(1R)-1-[(2R)-2-(2,5-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇 | 832152-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-1-[(2R)-2-(2,5-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇
• 英文名称: (2R,3R)-3-(2,5-difluorophenyl)-3,4-epoxy-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-1,2-epoxy-2-(2,5-difluorophenyl)butan-3-ol；(1R)-1-[(2R)-2-(2,5-difluorophenyl)oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 832152-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: JMTUKLDCKFYSIK-LHLIQPBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R)-2-(2,5-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[[(2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷基]甲基]-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING EPOXY ALCOHOL COMPOUND

  摘要：

  公式（II）所表示的化合物为：（其中Ar表示一个苯基，可以选择地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤原子和三氟甲基基团的群体，而R表示氢原子或具有1至12个碳原子的烷基基团），其制备方法包括以下步骤：步骤A：将三甲基氧代亚磺酸盐或三甲基硫鎓盐与溶剂中的碱反应，并去除所得固体以获得三甲基氧代亚磺酸叶立德溶液或三甲基硫鎓叶立德溶液；步骤B：将公式（I）所表示的化合物与步骤A中获得的溶液反应，从而得到公式（II）所表示的化合物，该化合物可以导出一种有用的抗真菌剂化合物，其化学式为（V）。

  公开号：

  US20200172520A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(2,5-二氟苯基)-2-羟基丙烷-1-酮 、 三甲基溴化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-1-[(2R)-2-(2,5-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇 、 1-(2,5-difluorophenyl)-1-(2-methyl-2-oxiranyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING EPOXY ALCOHOL COMPOUND

  摘要：

  公式（II）所表示的化合物为：（其中Ar表示一个苯基，可以选择地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤原子和三氟甲基基团的群体，而R表示氢原子或具有1至12个碳原子的烷基基团），其制备方法包括以下步骤：步骤A：将三甲基氧代亚磺酸盐或三甲基硫鎓盐与溶剂中的碱反应，并去除所得固体以获得三甲基氧代亚磺酸叶立德溶液或三甲基硫鎓叶立德溶液；步骤B：将公式（I）所表示的化合物与步骤A中获得的溶液反应，从而得到公式（II）所表示的化合物，该化合物可以导出一种有用的抗真菌剂化合物，其化学式为（V）。

  公开号：

  US20200172520A1

文献信息

• Optically active halohydrin derivative and process for producing optically active epoxy alcohol derivative from the same
  申请人：Okuro Kazumi

  公开号：US20060155136A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention provides an industrially safe, easily operable process for producing an optically active epoxy alcohol derivative useful as an intermediate for pharmaceuticals from inexpensively available materials, and also provides a novel halohydrin derivative serving as an important intermediate for the epoxy alcohol derivative. Furthermore, the present invention provides a process for producing an intermediate for a triazole antifungal agent by allowing a halohydrin to react with a triazole sulfonamide, the process including a small number of steps. A process for producing an optically active epoxy alcohol derivative includes allowing an optically active α-substituted propionate derivative to react with a haloacetic acid derivative in the presence of a base to prepare an optically active haloketone derivative, allowing the resulting haloketone derivative to react with an aryl metal compound to stereoselectively prepare a halohydrin derivative, eliminating a substituent for the hydroxy group of the halohydrin derivative, and performing epoxidation with a base. Furthermore, a process for producing an intermediate for a triazole antifungal agent includes allowing a halohydrin derivative to react with a triazole sulfonamide, the process including a small number of steps.

  本发明提供了一种工业安全、易于操作的过程，用于从价格便宜的原料中生产有用于制药中间体的光学活性环氧醇衍生物，并提供了一种新型的卤代醇衍生物，作为环氧醇衍生物的重要中间体。此外，本发明提供了一种通过让卤代醇与三唑磺酰胺反应来生产三唑类抗真菌剂中间体的过程，包括少量的步骤。生产光学活性环氧醇衍生物的过程包括在碱的存在下让光学活性α-取代丙酸酯衍生物与卤代乙酸衍生物反应，以制备光学活性卤代酮衍生物，让产生的卤代酮衍生物与芳基金属化合物反应，选择性地立体定向制备卤代醇衍生物，消除卤代醇衍生物的羟基取代基，并在碱的存在下进行环氧化。此外，生产三唑类抗真菌剂中间体的过程包括让卤代醇衍生物与三唑磺酰胺反应，该过程包括少量的步骤。
• Process For Producing Epoxytriazole Derivative
  申请人：Ishibashi Taro

