(1-苄基哌啶-4-基)硼酸 | 1251537-48-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1-苄基哌啶-4-基)硼酸
• 英文名称: N-benzylpiperidine-4-boronic acid
• 英文别名: 1-benzylpiperidine-4-boronic acid；(1-Benzylpiperidin-4-yl)boronic acid
• CAS: 1251537-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₂
• mdl: MFCD07371553
• 分子量: 219.091
• InChiKey: KVLXTDQEZFWZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基哌啶-4-基)硼酸 、 N'-(6-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)hexan-2-ylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 在 氯化亚砜 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-苄基哌啶-4-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-取代哌啶-4-硼酸的工艺方法

  摘要：

  本发明涉及有机化合物合成方法。一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸的工艺方法，以N‑取代哌啶‑4‑醇为原料，先与氯化亚砜、有机碱在溶剂中反应生成N‑取代哌啶‑4‑氯，再以N‑取代哌啶‑4‑氯为原料，与金属锂、二（N,N‑二甲胺基）卤硼烷在溶剂中反应，淬灭酸化后得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸。本发明工艺方法具有原创性，成本低，安全，反应条件温和，避免了其他专利方法采用昂贵的氢氧化钯加氢的危险反应，具有潜在成本优势，安全优势，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN111171063B

文献信息

• A General C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Benzyl Sulfonylhydrazones with Alkyl Boronic Acids
  作者：Rohan R. Merchant、Jovan A. Lopez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00471

  日期：2020.3.20

  A general transition-metal-free cross-coupling between benzylic sulfonylhydrazones and 1 degrees, 2 degrees, or 3 degrees alkyl boronic acids is reported. The base-promoted reaction is operationally simple and exhibits a broad substrate scope to forge a variety of alkyl-alkyl bonds, including between sterically encumbered secondary and tertiary sp(3)-carbons. The ability of this method to simplify retrosynthetic analysis is exemplified by the improved synthesis of multiple medicinally relevant scaffolds.
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• 一种合成N-取代哌啶-4-硼酸的工艺方法
  申请人：大连双硼医药化工有限公司

  公开号：CN111171063B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及有机化合物合成方法。一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸的工艺方法，以N‑取代哌啶‑4‑醇为原料，先与氯化亚砜、有机碱在溶剂中反应生成N‑取代哌啶‑4‑氯，再以N‑取代哌啶‑4‑氯为原料，与金属锂、二（N,N‑二甲胺基）卤硼烷在溶剂中反应，淬灭酸化后得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸。本发明工艺方法具有原创性，成本低，安全，反应条件温和，避免了其他专利方法采用昂贵的氢氧化钯加氢的危险反应，具有潜在成本优势，安全优势，适合工业化放大生产。