(17beta)-17-乙炔基-17-羟基雌甾-4,6-二烯-3-酮 | 31528-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17beta)-17-乙炔基-17-羟基雌甾-4,6-二烯-3-酮
• 中文别名: 6, 7-二脱氢炔诺酮
• 英文名称: 6,7-dehydro norethindrone
• 英文别名: 6,7-didehydronorethisterone；6-Dehydro-17α-aethinyl-19-nor-testosteron；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 31528-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: SWNFRSGMYREPFG-XGXHKTLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.6 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17beta)-17-乙炔基-17-羟基雌甾-4,6-二烯-3-酮 在 三氟化硼乙醚 、 吡啶溴化氢盐 、 草酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 替勃龙
  参考文献：
  名称：

  一种替勃龙的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种替勃龙的制备方法，属于甾体激素药物的制备加工技术领域。该方法以6,7‑二脱氢炔诺酮为起始原料，经过格氏、双醚化和水解反应，制备得到替勃龙。本发明合成路线中格氏反应步骤引入7‑甲基步骤，无需对17‑位羟基进行特殊保护，反应得到7α‑甲基中间体和7β‑甲基异构体比例大于20:1，不需要经过色谱分离，通过简单处理就可以得到所需单一7α‑甲基中间体，提纯过程简单，最终产品纯度达到99.0％以上，产率高于60％；所用原料价廉易得，反应步骤少，反应条件温和、安全，容易控制操作；反应所用试剂环境污染小，具有良好的经济和社会效益。

  公开号：

  CN111944001A
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 四氯苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(17beta)-17-乙炔基-17-羟基雌甾-4,6-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TARGETED THERAPIES OF CASTRATION RESISTANT PROSTATE CANCER
  [FR] COMPOSÉS POUR THÉRAPIES CIBLÉES DU CANCER DE LA PROSTATE RÉSISTANT À LA CASTRATION

  摘要：

  本发明一般涉及用于治疗的新化合物。具体而言，本公开涉及对治疗癌症，特别是去势抵抗性前列腺癌的有用的新四环化合物。本公开范围内涉及药物组合物和通过单独或与其他治疗方法联合给予这种化合物的治疗癌症患者的方法。

  公开号：

  WO2020176843A1

文献信息

• Orally active 7.alpha.-alkyl androgens
  申请人：——

  公开号：US20040209853A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Orally Active androgens are derivative of 7&agr;-methyl-19-nortestosterone. The compounds satisfy formula (I) wherein R 1 is O, (H,H), (H,OR), NOR, with R being hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or (C 1-6 ) acyl; R 2 is ethyl optionally substituted by halogen; R 3 is hydrogen, (C 1-2 ) alkyl, or ethenyl; R 4 is (C 1-2 ) alkyl; R 5 is hydrogen, or (C 1-15 )acyl; and the dotted lines indicate optional bonds. 1

  口服活性雄激素是7α-甲基-19-去甲睾酮的衍生物。化合物满足公式（I），其中R1为O，（H，H），（H，OR），NOR，其中R为氢，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2为乙基，可选地被卤素取代; R3为氢，（C1-2）烷基或乙烯基; R4为（C1-2）烷基; R5为氢或（C1-15）酰基; 而虚线表示可选的键。
• Orally active androgens
  申请人：——

  公开号：US20020022609A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Novel, orally active androgens are 7&agr;-substituted &Dgr; 14 -nandrolone derivatives. The compounds satisfy the general formula: 1 wherein R 1 is O, (H,H), (H,OR), NOR, with R being hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or (C 1-6 ) acyl; R 2 is selected from the group consisting of (C 2-4 ) alkyl, (C 2-4 ) alkenyl, or (C 2-4 ) alkynyl, each optionally substituted by halogen; or R 2 is cyclopropyl, or cyclopropenyl, each optionally substituted by (C 1-2 ) alkyl, or halogen; R 3 is hydrogen, (C 1-2 ) alkyl, or ethenyl; R 4 is (C 1-2 ) alkyl; R 5 is hydrogen, or (C 1-15 ) acyl; and the dotted lines indicate optional bonds.

  小说，口服活性雄激素是7α-取代Δ14-那种酮衍生物。这些化合物满足通用式：1其中R1为O，（H，H），（H，OR），NOR，其中R为氢，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2选自由（C2-4）烷基，（C2-4）烯基或（C2-4）炔基组成的群体，每个都可以选择地被卤素取代; 或R2是环丙基或环丙烯基，每个都可以选择地被（C1-2）烷基或卤素取代; R3为氢，（C1-2）烷基或乙烯基; R4为（C1-2）烷基; R5为氢或（C1-15）酰基; 而虚线表示可选键。
• Novel androgens
  申请人：——

  公开号：US20030100543A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The disclosed invention relates to the unexpected finding of novel steroids which are characterized by a 14&bgr;,15&bgr;-cyclopropane ring and a 17&agr; hydroxymethyl group. These steroids according to the invention are found to have in common an androgenic activity. They can be used for the preparation of an agent for male contraception, as well as for the preparation of a medicament for the treatment of androgen insufficiency.

  本公开发明涉及一种意外发现的新型类固醇，其特征为具有14&bgr;，15&bgr;-环丙烷环和17&agr;羟甲基基团。根据本发明，这些类固醇具有共同的雄激素活性。它们可用于制备男性避孕剂，以及用于制备治疗雄激素不足的药物。
• 14(15)-unsaturated 15- and/or 16-substituted androgens with mixed androgen-progrestational profile
  申请人：——

  公开号：US20040059140A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Disclosed are androgen-related steroids having a &Dgr;14 double bond and carrying a substituent at either or both of the carbon atoms nos. 15 and 16. The present steroids are characterized by possessing a mixed profile of androgenic and progestagenic activities. This makes these compounds suitable for male or female hormone replacement therapy, as well as male contraception.

  本发明涉及具有&Dgr;14双键并在碳原子15和16号中的一个或两个上携带取代基的雄激素相关类固醇。这些类固醇的特点是具有雄激素和孕激素活性的混合剖面。这使得这些化合物适用于男性或女性激素替代疗法，以及男性避孕。
• Steroids. CXXXIV.¹ Derivatives of 17α-Ethylnyltestosterone and 17α-Ethynyl-19-nortestosterone
  作者：Lawrence H. Knox、John A. Zderic、J. Pérez Ruelas、Carl Djerassi、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01490a049

  日期：1960.3