(1R,2R)-1,2-二氟环己烷 | 38706-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-二氟环己烷
• 英文名称: trans-1,2-difluorocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-Difluorocyclohexane
• CAS: 38706-73-9
• 化学式: C₆H₁₀F₂
• 分子量: 120.142
• InChiKey: NCXCQVXHPRBRBW-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 生成 (1R,2R)-1,2-二氟环己烷
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions III¹. Halofluorination of Alkenes in Poly-Hydrogen Fluoride/Pyridine Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22298

文献信息

• Hydrogenation of fluoroarenes: Direct access to all- <i>cis</i> -(multi)fluorinated cycloalkanes
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Zackaria Nairoukh、Wei Li、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.aao0270

  日期：2017.9

  pushing all fluorines toward the other face. The reaction also pushed fluorine toward the same face as nitrogen and oxygen in heterocycles such as indole and benzofuran. Science, this issue p. 908 Rhodium catalysis in a nonpolar solvent produces cyclic fluorocarbons with all the fluorines on the same face of the ring. All-cis-multifluorinated cycloalkanes exhibit intriguing electronic properties. In particular

  将所有氟保持在同一侧碳-氟键高度极化，当其中几个位于饱和环的同一面上时，这种效应会被放大。然而，大多数现有的氟化方法难以始终如一地产生这种全顺式相互构型。维森费尔特等。在非极性溶剂中使用铑催化剂选择性地将氢添加到各种扁平氟芳烃环的一个面上，将所有氟推向另一面。该反应还将氟推向与杂环（如吲哚和苯并呋喃）中的氮和氧相同的表面。科学，这个问题 p。908 铑在非极性溶剂中催化生成环状碳氟化合物，所有氟都位于环的同一面上。全顺式多氟化环烷烃表现出有趣的电子特性。特别是，它们垂直于脂肪环显示出极高的偶极矩，使它们成为材料科学中非常理想的图案。很少有这样的基序被制备出来，因为它们的合成需要来自非对映选择性预官能化前体的多步序列。在此，我们报告了一种合成策略，通过铑-环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）-催化在己烷中对容易获得的氟化芳烃进行氢化来获取这些有价值的材料。该路线使大量多取代和多氟化环烷烃的可扩展单步制备成为可能，包括全顺式
• Selective hydrogenation of fluorinated arenes using rhodium nanoparticles on molecularly modified silica
  作者：Souha Kacem、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d0cy01716g

  日期：——

  arenes using Rh nanoparticles on molecularly modified silica supports (Rh@Si–R) as highly effective and recyclable catalysts. The catalyst preparation comprises grafting non-polar molecular entities on the SiO2 surface generating a hydrophobic environment for controlled deposition of well-defined rhodium particles from a simple organometallic precursor. A broad range of fluorinated cyclohexane derivatives

  氟化环己烷衍生物的生产是通过在分子改性的二氧化硅载体（Rh @ Si–R）上作为高效且可回收的催化剂，使用Rh纳米粒子对易得的氟化芳烃进行选择性氢化来完成的。催化剂制备包括将非极性分子实体接枝在SiO 2表面上，从而产生疏水性环境，以控制从简单的有机金属前体中沉淀出明确的铑颗粒。各种氟化环己烷衍生物被证明具有出色的功效（0.05–0.5 mol％Rh，10–55 bar H 2，80–100°C，1-2小时），包括与工业相关的构建基块。添加CaO作为痕量HF的清除剂可大大提高催化体系的可回收性，并防止与HF存在相关的风险，而不会影响反应的活性和选择性。
• Visser, G. W. M.; Bakker, C. N. M.; Halteren, R. W. v., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 7-8, p. 214 - 219
  作者：Visser, G. W. M.、Bakker, C. N. M.、Halteren, R. W. v.、Herscheld, J. D. M.、Brinkman, G. A.、Hoekstra, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Methods and Reactions III¹. Halofluorination of Alkenes in Poly-Hydrogen Fluoride/Pyridine Solution
  作者：George A. OLAH、Masatomo NOJIMA、lstvan KEREKES

  DOI：10.1055/s-1973-22298

  日期：——