(1R)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺 | 132313-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1R)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
• 英文名称: (R)-1-(3-pyridyl)buten-3-ylamine
• 英文别名: (R)-1-Pyridin-3-yl-but-3-enylamine；(1R)-1-pyridin-3-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 132313-08-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: RZGASQMKKMRHBR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S,E)-tert-butyl 3-{benzyl[(R)-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-yl]amino}-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-phenyl-2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)ethanol 在 indium 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1R)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e

文献信息

• Lipase catalysis in the preparation of 3-(1-amino-3-butenyl)pyridine enantiomers
  作者：Ari Hietanen、Tiina Saloranta、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.003

  日期：2012.12

  The kinetic resolution of 1-(3-pyridyl)buten-3-ylamine with activated and non-activated acyl donors and Burkholderia cepacia lipase (lipase PS-D) under dry conditions has been studied. The N-acylation in isopropyl acetate (E > 100) and the acidic hydrolysis of the (R)-amide produced gave the corresponding enantiomerically enriched amines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。