡宾中间体的立体选择性-II：苯基溴卡宾

  摘要：

  1-苯基-1-溴环丙烷是通过苯甲基溴化物，叔丁醇钾和烯烃的反应制得的。三甲基乙烯与顺式丁烯反应，从而主要生成其中溴为顺式的环丙烷到较大数量的甲基。已经确定了几种烯烃的反应性中间体（相对于异丁烯）的添加速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99056-8

文献信息

• 3-Trimethylsilylcycloalkylidenes. γ-Silyl vs γ-Hydrogen Migration to Carbene Centers
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01955

  日期：2015.11.20

  the high barrier to 1,3-hydrogen migration. In the cyclohexyl system, a small amount of a cyclopropane derived from 1,3-hydrogen migration occurs, as shown by a labeling study. In the cycloheptyl carbene system, a labeling study again showed that 1,3-hydrogen migration to the carbene center leads to the major product. Computational studies suggest that the cyclic carbenes all have lower energy conformations

  已经通过实验和计算方法研究了一系列γ-三甲基甲硅烷基取代的卡宾。在无环系统中，1,3-三甲基甲硅烷基迁移成功地与1,3-氢迁移到卡宾中心竞争。环状3-三甲基甲硅烷基取代的卡宾酯的行为与无环体系的行为相反。由于对1，3-氢迁移的高阻隔，在五元环中仅观察到1，2-氢迁移过程。如标记研究所示，在环己基系统中，会发生少量源自1,3-氢迁移的环丙烷。在环庚基卡宾系统中，一项标记研究再次表明，1,3-氢向卡宾中心的迁移是主要产物。计算研究表明，当三甲基甲硅烷基处于伪赤道构型且无法迁移至卡宾中心时，环状卡宾均具有较低的能量构型。计算研究还表明，通过Si-C键与卡宾中心的后叶相互作用，可以使环己基和环庚基卡宾系统稍微稳定下来。
• Novel benzyllithium structures
  作者：Detlef. Hoell、Johann. Lex、Klaus. Muellen

  DOI：10.1021/ja00279a053

  日期：1986.9
• HOELL, D.;SCHNIEDERS, C.;MUELLEN, K., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 3, 240-241
  作者：HOELL, D.、SCHNIEDERS, C.、MUELLEN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Hoell, Detlef; Schnieders, Christoph; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 3, p. 240 - 241
  作者：Hoell, Detlef、Schnieders, Christoph、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of carbene intermediates—II
  作者：R.A. Moss、R. Gerstl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99056-8

  日期：1966.1

  t-butoxide, and olefins. Trimethylethylene and cis-butene react so as to yield mainly that cyclopropane in which bromine is cis to the larger number of methyl groups. Rates of addition of the reactive intermediate (relative to iso-butene) have been determined for the several olefins.

  1-苯基-1-溴环丙烷是通过苯甲基溴化物，叔丁醇钾和烯烃的反应制得的。三甲基乙烯与顺式丁烯反应，从而主要生成其中溴为顺式的环丙烷到较大数量的甲基。已经确定了几种烯烃的反应性中间体（相对于异丁烯）的添加速率。