对甲苯磺酸叔丁酯 | 4664-57-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸叔丁酯
• 中文别名: 4-甲基苯磺酸叔丁酯(不能提供)
• 英文名称: tert-Butyl-tosylat
• 英文别名: Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4664-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: DLRDEMODNIPHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

制备方法与用途

对甲苯磺酸叔丁酯是一种无色至淡黄色的液体，具有较高的稳定性和溶解性，在常温常压下能够长期保持稳定，并且能与多种有机溶剂相容。

这种物质在有机合成反应中表现出良好的活性，可以参与酯交换和磺化等化学反应。因此，它广泛应用于药物合成和香料合成等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸叔丁酯 在 potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到二-叔-丁基三硫化物
  参考文献：
  名称：

  由卤代烷在水中合成对称二烷基二硫化物和三硫化物的简单绿色方法；PMOxT 作为硫供体

  摘要：

  摘要 通过卤代烷（和甲苯磺酸盐）与 5-甲基-1,3,4-恶二唑-2 钾反应，开发了一种环保、温和、高效的新型二烷基二硫化物和二烷基三硫化物的合成方法。 -硫醇盐 (PMOxT) 作为硫转移试剂。该方法的优点是反应条件温和，无碱，以水为溶剂，收率高。各种二烷基二硫化物和二烷基三硫化物均可以良好至极好的收率获得，最高可达 98%。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1253696
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,8R,9S)-4-methoxy-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate 、 叔丁醇 生成 对甲苯磺酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  TANIDA, HIROSHI;IRIE, TADASHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5218-5224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• A rapid, efficient and green procedure for transformation of alkyl halides/ tosylates to organochalcogens in water
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Issa Yavari、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370592

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A one-pot and efficient synthesis of dialkyl dichalcogenides (S, Se) in aqueous media under catalyst-free conditions using benzylic, allylic and primary halides with elemental sulfur and selenium has been developed. Also, this procedure was extended to preparation of trisulfides and triselenides from secondary and tertiary halides in same condition. In all cases, products can be obtained in good

  图形摘要摘要已开发出在无催化剂条件下，使用含元素硫和硒的苄基、烯丙基和伯卤化物在水性介质中一锅高效合成二烷基二硫属化物（S，Se）。此外，该程序扩展到在相同条件下由仲和叔卤化物制备三硫化物和三硒化物。在所有情况下，都可以在较短的反应时间内以良好到极好的收率获得产品。
• MACROMOLECULES COMPRISING TRIAZOLES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20200115398A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Macromolecules comprising triazoles and related compositions and methods are provided. In some embodiments, a macromolecule may comprise one or more repeat units including a triazole and a functionalizable pendant group. The macromolecule may also comprise one or more orthogonally addressable end groups. In some embodiments, one or more repeat units may be formed by a synthetic process that allows for precise control over stereochemistry, pendant functionality, and/or the spatial relationship (e.g., distance) between groups in the repeat unit(s). Such precise control over pendant group and repeat unit structure allows for the macromolecule functionality, stereochemistry, and spacing between groups (e.g., pendant groups) to be precisely controlled. Macromolecules described herein may be used for a wide variety of applications, including the delivery of active agents.

  提供了由三唑和相关组分组成的大分子及其方法。在某些实施例中，大分子可能包括一个或多个重复单元，包括三唑和一个可官能化的挂链基团。该大分子还可能包括一个或多个正交寻址末端基团。在某些实施例中，一个或多个重复单元可以通过合成过程形成，该过程允许对立体化学、挂链功能性和/或重复单元中的基团之间的空间关系（例如，距离）进行精确控制。对挂链基团和重复单元结构的精确控制使得大分子的功能性、立体化学和基团之间的间距（例如，挂链基团）能够被精确控制。本文描述的大分子可用于各种应用，包括传递活性剂。
• [EN] CANNABINOID CRYSTALLINE DERIVATIVES AND PROCESS OF CANNABINOID PURIFICATION<br/>[FR] DERIVES CRISTALLINS D'UN CANNABINOIDE ET PROCEDE DE PURIFICATION D'UN CANNABINOIDE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2004043946A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Δ 9 tetrahydrocannabinol (THC) esters comprising the reaction product of THC with at least one aryl sulfonyl chloride in the presence of at least one tertiary amine. The resulting aryl sulfonic THC esters are highly crystalline and stable at room temperature in air, allowing for indefinite storage. The aryl sulfonic THC esters can be recrystallized for purification, and then hydrolyzed to recover the purified THC.

  Δ 9-四氢大麻酚（THC）酯是THC与至少一种芳基磺酰氯在至少一种三级胺存在下的反应产物。所得的芳基磺酸THC酯在空气中室温下高度结晶且稳定，可无限期储存。这些芳基磺酸THC酯可通过重结晶进行纯化，然后水解以回收纯化后的THC。
• Mild and Efficient Indium Metal Catalyzed Synthesis of Sulfonamides and Sulfonic Esters
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-2007-986632

  日期：2007.10

  A facile and efficient method for synthesizing sulfon­amides was developed using a catalytic amount of indium metal. A wide range of sulfonamides were synthesized in excellent yields using the new process. The method showed a generality for substrates including less nucleophilic and sterically hindered anilines, and it is also applicable for preparing sulfonic esters from sulfonyl chlorides and alcohols.

  开发了一种简单高效的合成磺酰胺的方法，使用了催化量的铟金属。通过这一新工艺，合成了多种磺酰胺，产率优良。该方法对底物表现出广泛适应性，包括较少亲核和空间位阻的胺类，并且也适用于从磺酰氯和醇制备磺酸酯。