(1-苄基-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)(苯基)甲酮 | 1005157-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (1-苄基-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (1-benzyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5-benzoyl-1-benzyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；(1-Benzyl-2-phenylbenzimidazol-5-yl)-phenylmethanone；(1-benzyl-2-phenylbenzimidazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1005157-69-6
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O
• 分子量: 388.469
• InChiKey: PJXKRDCMKWIGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 、 苯甲醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(1-苄基-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III)-catalyzed rapid and highly efficient synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles in water

  摘要：

  在极其温和的条件下，使用 10 mol% 的三酸铋在水中使芳基-1,2-二胺与芳香醛缩合，制备出了高产率的 2-芳基-1-芳甲基-1H-苯并咪唑。使用水和容易获得的三酸铋使这一过程变得相当简单、方便和环保。 关键词：芳基-1,2-二胺；芳香醛；铋催化；苯并咪唑。

  DOI：

  10.1139/v07-140

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Water mediated chemoselective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles using o-phenylenediamine and the extended synthesis of quinoxalines
  作者：Jie-Ping Wan、Shi-Feng Gan、Jian-Mei Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/b914286j

  日期：——

  By applying water as the reaction medium, the one-pot synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been achieved in excellent efficiency and selectivity at room temperature viatrimethylsilyl chloride promoted reaction of o-phenylenediamine with aldehyde. This green catalyst system has also been successfully extended to the synthesis of quinoxalines via the reaction of o-phenylenediamine with α-bromoketone. Water displayed a specific functionality in mediating the selectivity, and remarkable advantages over organic solvents in terms of yields as well as in the work up procedure of the reactions.

  通过使用水作为反应介质，在室温条件下，通过三甲基氯硅烷促进邻苯二胺与醛的反应，以优异的效率和选择性实现了1,2-二取代苯并咪唑的一锅法合成。这种绿色催化体系也已成功扩展到通过邻苯二胺与α-溴代酮的反应合成喹噁啉。水在调节选择性方面表现出特定的功能，在产率和反应后处理程序方面比有机溶剂具有显著优势。
• Bismuth(III)-catalyzed rapid and highly efficient synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1<i>H</i>-benzimidazoles in water
  作者：J S Yadav、B.V. Subba Reddy、K Premalatha、K Shiva Shankar

  DOI：10.1139/v07-140

  日期：2008.2.1

  2-Aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles are prepared in high yields under extremely mild conditions via the condensation of aryl-1,2-diamines with aromatic aldehydes using 10 mol% of bismuth triflate in water. The use of water and readily available bismuth triflate makes this process quite simple, more convenient, and environment-friendly.Key words: aryl-1,2-diamines, aromatic aldehydes, bismuth catalysis, benzimidazoles.

  在极其温和的条件下，使用 10 mol% 的三酸铋在水中使芳基-1,2-二胺与芳香醛缩合，制备出了高产率的 2-芳基-1-芳甲基-1H-苯并咪唑。使用水和容易获得的三酸铋使这一过程变得相当简单、方便和环保。 关键词：芳基-1,2-二胺；芳香醛；铋催化；苯并咪唑。
• Alam, M. Mujahid, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 1, p. 15 - 21
  作者：Alam, M. Mujahid

  DOI：——

  日期：——