(1E)-1-(5-甲基二氢-2(3H)-呋喃亚基)丙酮 | 144175-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (1E)-1-(5-甲基二氢-2(3H)-呋喃亚基)丙酮
• 英文名称: (E)-α-(Tetrahydro-5-methyl-2-furylidene)acetone
• 英文别名: 2-(E)-(2-oxopropylidene)-5-methyltetrahydrofuran；(1E)-1-(5-methyloxolan-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 144175-17-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IOTIWGSZUNUQRZ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基氨基-3-戊烯-2-酮 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1E)-1-(5-甲基二氢-2(3H)-呋喃亚基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Bartoli, Giuseppe; Bosco, Marcella; Cimarelli, Cristina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2095 - 2100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New carbon carbon bond forming reactions of cyclic sulfate esters and cyclic sulfamidates
  作者：Melanie K Pound、Darren L Davies、Melanie Pilkington、Maria M de Pina Vaz Sousa、John D Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00138-7

  日期：2002.3

  Carbon–carbon bonding forming reactions of two cyclic sulfate esters and a cyclic sulfamidate are reported, the former with lithium dianions to give substituted tetrahydrofuran derivatives with displacement of sulfate, and the latter undergoes ring-opening monosubstitution reactions with stabilised organolithiums and an organocuprate species.

  据报道，有两种环状硫酸酯和环状氨基磺酸盐的碳-碳键形成反应，前者与锂二价阴离子可取代硫酸根而得到取代的四氢呋喃衍生物，后者则与稳定的有机锂和有机铜酸盐发生开环单取代反应。
• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides
  作者：Peter Langer、Holger Armbrust、Tobias Eckardt、Jörg Magull

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1443::aid-chem1443>3.0.co;2-0

  日期：2002.3.15

  7-oxabicyclo[4.3.0]nonanes. The cyclization of dienes with functionalized epoxides containing base-labile groups proceeds with good chemoselectivity. In all reactions, good regio- and E diastereoselectivities are observed. Based on the stereoselectivities observed for reactions of 1,2-disubstituted epoxides, a working hypothesis for the mechanism of the reaction is suggested.

  Lewis酸介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，1,3-二羰基二价电子中性当量的环氧化物环化反应导致形成具有多种取代方式和功能的2-亚烷基四氢呋喃组。这包括2,3'-二呋喃基亚烷基和7-氧杂双环[4.3.0]壬烷的合成。二烯与含有碱不稳定基团的官能化环氧化物的环化反应具有良好的化学选择性。在所有反应中，均观察到良好的区域和E非对映选择性。基于观察到的1,2-二取代环氧化物反应的立体选择性，提出了反应机理的可行假设。