  公开号：US20080081915A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  This invention provides a process for producing an epoxytriazole derivative represented by formula (2): (wherein R and Ar are defined below), which comprises a step including a reaction of an epoxy derivative represented by formula (1′): (wherein R represents a hydrogen atom or C1-12 alkyl group and Ar represents an aromatic group optionally substituted by a halogen atom(s) or trifluoromethyl group(s), and X′ represents a hydroxy group or leaving group), with 1,2,4-triazole in the presence of a base and water.

  本发明提供了一种制备由式（2）表示的环氧三唑衍生物的过程：（其中R和Ar如下定义），其包括一步，包括在碱和水存在下，将式（1'）表示的环氧衍生物（其中R代表氢原子或C1-12烷基，Ar代表芳香基，可选地被卤原子或三氟甲基基团取代，X'代表羟基或离去基）与1,2,4-三唑反应。
• Process for the Manufacture of Epoxybutanol Intermediates
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20090299073A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed is a process for the manufacture of a Compound of formula (I) wherein Hal represents fluoro or chloro, and R 1 and R 2 represent, independently from one another, hydrogen or Hal; in which process a Compound of formula (II) is converted to a corresponding alkyl, fluoroalkyl or aryl sulfonic acid ester, which is then reacted with an alkali metal nitrite in the presence of a suitable crown ester in a polar non-nucleophilic solvent at a temperature of −10 to 50° C. to give the Compound of formula (I).

  本发明揭示了一种制造式（I）的化合物的方法，其中Hal代表氟或氯，R1和R2分别独立地表示氢或Hal; 在该方法中，式（II）的化合物被转化为相应的烷基，氟代烷基或芳基磺酸酯，然后在极性非亲核溶剂中，在适当的冠醚的存在下，与碱金属亚硝酸盐在−10至50℃的温度下反应，以得到式（I）的化合物。
• Process for the manufacture of epoxy triazole derivatives
  申请人：Muller Marc

  公开号：US20110021794A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Disclosed is a process for the manufacture of a compound of formula (I) wherein Hal represents fluoro or chloro, and R 1 and R 2 represent, independently from one another, hydrogen or Hal; in which process a compound of formula (II) is converted to a corresponding alkyl, fluoroalkyl or aryl sulfonic acid ester, which is then reacted with an alkali metal nitrite in the presence of a suitable crown ether in a polar non-nucleophilic solvent at a temperature of −10 to 50° C. to give the compound of formula (I).

  本发明揭示了一种制备式（I）化合物的方法，其中Hal代表氟或氯，R1和R2分别独立地表示氢或Hal；在该方法中，式（II）化合物被转化为相应的烷基，氟烷基或芳基磺酸酯，然后在适当的冠醚存在下，在极性非亲核溶剂中与碱金属亚硝酸盐在-10℃至50℃的温度下反应，以得到式（I）化合物。
• METHOD FOR PRODUCING EPOXY ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3666762A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  A compound represented by formula (II): (where Ar represents a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a trifluoromethyl group, and R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms) is produced by step A: reacting trimethyl oxosulfonium salt or trimethyl sulfonium salt with a base in a solvent, and removing the resulting solid to obtain a trimethyl oxosulfonium ylide solution or a trimethyl sulfonium ylide solution; and step B: reacting a compound represented by formula (I): and the solution obtained in step A, and the compound represented by formula (II) can be derived to a compound represented by formula (V): that is useful for production of an antifungal agent.

  式 (II) 所代表的化合物： (其中 Ar 代表苯基，可任选被 1 至 3 个取代基取代，取代基可从卤素原子和三氟甲基组成的组中选出，R 代表氢原子或具有 1 至 12 个碳原子的烷基）。 通过以下步骤制得 步骤 A：在溶剂中使三甲基氧代锍盐或三甲基锍盐与碱反应，然后除去生成的固体，得到三甲基氧代锍盐溶液或三甲基锍盐溶液；以及 步骤 B：使式 (I) 所代表的化合物发生反应： 和步骤 A 中得到的溶液反应，可衍生出式（II）代表的化合物，得到式（V）代表的化合物： 可用于生产抗真菌剂。