(1R,2R)-1-氨基-2-羟基环己烷羧酸 | 197247-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-1-氨基-2-羟基环己烷羧酸
• 中文别名: 3,3'-二氧代二[3,5,5-三甲基-1,2-二噁戊环]
• 英文名称: (1R,2R)-1-amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 197247-92-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: HKGFWUMHFPBUDO-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,6R)-2-aza-3-(t-butyl)-5-oxa-4-oxobicyclo[4.4.0]decane-1-carbonitrile 在 臭氧 、 oxonium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到(1R,2R)-1-氨基-2-羟基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  不对称Strecker合成中α-氨基腈向α-亚氨基和α-酰胺腈的新型高效转化

  摘要：

  用臭氧氧化α-氨基腈4可以一步合成α-亚氨基腈5和6的新型碎片产物的混合物。将该混合物高产率地转化为多种α-取代的α-氨基酸7，这使得不对称转移Strecker合成成为一种广泛有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00551-2

文献信息

• On the Stereoselectivity of Asymmetric Strecker Synthesis in a Cyclohexane System: Synthesis of Optically Active<i>cis</i>- and<i>trans</i>-1-Amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic Acids
  作者：Tetsuro Shinada、Tadashi Kawakami、Hiroshi Sakai、Hiromi Matsuda、Taiki Umezawa、Masaki Kawasaki、Kosuke Namba、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1246/bcsj.79.768

  日期：2006.5

  Stereoselective synthesis of both optically active cis- and fra/M-1-amino-2-hydroxycyclohexane-l-carboxylic acids (Ahhs) la and 1b was accomplished by an asymmetric version of the Strecker synthesis. Stereochemical aspects of their chiral induction processes are investigated.

  旋光顺式-和fra/M-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸(Ahhs)1a和1b的立体选择性合成是通过Strecker合成的不对称形式完成的。研究了它们手性诱导过程的立体化学方面。
• Carbocyclic α-amino acids: asymmetric synthesis of all four 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acids
  作者：Kamalesh Pai Fondekar、Franz-J Volk、August W Frahm

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00045-2

  日期：1999.2

  respectively, the four stereoisomers of 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid are obtained via an asymmetric Strecker synthesis with ee values ranging from 87 to 98%. Their stereochemistry is established by NMR methods and by X-ray analyses. Hydrogenolysis of a benzylic C–N bond by conc. sulphuric acid as well as cleavage of a methoxy ether by conc. HCl are two intriguing reactions which are observed

  分别从外消旋的2-甲氧基环己酮和（S）-或（R）-1-苯基乙胺开始，通过不对称的Strecker合成获得了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体，其ee值在87％到98％之间。 。它们的立体化学是通过NMR方法和X射线分析确定的。通过conc。进行苄基C–N键的氢解。硫酸和甲氧基醚的裂解 HCl是两个有趣的反应，可在本文所述的五步程序中观察到。
• US5959141A
  申请人：——

  公开号：US5959141A

  公开（公告）日：1999-09-28