(16S,17S,18R,20R,22R,24S,26S,28R,30R,32R,35S,36S)-36-[(2S)-丁烷-2-基]-16,18,20,22,24,26,28,30,32-九羟基-17,35-甲基氧杂环三十六碳-3,5,7,9,11,13,33-七烯-2-酮 | 51141-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (16S,17S,18R,20R,22R,24S,26S,28R,30R,32R,35S,36S)-36-[(2S)-丁烷-2-基]-16,18,20,22,24,26,28,30,32-九羟基-17,35-甲基氧杂环三十六碳-3,5,7,9,11,13,33-七烯-2-酮
• 英文名称: (3E,5E,7E,9E,11E,13E,33E)-(16S,17S,18R,20R,22R,24S,26S,28R,30R,32R,35S,36S)-36-((S)-sec-Butyl)-16,18,20,22,24,26,28,30,32-nonahydroxy-17,35-dimethyl-oxacyclohexatriaconta-3,5,7,9,11,13,33-heptaen-2-one
• 英文别名: Dermostatin B；(3E,5E,7E,9E,11E,13E,16S,17S,18R,20R,22R,24S,26S,28R,30R,32R,33E,35S,36S)-36-[(2S)-butan-2-yl]-16,18,20,22,24,26,28,30,32-nonahydroxy-17,35-dimethyl-1-oxacyclohexatriaconta-3,5,7,9,11,13,33-heptaen-2-one
• CAS: 51141-40-3
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₁
• 分子量: 734.968
• InChiKey: VRTOYGUQNUQDJB-LHQLHYLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  958.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (16S,17S,18R,20R,22R,24S,26S,28R,30R,32R,35S,36S)-36-[(2S)-丁烷-2-基]-16,18,20,22,24,26,28,30,32-九羟基-17,35-甲基氧杂环三十六碳-3,5,7,9,11,13,33-七烯-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Acetic acid (3E,5E,7E,9E,11E,13E,33E)-(16S,17S,18R,20R,22R,24S,26S,28R,30R,32R,35S,36S)-16,20,22,24,26,28,30,32-octaacetoxy-36-((S)-sec-butyl)-17,35-dimethyl-2-oxo-oxacyclohexatriaconta-3,5,7,9,11,13,33-heptaen-18-yl ester
  参考文献：
  名称：

  多元醇链的立体化学分配中乙醛衍生物的二维NMR分析：Dermostatins A和B的绝对构型。

  摘要：

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。

  DOI：

  10.1021/jo970213f

文献信息

• Two-Dimensional NMR Analysis of Acetonide Derivatives in the Stereochemical Assignment of Polyol Chains:  The Absolute Configurations of Dermostatins A and B
  作者：Scott D. Rychnovsky、Timothy I. Richardson、Bruce N. Rogers

  DOI：10.1021/jo970213f

  日期：1997.5.1

  assigning the configuration of 1,3-skipped polyol chains and illustrate the approach with the configurational assignments of both dermostatins A and B. The method is designed around the (13)C acetonide analysis, which allows one to reliably determine the relative stereochemistry of an isolated 1,3-diol and is extended using DQF-COSY, HMQC, and ROESY experiments that allow each acetonide of a polyacetonide

  我们报告了一种分配1,3,3烷基多元醇链构型的新的集成策略，并说明了具有两种方法的真皮抑素A和B的构型分配方法。该方法是围绕（13）C丙酮化物分析设计的，该方法可以实现为了可靠地确定分离的1,3-二醇的相对立体化学，并使用DQF-COSY，HMQC和ROESY实验进行了扩展，这些实验允许将聚丙酮化物衍生物的每个丙酮化物明确地指定为syn或anti。使用这种策略，仅使用两种聚丙酮化物衍生物即可确定derostatin A C13-C32多元醇链的相对构型。derostatin A的绝对构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S，25S，27R，29R，31R，34S，35S，dermostatin B的构型为15S，16S，17R，19R，21R，23S， 25S，27R，29R，31R，34S，35S，36S。