(1E,4E)-1,5-双(3,4-二氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 | 30983-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E,4E)-1,5-双(3,4-二氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(3,4-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1t,5t-bis-(3,4-dichloro-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one；1t,5t-Bis-(3,4-dichlor-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；1,5-Di-(3,4-dichlorphenyl)-penta-1,4-trans,trans-dien-3-on；Bis-3,4-Dichlorbenzyliden-aceton；1,5-Bis(3,4-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 30983-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₄O
• 分子量: 372.078
• InChiKey: PEIXSRCYWCYQCA-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-双(3,4-二氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the Synthesis of Bicyclic Lactones via an Interrupted Nazarov Reaction of gem-Divinyl Dihydrofurans

  摘要：

  [GRAPHIC]A facile Lewis acid induced interrupted Nazarov reaction of gem-divinyl dihydrofurans to bicyclic lactones is described.

  DOI：

  10.1021/ol026010h
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(1E,4E)-1,5-双(3,4-二氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  姜黄素单酮衍生物对耐氟康唑的假丝酵母菌的合成及协同抗真菌作用。

  摘要：

  合成了二十三种姜黄素单酮衍生物，以研究与氟康唑对耐氟康唑的念珠菌的协同作用。在体外测定了抗真菌增效剂氟康唑的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）对耐氟康唑的白色念珠菌，热带念珠菌和克鲁氏梭菌的抑制作用。这些化合物中的大多数对热带念珠菌表现出良好的协同活性。其中，化合物9显示出对念珠菌的显着协同活性。spp。特区也进行了讨论。特别地，细胞生长测试显示，1μgml -1氟康唑和64μgml -1或128μgml -1化合物9的组合显示出对热带假丝酵母最有效的杀真菌作用。协同作用可能与细胞内ATP含量和细胞膜通透性的变化有关。我们的结果为这些化合物作为氟康唑耐药念珠菌病的治疗方法的潜在线​​索提供了未来评估和开发的基础。

  DOI：

  10.1039/c6md00649c

文献信息

• Ungesättigte Oxime, 18. Mitt. Dichlorphenyl-alkenone und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19783110313

  日期：——

  Einige Dichlorbenzaldehyde werden mit Aceton oder Butanon zu den Ketonen 1, 3 und 4 kondensiert. Mit 2,6‐Dichlorbenzaldehyd und Butanon entsteht neben 3c und 4c das kristalline Aldol 7. Alle ungesättigten Ketone werden oximiert und die Oxime 2 und 5 dc getrennt.

  一些二氯苯甲醛与丙酮或丁酮缩合得到酮 1、3 和 4。使用 2,6-二氯苯甲醛和丁酮，除了 3c 和 4c 之外，还会形成结晶羟醛 7。所有不饱和酮都被肟化，肟 2 和 5 dc 被分离。
• Novel Dipolar CycloadditionReactions of Zwitterionic Species Generated from Dimethoxycarbeneand Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Carbonyl Compounds: FacileSynthesis of Dihydrofuran Derivatives
  作者：Vijay Nair、S. Bindu、V. Sreekumar、Lakshmi Balagopal

  DOI：10.1055/s-2003-40192

  日期：——

  The reaction of 1:1 zwitterionic species, generated in situ by the addition of dimethoxycarbene to dimethyl acetylenedicarboxylate, towards carbonyl compounds is described. The reactions presented offer a one-pot synthesis of dihydrofuran and spiro dihydrofuran derivatives in high yields.

  本研究描述了通过将二甲氧基羰基加到乙炔二甲酸二甲酯上而原位生成的 1:1 齐聚物与羰基化合物的反应。所介绍的反应提供了一种高产率的二氢呋喃和螺二氢呋喃衍生物的单锅合成方法。
• The Preparation and Bacteriostatic Activity of Substituted Ureas
  作者：David J. Beaver、Daniel P. Roman、Paul J. Stoffel

  DOI：10.1021/ja01562a053

  日期：1957.3
• 2,6-Bis(3,4,5-trihydroxybenzylydene) derivatives of cyclohexanone
  作者：Roberta Costi、Roberto Di Santo、Marino Artico、Silvio Massa、Rino Ragno、Roberta Loddo、Massimiliano La Colla、Enzo Tramontano、Paolo La Colla、Alessandra Pani

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.005

  日期：2004.1

  A number of 2,6-bisbenzylidenecyclohexane-1-one derivatives have been synthesized and tested as HIV-1 integrase (IN) inhibitors with the aim of obtaining compounds capable to elicit antiviral activity at non-cytotoxic concentrations in cell-based assays. 3,5-Bis(3,4,5-trihydroxybenzylidene)-4-oxocyclohexaneacetic acid (20d) resulted one of the most potent and selective derivatives in acutely infected MT-4 cells (EC50 and CC50 values of 2 and 40 muM, respectively). In enzyme assays with recombinant HIV-1 integrase (rIN), this compound proved able to inhibit both 3'-processing and disintegration with IC50 values of 0.2 and 0.5 muM, respectively. In order to develop a model capable to predict the anti HIV-IN activity and useful to design novel derivatives, we performed a comparative molecular field analysis (CoMFA) like 3-D-QSAR. In our model the ligands were described quantitatively in the GRID program, and the model was optimized by selecting only the most informative variables in the GOLPE program. We found the predictive ability of the model to increase significantly when the number of variables was reduced from 20,925 to 1327. A Q(2) of 0.73 was obtained with the final model, confirming the predictive ability of the model. By studying the PLS coefficients in informative 3-D contour plots, ideas for the synthesis of new compounds could be generated. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Approach to the Synthesis of Bicyclic Lactones via an Interrupted Nazarov Reaction of <i>g</i><i>em</i>-Divinyl Dihydrofurans
  作者：Vijay Nair、S. Bindu、V. Sreekumar、Angele Chiaroni

  DOI：10.1021/ol026010h

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]A facile Lewis acid induced interrupted Nazarov reaction of gem-divinyl dihydrofurans to bicyclic lactones is described.