(1R)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇 | 112777-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇
• 英文名称: (R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-1-propanol；(R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanol；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol；(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 112777-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: DSPWVWRWAPFFNC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S)-2-methyl-1-[(1S)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-Based CCR5 Antagonists as HIV-1 Inhibitors. IV. Discovery of 1-[(4,6-Dimethyl-5-pyrimidinyl)carbonyl]- 4-[4-{2-methoxy-1(R)-4-(trifluoromethyl)phenyl}ethyl-3(S)-methyl-1-piperazinyl]- 4-methylpiperidine (Sch-417690/Sch-D), a Potent, Highly Selective, and Orally Bioavailable CCR5 Antagonist

  摘要：

  The nature and the size of the benzylic substituent are shown to be the key to controlling receptor selectivity (CCR5 vs M1, M2) and potency in the title compounds. Optimization of the lead benzylic methyl compound 3 led to the methoxymethyl analogue 30, which had excellent receptor selectivity and oral bioavailability in rats and monkeys. Compound 30 (Sch-417690/Sch-D), a potent inhibitor of HIV-1 entry into target cells, is currently in clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm0304515
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-(trifluoromethyl)phenyl)-allylalcohol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-(6-O-benzoyl-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-thioamido-α-D-mannofuranose) 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1R)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Noscapine Derivatives as New Chiral Catalysts in Asymmetric Synthesis­: Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes­
  作者：Peyman Salehi、Maryam Mohebbi、Morteza Bararjanian、Samad Ebrahimi、Martin Smieško

  DOI：10.1055/s-0037-1609224

  日期：2018.5

  chiral induction. The first examples of noscapinoid compounds as efficient catalysts in asymmetric synthesis are now reported. Three derivatives of noscapine were synthesized from its reaction with different Grignard reagents. Asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes­ was performed in the presence of these catalysts in high yields and good to excellent ees. Noscapine, a natural alkaloid, has

  摘要 Noscapine，一种天然生物碱，从未用作手性诱导的母体支架。现在报道了类辣椒素化合物在不对称合成中作为有效催化剂的第一个例子。从其与不同的格氏试剂反应可合成出Noscapine的三种衍生物。在这些催化剂的存在下，二乙基锌与醛的不对称加成以高收率和良好至优异的ee进行。 Noscapine，一种天然生物碱，从未用作手性诱导的母体支架。现在报道了类辣椒素化合物在不对称合成中作为有效催化剂的第一个例子。从其与不同的格氏试剂反应可合成出Noscapine的三种衍生物。在这些催化剂的存在下，二乙基锌与醛的不对称加成以高收率和良好至优异的ee进行。
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。