(1R)-1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇 | 78398-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-(+)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 78398-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PZBLFTYDFZODAW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-isopropyl-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  手性，18 O标记的1-芳基乙酸乙酯的光溶剂分解的立体化学

  摘要：

  已经确定了（R）-（+）-1-（3,5-二甲氧基苯基）乙酸乙酯-醚-18O在甲醇-水和2,2,2-三氟乙醇中的光溶剂分解立体化学。在后一种溶剂中检测到离子对中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80001-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 C₅₉H₇₁ClFeN₂O₂OsP₂ 、 sodium isopropylate 、 异丙醇 作用下， 反应 0.17h， 生成 (1R)-1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性钳钌和O配合物，可快速有效地减少酮的氢转移

  摘要：

  一系列手性HCNN配体（（S）-1b - g）（S）-2-（1-氨乙基）-6-（芳基）吡啶（芳基= 4-MeO-苯基，1b ; 4-CF 3-苯基，1c； 3，5-二-Me-苯基，1d； 3，5-二-CF 3-苯基，1e； 1-萘基，1f； 2-萘基，1g）从商业2-乙酰基-6开始合成-溴吡啶（2），通过化学酶法涉及相应仲醇（rac - 3）的动态动力学拆分。所得的（R）-的转换3，以98％ee的产率制得，进入同手性胺（（S）-6）中，然后与适当的芳基硼酸7b - g进行Suzuki偶联，获得了以97％ee分离的（S）-1b - g总收率可达50％。由[MCl 2（PPh 3）3 ]，（R，S）-Josiphos diphosphines和[MCl（CNN）（PP）]（M = Ru，Os; PP = Josiphos diphosphine）原位生成的钳形复合物配体（S）-1b - g发现在NaO

  DOI：

  10.1021/om1004918

文献信息

• Synthesis, characterization and use of a new tethered Rh(III) complex in asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Charlène Férard、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.01.012

  日期：2015.3

  A new Rh(III) complex containing the TsDPEN ligand and an η6-arene connected through a carbon tether is reported. The asymmetric transfer hydrogenation of a series of ketones catalyzed by this complex using the formic acid/triethylamine system provided the corresponding alcohols with complete conversions and a high level of enantioselectivity.

  一种新的铑（III）含有所述TsDPEN配体和配合物η 6通过系绳报道了碳连接-arene。使用甲酸/三乙胺系统，由该配合物催化的一系列酮的不对称转移氢化为相应的醇提供了完全的转化和高水平的对映选择性。
• Amino acid derived amides and hydroxamic acids as ligands for asymmetric transfer hydrogenation in aqueous media
  作者：Katrin Ahlford、Hans Adolfsson

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.03.032

  日期：2011.7

  Amides and hydroxamic acids derived from α-amino acids were evaluated as ligands in combination with rhodium and iridium half-sandwich complexes in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones. The reactions were performed in aqueous media using lithium formate as hydride source. The catalyst systems turned out to be highly efficient and ee's up to 90% were obtained.

  衍生自α-氨基酸的酰胺和异羟肟酸与铑和铱半三明治复合物在酮的不对称转移加氢（ATH）中作为配体进行了评估。该反应在水性介质中使用甲酸锂作为氢化物源进行。事实证明该催化剂体系是高效的，并且获得了高达90％的ee。
• Asymmetric synthesis of optically active methyl-2-benzamido-methyl-3-hydroxy-butyrate by robust short-chain alcohol dehydrogenases from Burkholderia gladioli
  作者：Xiang Chen、Zhi-Qiang Liu、Jian-Feng Huang、Chao-Ping Lin、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1039/c5cc04652a

  日期：——

  Specific short-chain alcohol dehydrogenases were discovered and used in the dynamic kinetic asymmetric transformation of methyl 2-benzamido-methyl-3-oxobutanoate with excellent stereo-selectivity.

  特定的短链醇脱氢酶被发现并用于甲基2-苯甲酰胺基-3-羟基丁酸甲酯的动力学不对称转化，具有优异的立体选择性。
• Chiral Pincer Ruthenium and Osmium Complexes for the Fast and Efficient Hydrogen Transfer Reduction of Ketones
  作者：Walter Baratta、Fabio Benedetti、Alessandro Del Zotto、Lidia Fanfoni、Fulvia Felluga、Santo Magnolia、Elisabetta Putignano、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1021/om1004918

  日期：2010.8.23

  were found to efficiently catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone in 2-propanol at 60 °C and in the presence of NaOiPr. On the basis of these data, the 2-naphthyl ruthenium and osmium derivatives [RuCl(CNN)((R,S)-Josiphos*)] (8) (HCNN = (S)-1g) and [OsCl(CNN)(PP)] (PP = (R,S)-Josiphos, 9, and (R,S)-Josiphos*, 10) were isolated from [MCl2(PPh3)3], (R,S)-Josiphos diphosphines, and

  一系列手性HCNN配体（（S）-1b - g）（S）-2-（1-氨乙基）-6-（芳基）吡啶（芳基= 4-MeO-苯基，1b ; 4-CF 3-苯基，1c； 3，5-二-Me-苯基，1d； 3，5-二-CF 3-苯基，1e； 1-萘基，1f； 2-萘基，1g）从商业2-乙酰基-6开始合成-溴吡啶（2），通过化学酶法涉及相应仲醇（rac - 3）的动态动力学拆分。所得的（R）-的转换3，以98％ee的产率制得，进入同手性胺（（S）-6）中，然后与适当的芳基硼酸7b - g进行Suzuki偶联，获得了以97％ee分离的（S）-1b - g总收率可达50％。由[MCl 2（PPh 3）3 ]，（R，S）-Josiphos diphosphines和[MCl（CNN）（PP）]（M = Ru，Os; PP = Josiphos diphosphine）原位生成的钳形复合物配体（S）-1b - g发现在NaO
• Simultaneous Access to Two Enantio-enriched Alcohols by a Single Ru-Catalyst: Asymmetric Hydrogen Transfer from Racemic Alcohols to Matching Ketones
  作者：Fumin Chen、Ming Yu Jin、David Zhigang Wang、Chen Xu、Jianchun Wang、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acscatal.2c04657

  日期：2022.11.18

  would cause a substantial challenge for a single catalyst to induce high ee’s for both alcohols. Moreover, either enantiomer of a racemic alcohol could be obtained via sequential transfer hydrogenations with a single Ru-catalyst. These results collectively provide efficient access to two distinct enantio-enriched alcohols as well as both enantiomers of single alcohols.

  氧化动力学拆分和不对称转移氢化是获得手性仲醇的两种经典方法。这里描述的是 H-供体外消旋醇和 H-受体前手性酮之间交叉不对称氢转移的一个例子，它将这两种方法合并在一个催化循环中，可以同时提供两种手性醇。为了创造一个大的平衡常数来驱动可逆过程完成，H-供体醇和 H-受体酮应该具有在空间或电子学中具有显着不同性质的取代基，但这将对单一催化剂诱导高 ee 造成巨大挑战对于这两种醇。此外，外消旋醇的任一对映异构体都可以通过使用单一 Ru 催化剂的顺序转移氢化获得。