(16alpha,17beta)-3,16,17-三羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-6-酮 | 7323-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (16alpha,17beta)-3,16,17-三羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-6-酮
• 中文别名: 3,16Α,17Β-三羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-6-酮；3,16α,17&Beta-三羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-6-酮
• 英文名称: 6-Ketoestriol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16R,17R)-3,16,17-trihydroxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 7323-86-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PYFIDTBVOMQKDC-XCYHEEQWSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16alpha,17beta)-3,16,17-三羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-6-酮 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-oxoestriol-6-(O-carboxymethyl)oxime-aminobutylethyl-isoluminol
  参考文献：
  名称：

  Immunoassay of unconjugated estriol in serum of pregnant women monitored by chemiluminescence

  摘要：

  6-Oxoestriol-6-(O-carboxymethyl)oxime-aminobutylethyl- isoluminol conjugate was synthesized. This luminogenic estriol derivative enabled us to develop a solid phase immunoassay method for the determination of unconjugated estriol in serum of pregnant women by the measurement of the bound estriol-isoluminol conjugate upon oxidation with a hydrogen peroxide/microperoxidase system. The sensitivity of the assay was 700 pmol/l. Results obtained by radioimmunoassay and the described method showed good agreement (r = 0.95). The chemiluminescent method is applicable in the routine measurement of unconjugated estriol.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(83)90156-3
• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 3,16a,17b-三乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (16alpha,17beta)-3,16,17-三羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  合成6-酮基雌三醇和6-羟基雌三醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0003-9861(59)90578-8

文献信息

• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• 雌三醇半抗原和抗体及其快速传感器在检测 游离雌三醇的方法中的应用
  申请人：广州云诺生物科技有限公司

  公开号：CN105622695B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及生物传感器技术领域，公开了雌三醇半抗原和抗体及其在检测游离雌三醇的快速传感器方法中的应用。本发明科学设计半抗原结构，提高抗原‑抗体的灵敏度和特异性，在电极表面电沉积普鲁士蓝‑壳聚糖‑纳米金复合膜，并将雌三醇抗原固定在膜表面，待封闭未结合位点后加入新型辣根过氧化物酶标记雌三醇抗体与待测样品，样品与固定抗原竞争游离酶标抗体，洗涤后加入过氧化氢，测定电流信号，获得循环伏安法的雌三醇标准曲线，成功提供检测雌三醇的快速传感器方法，检测范围为0.001～100 ng/mL，检测限为0.001 ng/mL。本发明方法具有操作简单、灵敏度高、快速方便等优势，可很好地应用于样品中雌三醇的超灵敏快速检测。
• Synthesis of 6.alpha.-functionalized estriol haptens and protein
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US05902888A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Disclosed are 6.alpha.-derivatized estriol compounds which, when conjugated to a protein, are useful in the in vivo preparation of antibodies specific to estriol. When labeled with a detectable label, the estriol derivatives are useful as haptens in a competitive immunoassay for estriol which demonstrate superior sensitivity with respect to estriol specific antibodies.

  本发明涉及6α-衍生化雌三醇化合物，当与蛋白质结合时，可用于体内制备特异于雌三醇的抗体。当标记有可检测标记时，这些雌三醇衍生物在竞争性免疫测定中作为半抗原物质非常敏感，相对于雌三醇特异性抗体表现出卓越的灵敏度。
• Synthesis of 6 alpha-functionalized estriol haptens and protein conjugate thereof
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0916676A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  Disclosed are 6α-derivatized estriol compounds which, when conjugated to a protein, are useful in the in vivo preparation of antibodies specific to estriol. When labeled with a detectable label, the estriol derivatives are useful as haptens in a competitive immunoassay for estriol which demonstrate superior sensitivity with respect to estriol specific antibodies.

  本发明公开了 6α 衍生物化的雌三醇化合物，当这些化合物与蛋白质连接时，可用于体内制备雌三醇特异性抗体。 当用可检测的标签标记时，雌三醇衍生物可用作雌三醇竞争性免疫测定中的触价物，其灵敏度优于雌三醇特异性抗体。
• 6.alpha.- and 6.beta.-Hydroxyestriol. Synthesis, configurational assignments, and spectral properties
  作者：Elizabeth P. Burrows、David L. Di Pietro、Howard E. Smith

  DOI：10.1021/jo00798a006

  日期：1972.12