(16alpha,17beta)-16-溴-雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 | 54982-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (16alpha,17beta)-16-溴-雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇
• 英文名称: 16alpha-Bromo-17beta-estradiol
• 英文别名: 16α-Bromoestra-1,3,5(10)-triene-3,17,β-diol；16α-bromo-13β-methyl-1,3,5(10)-gonatrien-3,17β-diol；(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-bromo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 54982-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 351.283
• InChiKey: ICCJJRSEGGYXMX-ZXXIGWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16alpha,17beta)-16-溴-雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 在 雌二醇 、 氨基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16α-bromo-17β-sulfamoyloxy-13β-methyl-1,3,5(10)-gonatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroid sulfamates, method for the production and use thereof

  摘要：

  提出了一种新型的戈南型和D-同型戈南型类固醇，具有抑制磺酸酯酶和/或雌激素活性，可应用于制药行业。类固醇上磺酰氧基团的数量和位置提供了磺酸酯酶抑制和雌激素活性，可独立地在广泛范围内变化，允许为特定目的定制药物，包括治疗和诊断雌激素依赖性肿瘤。

  公开号：

  US06339079B1
• 作为产物：
  描述：

  16-去氢雌二醇二醋酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (16alpha,17beta)-16-溴-雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  基于雌激素受体的显像剂。1.一些芳族和D环卤代雌激素的合成及其受体结合亲和力。

  摘要：

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物

  DOI：

  10.1021/jm00183a007

文献信息

• Electrolytic cell and process for the labeling of proteins and peptides
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0514187A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  An electrolytic cell for the labeling of proteins, peptides and other organic molecules employs a cathodic half cell and an anodic half cell, where a porous working electrode is located in one half cell and a counter electrode is located in the other of the half cell, the two half cells being divided by a separator. A reference electrode located in the half cell containing the working electrode, and placed outside the current path between the working electrode and the counter electrode confers precise control of the working electrode potential, which allows the maximum rate of labeling to be achieved while minimizing oxidative damage to the protein, peptide or organic molecules. Saturation of the working electrode with non-radioactive label coupled with a ratio of working electrode surface area to volume of half cell containing the working electrode between 0.001 to 10 cm⁻¹ minimizes the problem of loss of activity of radiolabel due to adsorption on the working electrode.

  用于标记蛋白质、肽和其他有机分子的电解池采用一个阴极半池和一个阳极半池，其中一个半池中有一个多孔工作电极，另一个半池中有一个对电极，两个半池由隔板隔开。参比电极位于包含工作电极的半池内，位于工作电极和对电极之间的电流路径之外，可精确控制工作电极的电位，从而实现最大的标记率，同时最大限度地减少对蛋白质、肽或有机分子的氧化损伤。用非放射性标签使工作电极饱和，再加上工作电极表面积与包含工作电极的半电池体积之比介于 0.001 至 10 cm-¹ 之间，可最大限度地减少因工作电极上的吸附而导致放射性标签失去活性的问题。
• Steroidsulfamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung derselben
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1772462A2

  公开（公告）日：2007-04-11

  The invention relates to novel estratrienes of general formula (I) containing several sulfamoyoxy groups per molecule (m = 1-5). They are produced by reacting the appropriate steroid alcohols with sulfamoy or n-alkyl or alkanoylsulfamoyl chloride in the presence of a buffer or a base. The compounds of formula (I) an characterized by a high sulfatase activity and are therefore suitable for the treatment of diseases responding to sulfatase inhibition. The high target specificity of the inventive compounds in relation to sulfatase and estrogen transcription assays enable said compounds, which are provided with a radiolabel e.g. [18F] fluorine instead of F. to be used as potential markers in tumor diagnosis.

  本发明涉及通式(I)的新型雌三烯，每个分子含有多个氨基磺酰基（m = 1-5）。它们是由适当的甾醇与氨基磺酰基或正烷基或烷酰氨基磺酰氯在缓冲液或碱的存在下反应生成的。式（I）化合物的特点是具有较高的硫酸酯酶活性，因此适用于治疗对硫酸酯酶抑制有反应的疾病。本发明化合物在硫酸酯酶和雌激素转录检测方面具有高度靶向特异性，可作为肿瘤诊断中的潜在标记物。
• Syntheses of selenoestrogens
  作者：Thangavel Arunachalam、Eliahu Caspi

  DOI：10.1021/jo00330a005

  日期：1981.8
• LYR, H.;SCHOENECKER, B.;SCHUBERT, K.;HOERHOLD, C.;KLUGE, E.;ZANKE, D.
  作者：LYR, H.、SCHOENECKER, B.、SCHUBERT, K.、HOERHOLD, C.、KLUGE, E.、ZANKE, D.

  DOI：——

  日期：——
• STEROIDSULFAMATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND ANWENDUNG DERSELBEN
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP0970104B1

  公开（公告）日：2006-11-22