(1-甲苯磺酰-1H-吲哚-3-基)甲醇 | 67593-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-甲苯磺酰-1H-吲哚-3-基)甲醇
• 英文名称: (1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: N-tosyl-3-indolemethanol；[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanol
• CAS: 67593-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: AOYYOOZRBUTQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲苯磺酰-1H-吲哚-3-基)甲醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以98%的产率得到1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts

  摘要：

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40226f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(1-甲苯磺酰-1H-吲哚-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Indolylmethylacetates 与 N、O 和 S 软亲核试剂的反应性：通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱法证明 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚生成

  摘要：

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201166

文献信息

• Metal-free one-pot oxidative conversion of benzylic alcohols and benzylic halides into aromatic amides with molecular iodine in aq ammonia, and hydrogen peroxide
  作者：Ryosuke Ohmura、Misato Takahata、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.051

  日期：2010.8

  could be converted into the corresponding aromatic amides in good yields in a one-pot manner by treatment with molecular iodine in aq. NH3, followed by reaction with ∼30% aq H2O2. Similarly, various benzylic halides could be also converted into the corresponding aromatic amides in good yields in a one-pot manner by treatment with molecular iodine in aq NH3, followed by reaction with ∼30% aq H2O2. The

  通过在水溶液中用分子碘处理，各种伯醇，特别是苯甲醇，可以一锅法以高收率转化成相应的芳族酰胺。NH 3，然后与约30％的H 2 O 2水溶液反应。类似地，通过在NH 3水溶液中用分子碘处理，然后与约30％的H 2 O 2水溶液反应，也可以通过一锅法将各种苄基卤化物以高收率的方式转化为相应的芳族酰胺。本反应涉及苄基醇和苄基卤化物的无金属的一锅氧化分别转化为相应的芳族酰胺。
• [EN] N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUTED INDOLES HAVING SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM<br/>[FR] INDOLES N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES INDOLES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004048330A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their geometric forms, their N-oxides, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention particularly relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indoles of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention also relates to the process for preparing compounds of the general formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine. This invention also relates to the novel intermediates involved therein and process of their preparation.

  本发明涉及新型的N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚化合物、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明特别涉及具有通用公式(I)的新型N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明还涉及制备通用公式(I)化合物的过程、含有此类化合物的药物组合物以及此类化合物和组合物在医学中的用途。本发明还涉及其中涉及的新中间体及其制备过程。
• Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3ob40226f

  日期：——

  A practical aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl in DCE at room temperature and atmospheric pressure of oxygen affording aldehydes or ketones in good to excellent yields was developed. Furthermore, when using the industrially favored solvent toluene instead of DCE and air instead of pure oxygen, this protocol also works smoothly, demonstrating its high potential for possible industrial application.

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。
• Palladium Catalysis Enables Benzylation of α,α‐Difluoroketone Enolates
  作者：Ming‐Hsiu Yang、Jordan R. Hunt、Niusha Sharifi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/anie.201604149

  日期：2016.7.25

  A palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation reaction of α,α‐difluoroketone enolates is reported, in which the key C(α)−C(sp3) bond is generated by reductive elimination from a palladium intermediate. The transformation provides convergent access to α‐benzyl‐α,α‐difluoroketone‐based products, and should be useful for accessing biological probes.

  据报道，钯催化的α，α-二氟酮烯酸酯的脱羧苄基化反应，其中关键的C（α）-C（sp 3）键是通过从钯中间体中进行还原性消除而生成的。这种转化提供了对基于α-苄基-α，α-二氟酮的产品的集中访问，并且对于访问生物探针应该是有用的。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Vinylogous Reformatsky-Aldol Reaction from the Alcohol Oxidation Level: Linear Regioselectivity by Way of Carbon-Bound Enolates
  作者：Abbas Hassan、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201100646

  日期：2011.4.4

  Reformatsky reinvented: Highly enantioselective vinylogous Reformatsky‐type addition has been achieved from the alcohol oxidation level with linear regioselectivity through carbon‐bound enolates (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Complete levels of catalyst‐directed diastereoselectivity are observed in the reaction of an α‐chiral alcohol.

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。