(1E)-2-(4-氟苯基)-N-羟基乙烷亚胺 | 137424-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E)-2-(4-氟苯基)-N-羟基乙烷亚胺
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)acetaldehyde oxime
• 英文别名: N-[2-(4-Fluorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 137424-94-3
• 化学式: C₈H₈FNO
• 分子量: 153.156
• InChiKey: JPFOTMIBHMHCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1E)-2-(4-氟苯基)-N-羟基乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用氮掺杂碳负载钯催化剂实现使用硝基甲烷作为 C1 源的芳基醛的同系化

  摘要：

  芳基醛的同系化提供了有用的合成中间体，但它需要多步反应并产生大量废物。我们考虑了使用硝基甲烷作为 C1 源通过硝基烯烃形成、部分氢化成肟和肟水合的反应；然而，第二反应中选择性的控制具有挑战性。为了实现这一途径，开发了用于选择性氢化的氮掺杂碳嵌钯纳米颗粒催化剂。我们发现氮掺杂剂的存在有效地调整了催化活性，使其在环境压力下表现出几乎完美的选择性、高活性和可重复使用性。然后，我们在批处理和流动系统中进行了三步同源化反应，只需要一个纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01008

文献信息

• Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes and Alkynes using Hydroxylamines
  作者：Joseph Moran、Serge I. Gorelsky、Elena Dimitrijevic、Marie-Eve Lebrun、Anne-Catherine Bédard、Catherine Séguin、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja806300r

  日期：2008.12.31

  The development of the Cope-type hydroamination as a method for the metal- and acid-free intermolecular hydroamination of hydroxylamines with alkenes and alkynes is described. Aqueous hydroxylamine reacts efficiently with alkynes in a Markovnikov fashion to give oximes and with strained alkenes to give N-alkylhydroxylamines, while unstrained alkenes are more challenging. N-Alkylhydroxylamines also

  描述了 Cope 型加氢胺化作为羟胺与烯烃和炔烃的无金属和无酸分子间加氢胺化的方法的发展。含水羟胺以马尔科夫尼科夫方式与炔烃有效反应生成肟，并与应变烯烃反应生成 N-烷基羟胺，而未应变的烯烃更具挑战性。N-烷基羟胺也显示出与应变烯烃相似的反应性，并与乙烯基芳烃产生适度至良好的产率。富电子乙烯基芳烃产生支化产物，而缺电子乙烯基芳烃产生线性产物。用氰基硼氢化钠观察到有益的累加效应，其程度取决于羟胺的结构。发现反应条件与常见的保护基团、游离的 OH 和 NH 键相容，以及溴芳烃。实验和理论结果都表明 N-氧化物中间体的质子转移步骤在烯烃的分子间反应中至关重要。公开了有关 DFT 的优化、反应范围、局限性和理论分析的详细信息，其中包括对协同加氢胺化过程的详细分子轨道描述以及各种烯烃、炔烃和羟胺反应的详尽计算势能面。
• Pyrethroids and their use for controlling pests
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04870100A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  2-benzylfuryl compounds of the general formula I ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different substituents and are each hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkylthio, alkenyl or haloalkenyl, each of not more than 6 carbon atoms, n being 1, 2 or 3 where R.sup.3 is not hydrogen, and R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen or alkyl of not more than 6 carbon atoms, R is --CHO or CHR.sup.6 OA, R.sup.6 is hydrogen, cyano, alkyl, alkenyl, haloalkenyl or alkynyl, each of not more than 6 carbon atoms, or carboxamide, and A is either hydrogen or a radical of an acid typical for pyrethroids, with the proviso that R.sup.2 is not hydrogen, chlorine, bromine, methyl or methoxy when R.sup.1 is hydrogen or methyl and R.sup.3 and A are each hydrogen, and furthermore with the proviso that R.sup.1 and R.sup.2 are not methyl when A is a radical of tetramethylcyclopropanecarboxylic acid, and finally with the proviso that R.sup.2 is not methyl, chlorine, bromine or methoxy and R.sup.1 and R.sup.3 are not hydrogen when A is a radical of chrysanthemumic acid, their preparation and their use as intermediates for crop protection agents or as crop protection agents.

  通式I的2-苄基呋喃化合物，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3是相同或不同的取代基，分别为氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，烯基或卤代烯基，每个基中的碳原子数均不超过6个，n为1，2或3，其中R.sup.3不是氢，R.sup.4和R.sup.5分别为氢或不超过6个碳原子的烷基，R为--CHO或CHR.sup.6OA，R.sup.6为氢，氰基，烷基，烯基，卤代烯基或炔基，每个基中的碳原子数均不超过6个，或羧酰胺，A为氢或典型的拟除虫菊酯酸的酸基团，但是当R.sup.1为氢或甲基，R.sup.2，R.sup.3和A均为氢时，R.sup.2不是氢，氯，溴，甲基或甲氧基，而且当A为四甲基环丙烷羧酸的基团时，R.sup.1和R.sup.2不是甲基，最后当A为菊酯酸的基团时，R.sup.2不是甲基，氯，溴或甲氧基，R.sup.1和R.sup.3不是氢，它们的制备方法以及它们作为农作物保护剂的中间体或农作物保护剂的用途。
• Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes and Alkynes
  作者：André M. Beauchemin、Joseph Moran、Marie-Eve Lebrun、Catherine Séguin、Elena Dimitrijevic、Lili Zhang、Serge I. Gorelsky

  DOI：10.1002/anie.200703495

  日期：2008.2.8
• Homologation of Aryl Aldehydes Using Nitromethane as a C1 Source Enabled by Nitrogen-Doped Carbon-Supported Palladium Catalysts
  作者：Tomohiro Yasukawa、Karin Sakamoto、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.2c01008

  日期：——

  Homologation of aryl aldehydes provides useful synthetic intermediates, but it requires multistep reactions and generates significant amounts of waste. We considered such reactions using nitromethane as a C1 source through nitroolefin formation, partial hydrogenation to oximes, and hydration of oximes; however, the control of selectivity in the second reaction is challenging. To achieve this pathway

  芳基醛的同系化提供了有用的合成中间体，但它需要多步反应并产生大量废物。我们考虑了使用硝基甲烷作为 C1 源通过硝基烯烃形成、部分氢化成肟和肟水合的反应；然而，第二反应中选择性的控制具有挑战性。为了实现这一途径，开发了用于选择性氢化的氮掺杂碳嵌钯纳米颗粒催化剂。我们发现氮掺杂剂的存在有效地调整了催化活性，使其在环境压力下表现出几乎完美的选择性、高活性和可重复使用性。然后，我们在批处理和流动系统中进行了三步同源化反应，只需要一个纯化步骤。